ω-Phenoxyacetophenon-p-toluolsulfonylhydrazon | 17471-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ω-Phenoxyacetophenon-p-toluolsulfonylhydrazon
• 英文别名: 2-Phenyloxy-acetophenon-；2-Phenyloxy-acetophenon-(p-tosyl-hydrazon)
• CAS: 17471-54-4
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 380.467
• InChiKey: QJAZEGADZJDYOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ω-Phenoxyacetophenon-p-toluolsulfonylhydrazon 在 sodium 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 1-Diazo-1-phenyl-2-phenoxyethan
  参考文献：
  名称：

  碱分解甲苯-对-磺酰基hydr。第二部分

  摘要：

  已经研究了其他单羰基化合物，尤其是二羰基化合物的dra。丙酮基丙酮的化合物得到六-2，5-二烯，而联苯酰基基的化合物得到具有大量3，6-二苯基哒嗪的二苯基丁二烯。αβ-不饱和醛和酮的gave得到吡唑，也以相同条件从1-甲苯磺酰基吡唑啉获得吡唑。ω-取代的苯乙酮的CO（PhCO·CH 2 X）产生苯乙酮以及PhCH·CHX（X = OR或Ts）。

  DOI：

  10.1039/j39670001964
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 2’-苯氧基苯乙酮 以 甲醇 为溶剂， 以86 %的产率得到ω-Phenoxyacetophenon-p-toluolsulfonylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  丙酮作为溶剂和相互作用伙伴促进 N-甲苯磺酰腙在可见光下的直接烯化

  摘要：

  促进有机转化的非共价相互作用的光化学是一种新兴方法，为合成化学提供了新的机会。通常，需要添加外部物质作为相互作用伙伴，从而牺牲了反应的原子经济性。在此，我们描述了一种无催化剂和非共价相互作用介导的策略，使用丙酮作为溶剂和相互作用伙伴来实现N-甲苯磺酰腙的烯化。该方案还具有广泛的底物范围、优异的官能团兼容性以及不含过渡金属的温和反应条件等特点。此外，克级烯烃的合成和医药中间体的生成凸显了其实际应用性。最后，机理研究表明该反应是通过丙酮和N-甲苯磺酰腙阴离子之间的非共价相互作用引发的，这也得到了密度泛函理论计算的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00184

文献信息

• Visible-light-induced [3+2] cycloadditions of donor/donor diazo intermediates with alkenes to achieve (spiro)-pyrazolines and pyrazoles
  作者：Yu Zhang、Yanchuan Li、Shao-Fei Ni、Jin-Peng Li、Dingding Xia、Xinyu Han、Jingchuan Lin、Jinxin Wang、Shoubhik Das、Wei-Dong Zhang

  DOI：10.1039/d3sc04188c

  日期：——

  To date, [3 + 2] cycloadditions of diazo esters with alkynes or alkenes have been a robust tool to generate pyrazoles and pyrazolines. However, methods capable of generating donor/donor diazo species from readily available N-tosylhydrazones to furnish [3 + 2] cycloadditions, remain elusive. Herein, we describe the first visible-light-induced [3 + 2] cycloadditions of donor/donor diazo precursors with

  迄今为止，重氮酯与炔烃或烯烃的[3 + 2]环加成反应已成为生成吡唑和吡唑啉的有力工具。然而，能够从容易获得的N-甲苯磺酰腙产生供体/供体重氮物质以提供[3+2]环加成的方法仍然难以捉摸。在此，我们描述了供体/供体重氮前体与烯烃的首次可见光诱导的[3 + 2]环加成，以提供吡唑和带有四级中心的新型（螺）吡唑啉。该协议显示了涵盖多种羰基化合物和烯烃的可容忍底物范围。生物活性分子的后期功能化、一锅法和克级合成也已成功引入，证明了其实用性。最后，机理实验和DFT研究表明非共价相互作用的形成能够激活N-甲苯磺酰腙并形成供体/供体重氮中间体。