N,N'-bis(picolinoyl)hydrazine | 840-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(picolinoyl)hydrazine
• 英文别名: pyridine-2-carboxylic acid N'-(pyridine-2-carbonyl)-hydrazide；N,N'-bis(α-picolinoyl)hydrazide；N,N'-bis(α-picolinoyl)hydrazine；1,2-bis-(2-pyridylcarbonyl)hydrazine；1,2-dipicolinoylhydrazine；N,N'-dipyridoylhydrazine；N'-(pyridine-2-carbonyl)pyridine-2-carbohydrazide
• CAS: 840-79-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₂
• 分子量: 242.237
• InChiKey: YWAIBJYDENZRBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(picolinoyl)hydrazine 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2,5-二吡啶-2-基-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  使用劳森试剂合成取代的 1,3,4-噻二唑

  摘要：

  含硫化合物具有许多特殊和独特的性质，这使它们继续受到关注。由于其广泛的生物活性谱，1,3,4-噻二唑已被检查为潜在的抗菌剂，“抗病毒？镇痛剂：抗肿瘤剂：抗惊厥药、消炎药～、药物、杀虫剂和杀菌剂。其中一些形成热致液晶并具有有趣的电光特性。6 此外，噻二唑已被用作腐蚀和氧化抑制剂^,^染料或金属离子络合剂~。~ ~ J ~ J 这类化合物最常用的合成方法包括硫酰肼或其他底物与 SCNNCS 部分的环化和脱水。'2,6 通常在此类反应中使用磷酰氯或硫酸。1,3,4-噻二唑环合成的另一种途径是通过将 1,3,4-恶二唑中的氧原子交换为硫，使用十硫化四磷或硫脲；I2 但是根据我们的经验，这种方法在许多情况下不起作用案件。Lawesson 描述了 1 ,2-二酰基肼与 2,4 双(4-甲氧基苯基)1,2,3,4-二噻二膦（劳森试剂）的硫化作用，然后是自发环化和脱氢硫化，这是一种改进的噻二唑环形成方法。

  DOI：

  10.1080/00304940509354950
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,6-二氟苯基)-2H-四唑 在 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到N,N'-bis(picolinoyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Pentafluorophenyl ester activation for the preparation of N,N′-diaroylhydrazines

  摘要：

  Procedures are reported for the preparation of N,N'-diaroylhydrazines using pentafluorophenyl (Pfp) ester activation of aryl carboxylic acids. Mild conditions which avoid intermediate protection of ring substituents, allows the synthesis of both symmetrical and unsymmetrical diaroylhydrazines in high yields. The recent discovery of potent HIV-1 integrase inhibition by N,N'-bis-salicylhydrazine (1) highlights the potential importance of this class of compounds. The stability of pre-activated Pfp ester intermediates and the facility with which N,N'-diaroylhydrazines can be synthesized using this procedure (stirring at room temperature in DMF) may make the method particularly attractive for synthesis of hydrazide libraries.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00149-x

文献信息

• TFFH AS A USEFUL REAGENT FOR THE CONVERSION OF CARBOXYLIC ACIDS TO ANILIDES, HYDRAZIDES AND AZIDES
  作者：A. El-Fahm、M. Abdul-Ghani

  DOI：10.1080/00304940309355842

  日期：2003.8

  carboxylic acids. Moreover, TFFH is also a very convenient reagent for the preparation of isothiocyanates from the corresponding primary amines in the presence of carbon disulfide.4 The present work describes the utility of TFFH for conversion of carboxylic acid to anilides, dihydrazides and acyl azides. In preliminary studies, several anilides were prepared by activation of an equimolar solution of a carboxylic

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• Investigation of interaction of benzoquinones and naphthoquinones with substituted hydrazides
  作者：Alaa A. Hassan、Yusria R. Ibrahim、Ahmed M. Shawky

  DOI：10.1002/jhet.278

  日期：——

  and 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone initiates the formation of benzo[e][1,3,4]oxadiazine and benzo- as well as naphthoxadiazepine derivatives. On the other hand, substituted hydrazides attack 1,4-naphthoquinone-2,3-dicarbonitrile to form benzo[f]indazole-4,9-dione derivatives. A rationale for the conversions observed is presented. J. Heterocyclic Chem., 2010.

  取代的酰肼对C-2，C-3的亲核攻击 2,3,5,6-四氯-1,4-苯醌和2,3-二氯-1,4-萘醌可引发苯并[e] [1,3,4]恶二嗪和苯并-以及萘恶二氮杂卓衍生物的形成。另一方面，取代的酰肼会进攻1,4-萘醌-2,3-二甲腈形成苯并[f]吲唑-4,9-二酮衍生物。提供了观察到的转换的原理。J.杂环化​​学.2010。
• Thermal Spin Crossover and LIESST Effect Observed in Complexes [Fe(L^Ch)₂(NCX)₂] [L^Ch = 2,5-Di(2-Pyridyl)-1,3,4-Chalcadiazole; Ch = O, S, Se; X = S, Se, BH₃]
  作者：Julia Klingele、Dominic Kaase、Maximilian Schmucker、Yanhua Lan、Guillaume Chastanet、Jean-François Létard

  DOI：10.1021/ic400342m

  日期：2013.5.20

  [FeII(LSe)2(NCS)2]·1.4DCM·0.6MeOH (2·1.4DCM·0.6MeOH) was structurally characterized by single crystal X-ray diffraction. Bulk material of [FeII(LSe)2(NCS)2]·MeOH (2·MeOH) exhibits a thermally induced SCO with small hysteresis [T1/2(↓) = 91 K, T1/2(↑) = 96 K]. LIESST and reflectivity studies have been performed on the SCO complexes [FeII(LS)2(NCS)2], [FeII(LS)2(NCSe)2], [FeII(LS)2(NCBH3)2]·H2O [LS =

  属于家族[Fe II（L）2（NCX）2 ]的两个新的复合物已经合成并进行了结构表征。配体L O = 2,5-二（2-吡啶基）-1,3,4-恶二唑的络合导致形成[Fe II（L O）2（NCS）2 ]（1）的两种衍生物常见的s-trans和很少见的s-cis构象。对于混合物的无定形块状材料，未观察到热旋转交叉（SCO）。使用新的配体L Se = 2,5-二（2-吡啶基）-1,3,4-硒代二唑，化合物[Fe II（通过单晶X射线衍射对L Se）2（NCS）2 ]·1.4DCM·0.6MeOH（2 ·1.4DCM·0.6MeOH）进行结构表征。[Fe II（L Se）2（NCS）2 ]·MeOH（2 ·MeOH）的块状材料表现出热导SCO，具有较小的磁滞[ T 1/2（↓）= 91 K，T 1/2（↑） = 96 K]。对SCO配合物[Fe II（L S）2（NCS）2 ]，[Fe II（LS）
• First unequivocal identification of the critical acyl radicals from the anti-tuberculosis drug isoniazid and its hydrazide analogs by complementary applications of ESR spin-trapping and HPLC/MS methods
  作者：Li Qin、Chun-Hua Huang、Li Mao、Bo Shao、Ben-Zhan Zhu

  DOI：10.1016/j.freeradbiomed.2020.04.021

  日期：2020.7

  can form the most stable radical adduct. More importantly, for the first time, analogous carbon-centered acyl radicals and their respective NAD+ adducts have also been detected and identified from its two isomers (nicotinic acid hydrazide and 2-pyridinecarbohydrazide) and benzhydrazide which are structurally-related to INH, but not by 2-chloroisonicotinohydrazide. This study represents the first unequivocal

  广泛使用的一线抗结核药物异烟肼（INH）的以碳为中心的异烟酸酰基被认为在抑制结核分枝杆菌中起关键作用，但尚未完全鉴定。在这里，我们表明，通过使用N-叔丁基-α-苯基硝酮（PBN）作为合适的自旋捕集剂，ESR自旋捕集和HPLC / MS方法的互补应用可以明确表征该自由基中间体，它可以形成最稳定的自由基加合物。更重要的是，还首次从结构上与INH相关但不相关的两个异构体（烟酸酰肼和2-吡啶碳酰肼）和苯甲酰肼中检测到并鉴定了类似的碳中心酰基基团及其各自的NAD +加合物。由2-氯异烟酰肼。
• Synthesis of novel pyrazole derivatives and evaluation of their antidepressant and anticonvulsant activities
  作者：Mohamed Abdel-Aziz、Gamal El-Din A. Abuo-Rahma、Alaa A. Hassan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.01.032

  日期：2009.9

  prepared compounds 4a–d, 5a–d and 11a–d were evaluated each for antidepressant activity using tail suspension behavioral despair test and anticonvulsant activity against PTZ induced seizures in mice. Compounds 4a and 4b induced markedly antidepressant activity compared to imipramine, and their activities as antidepressant nearly equal twice the activity of imipramine at 10 mg kg−1 dose level. On the

  取代的羧酸酰肼1a - d与乙撑四碳腈2在二甲基甲酰胺中反应，形成二酰基肼4a - d和5-氨基-1-取代的吡唑-3,3,4-三腈5a - d。另一方面，1a – d与（E）-2,3-二氰基丁二酸二乙酯3反应，分别得到恶二唑衍生物10a – d和吡唑酮衍生物11a – d。所制备的化合物4A - ð，使用尾部悬架行为绝望测试评估了5a – d和11a – d的抗抑郁活性，以及​​对小鼠PTZ诱发的癫痫发作的抗惊厥活性。与丙咪嗪相比，化合物4a和4b诱导了显着的抗抑郁活性，并且在10 mg kg -1剂量水平下，它们作为抗抑郁药的活性几乎等于丙咪嗪的活性的两倍。另一方面，化合物11b，11a和11d对以20 mg kg -1的剂量ip注射PTZ引起的阵挛性癫痫发作表现出显着的保护作用。。抗惊厥活性的结果是几乎接近苯巴比妥钠的剂量水平30毫克千克-1和比以30mg公斤的剂量水平苯妥英钠更有效-1。

表征谱图