2-[(1E)-2-(2-溴苯基)乙烯基]-4-氯-苯酚-1-乙酸酯 | 1000890-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 2-[(1E)-2-(2-溴苯基)乙烯基]-4-氯-苯酚-1-乙酸酯
• 英文名称: (E)-2-(2-bromostyryl)-4-chlorophenyl acetate
• 英文别名: trans-2-bromo-2'-acetoxy-5'-chloro-stilbene；trans-2-bromo-2'-acetoxy-5'-chlorostilbene；[2-[(E)-2-(2-bromophenyl)ethenyl]-4-chlorophenyl] acetate
• CAS: 1000890-04-9
• 化学式: C₁₆H₁₂BrClO₂
• 分子量: 351.627
• InChiKey: RZELIUUDCHQPEY-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1E)-2-(2-溴苯基)乙烯基]-4-氯-苯酚-1-乙酸酯 在 N-methoxymethyl-N-trimethylsilyl-N-methylamine 、 三氟乙酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到trans-N-methyl-3-(2-bromophenyl)-4-(2-hydroxy-5-chlorophenyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/3460

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 2-[(1E)-2-(2-溴苯基)乙烯基]-4-氯-苯酚-1-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇和其他对苯二酚的四氢热解改善了对DNA氧化的抑制作用

  摘要：

  如果白藜芦醇中的C = C键通过与偶氮甲碱内酯（CH 2）反应转化为四氢吡咯，发现白藜芦醇对2,2'-偶氮二（2-ami胺丙烷盐酸盐）（AAPH）引起的DNA氧化的抑制作用增强。= N +（CH 3）CH 2 -）。这鼓励我们探讨是否也可以通过相同的方法提高其他对苯乙烯的抑制活性。我们发现四氢吡咯衍生物对AAPH诱导的DNA氧化的抑制作用高于相应的对苯二酚，因为四氢吡咯基序可以提供氢原子以被自由基提取。因此，四氢吡咯化提供了增强对苯乙烯的抗氧化作用的优点。值得注意的是，（CH 3）3 SiCH 2 N（CH 3）CH 2 OCH 3（在CF 3 COOH存在下）和（CH 3）3 NO（在LiN（iPr）2）可用于生成甲亚胺叶立德，分别用于含吸电子和供电子基团的对苯二甲酸酯的四氢吡咯化。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600205

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ASENAPINE AND INTERMEDIATE PRODUCTS USED IN SAID PROCESS
  申请人：Kemperman Gerardus Johannes

  公开号：US20080009619A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The invention relates to a novel process for the preparation of asenapine, i.e. trans-5-chloro-2-methyl-2,3,3a,12b-tetrahydro-1H-dibenz[2,3:6,7]oxepino[4,5-c]pyrrole, as well as to novel intermediate products for use in said process.

  该发明涉及一种新型的阿塞那平制备工艺，即trans-5-氯-2-甲基-2,3,3a,12b-四氢-1H-二苯并[2,3:6,7]氧杂杂环[4,5-c]吡咯的制备方法，以及用于该工艺的新型中间体产品。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ASENAPINE AND INTERMEDIATE PRODUCTS USED IN SAID PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ASÉNAPINE ET PRODUITS INTERMÉDIAIRES UTILISÉS DANS LEDIT PROCÉDÉ
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2009087058A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The invention relates to a novel process for the preparation of asenapine, i.e. trans-5-chloro-2-methyl-2,3,3a,12b-tetrahydro-1H-dibenz[2,3:6,7]oxepino[4,5-c]pyrrole, as well as to novel intermediate products for use in said process.

  该发明涉及一种新型制备阿塞那平的方法，即trans-5-氯-2-甲基-2,3,3a,12b-四氢-1H-二苯并[2,3:6,7]氧杂环[4,5-c]吡咯的方法，以及用于该方法的新型中间产物。
• Process for the preparation of asenapine and intermediate products used in said process
  申请人：N.V. Organon

  公开号：US07750167B2

  公开（公告）日：2010-07-06

  The invention relates to a novel process for the preparation of asenapine, i.e. trans-5-chloro-2-methyl-2,3,3a,12b-tetrahydro-1H-dibenz[2,3:6,7]oxepino[4,5-c]pyrrole, as well as to novel intermediate products for use in said process.

  本发明涉及一种制备阿塞那平的新工艺，即trans-5-氯-2-甲基-2,3,3a,12b-四氢-1H-二苯并[2,3:6,7]氧杂[4,5-c]吡咯的制备方法，以及用于该工艺的新中间体。
• Process for the Preparation of Asenapine and Intermediate Products Used in Said Process
  申请人：Kemperman Gerardus Johannes

  公开号：US20100234618A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The invention relates to a novel process for the preparation of asenapine, i.e. trans-5-chloro-2-methyl-2,3,3a,12b-tetrahydro-1H-dibenz[2,3:6,7]oxepino[4,5-c]pyrrole, as well as to novel intermediate products for use in said process.

  本发明涉及一种新型的制备阿塞那平的方法，即trans-5-氯-2-甲基-2,3,3a,12b-四氢-1H-二苯并[2,3:6,7]氧杂[4,5-c]吡咯的方法，以及用于该方法的新型中间体产品。
• METHOD OF PREPARING ASENAPINE
  申请人：Zhejiang Ausun Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP4015519A1

  公开（公告）日：2022-06-22

  The present invention relates to a method for preparing Asenapine. Specifically, the present invention relates to a method for preparing a pharmaceutically acceptable Asenapine free base and a crystal form thereof, as well as a method for preparing the intermediate compound used in the method.

  本发明涉及一种制备阿塞那平的方法。具体地说，本发明涉及一种制备药学上可接受的阿塞那平游离碱及其晶体形式的方法，以及制备该方法中使用的中间化合物的方法。