2-methylsulfonyl-1-isoindolinone | 127459-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methylsulfonyl-1-isoindolinone
• 英文别名: 2-(methylsulfonyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one；2-methylsulfonyl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 127459-02-3
• 化学式: C₉H₉NO₃S
• 分子量: 211.241
• InChiKey: XIHPIECZKGKVNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylsulfonyl-1-isoindolinone 在 potassium phosphate 、 copper(I) bromide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(2-benzoylbenzyl)-N-(phenylethynyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 2-hydroxymethylindoles via photoredox-catalyzed ketyl–ynamide coupling/1,3-allylic alcohol transposition

  摘要：

  一种高效的光氧化还原催化的烷基磺酰基取代的炔胺与1,3-烯基醇转位的偶联反应已经开发出来，一锅法合成2-羟甲基吲哚，通常产率中等到良好。

  DOI：

  10.1039/d0gc01522a
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 盐酸 、 tin 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-methylsulfonyl-1-isoindolinone
  参考文献：
  名称：

  手性双功能氢键有机催化立体发散合成螺胺醛

  摘要：

  在此，我们通过手性双功能有机催化分子内 1,2-加成，然后以高原子和步骤经济的途径进行 oxa-Michael 加成级联，完成了螺胺醛的第一个立体发散结构。对金鸡纳衍生的方酰胺催化剂进行适当的调制，可以有效地获得所有立体异构体，具有高产率、非对映选择性和优异的对映选择性，同时表现出广泛的底物耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.202404106

文献信息

• Reactions of Benzocyclopropene with Sulfonyl Isocyanates and Nitrones: Cycloadditions through C–C σ-Bond Rupture of Three-Membered Ring
  作者：Shinzo Kagabu、Katsuhiro Saito、Hiroyuki Watanabe、Kensuke Takahashi、Katsuaki Wada

  DOI：10.1246/bcsj.64.106

  日期：1991.1

  Alkane- and arenesulfonyl isocyanates were added to benzocyclopropene across the C–C σ-bond of the three-membered ring, giving 2-sulfonyl-1-isoindolinones. The reaction with C,N-diphenylnitrone afforded a similar cyclization product, 3,4-dihydro-3,4-diphenyl-1H-2,3-benzoxazine. These reactions are considered to proceed through zwitterionic intermediates formed by the fission of the C–C σ-bond of the

  烷烃和芳烃磺酰基异氰酸酯通过三元环的 C-C σ 键添加到苯并环丙烯中，得到 2-磺酰基-1-异吲哚啉酮。与 C,N-二苯基硝酮反应得到类似的环化产物 3,4-二氢-3,4-二苯基-1H-2,3-苯并恶嗪。这些反应被认为是通过亲电子试剂裂变三元环的 C-C σ 键形成的两性离子中间体进行的。
• Kagabu, Shinzo; Inoue, Tatsuo, Chemistry Letters, 1989, p. 2181 - 2182
  作者：Kagabu, Shinzo、Inoue, Tatsuo

  DOI：——

  日期：——
• KAGABU, SHINZO;INOUE, TATSUO, CHEM. LETT.,(1989) N2, C. 2181-2182
  作者：KAGABU, SHINZO、INOUE, TATSUO

  DOI：——

  日期：——
• One-pot synthesis of 2-hydroxymethylindoles <i>via</i> photoredox-catalyzed ketyl–ynamide coupling/1,3-allylic alcohol transposition
  作者：Ze-Shu Wang、Yang-Bo Chen、Kun Wang、Zhou Xu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/d0gc01522a

  日期：——

  An efficient photoredox-catalyzed ketyl–ynamide coupling of alkyl sulfonyl substituted ynamides followed by 1,3-allylic alcohol transposition in one-pot has been developed, affording 2-hydroxymethylindoles in generally moderate to good yields.

  一种高效的光氧化还原催化的烷基磺酰基取代的炔胺与1,3-烯基醇转位的偶联反应已经开发出来，一锅法合成2-羟甲基吲哚，通常产率中等到良好。
• Stereodivergent Synthesis of Spiroaminals via Chiral Bifunctional Hydrogen Bonding Organocatalysis
  作者：Prasenjit Gayen、Suman Sar、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1002/anie.202404106

  日期：——

  Herein, we accomplished the first stereodivergent construction of spiroaminals via chiral bifunctional organocatalyzed intramolecular 1,2-addition followed by an oxa-Michael addition cascade in a high atom and step economical pathway. A proper modulation of the cinchona-derived squaramide catalysts efficiently provided access to all the stereoisomers with high yield, diastereoselectivity, and excellent

  在此，我们通过手性双功能有机催化分子内 1,2-加成，然后以高原子和步骤经济的途径进行 oxa-Michael 加成级联，完成了螺胺醛的第一个立体发散结构。对金鸡纳衍生的方酰胺催化剂进行适当的调制，可以有效地获得所有立体异构体，具有高产率、非对映选择性和优异的对映选择性，同时表现出广泛的底物耐受性。