(1E)-4-(4'-trifluoromethane)stirylpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E)-4-(4'-trifluoromethane)stirylpyridine
• 英文别名: trans-4-(4'-trifluoromethyl-styryl)pyridine；E-4-[2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-ethenyl]-pyridine；(E)-4-(4-(trifluoromethyl)styryl)pyridine；4-(4-(Trifluoromethyl)styryl)pyridine；4-[(E)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]pyridine
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃N
• 分子量: 249.235
• InChiKey: RXQXRRCXAPIENO-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-4-(4'-trifluoromethane)stirylpyridine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 rac-4,4'-((1R,2R,3S,4S)-2,4-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclobutane-1,3-diyl)dipyridine
  参考文献：
  名称：

  氢键在光反应性晶体的分子堆积中的作用：结合水分子和氯离子，以结晶状态模拟质子化的噻唑的光二聚化。

  摘要：

  已鉴定出质子化反式-噻唑的水合晶体和无水晶体在光行为和分子堆积方面的差异。尽管噻唑在晶体状态下不具有光反应性，但在固态HCl质子化后，当暴露于UV光时它们会二聚为一个二聚体（反头尾）。在这些光反应性晶体中，质子化的斯蒂巴唑分子以梯状排列，梯级由水分子和氯离子组成。水和氯离子的组合通过N-HO或N-HCl（-）相互作用保留质子化反式-噻唑。通过在减压下加热“湿”晶体而制备的无水质子化的斯蒂巴唑晶体在暴露于紫外光时是惰性的。根据X射线晶体结构分析，这些光稳定晶体的晶格中不包含水分子。目前的研究已经确定，水分子对于结晶质子化反式噻唑类化合物的二聚化至关重要。为了比较质子化反式-stilbazoles和质子化顺式-stilbazoles的反应性，研究了顺式-4-碘stilbazole.HCl盐的光反应性和堆积排列。该处于结晶状态的分子仅异构化为反式异构体，并且不二聚。因此，尽管反式异构体二聚并且不

  DOI：

  10.1039/c4pp00221k
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄基氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1E)-4-(4'-trifluoromethane)stirylpyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶基和取代苯基激发态取代基常数的测定及应用

  摘要：

  合成了36个1-吡啶基-2-芳基乙烯XCH=CHARY（简称XAEY），其中X为2-吡啶基、3-吡啶基和4-吡啶基，Y为OMe、Me、H、Br、Cl、F， CF 3和CN。在无水乙醇中测量它们的紫外吸收光谱，并记录它们的最大吸收波长λ max。此外，还收集了 1-取代苯基-2-芳基亚乙基化合物（XAEY，其中 X 为取代苯基）的 234 λ最大值。采用曲线拟合法得到3个吡啶基和23个取代苯基(共26个)的激发态取代基常数。取 λ最大值以358个双芳基乙烯衍生物样品作为数据集，126个双芳基席夫碱样品（包括本工作合成的9种化合物）作为另一个数据集，以所得为参数进行定量相关分析，两个数据集都获得了良好的结果。验证了所得值的可靠性。本文研究结果可为含芳基共轭有机化合物光学性质的研究和应用提供激发态取代基常数。

  DOI：

  10.1002/poc.4246

文献信息

• TETRA-ARYL CYCLOBUTANE INHIBITORS OF ANDROGEN RECEPTOR ACTION FOR THE TREATMENT OF HORMONE REFRACTORY CANCER
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ILLINOIS

  公开号：US20160229811A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The present disclosure provides tetra-substituted cyclobutane inhibitors of Androgen Receptor Action, and methods of using such inhibitors, for the treatment of hormone-refractory cancers.

  本公开提供了四取代环丁烷抑制剂的雄激素受体作用，并使用这些抑制剂的方法，用于治疗激素难治性癌症。
• [EN] TETRA-ARYL CYCLOBUTANE INHIBITORS OF ANDROGEN RECEPTOR ACTION FOR THE TREATMENT OF HORMONE REFRACTORY CANCER<br/>[FR] INHIBITEURS TÉTRA-ARYLE-CYCLOBUTANE DE L'ACTION DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES POUR LE TRAITEMENT D'UN CANCER RÉFRACTAIRE AUX HORMONES
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2015048246A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The present disclosure provides tetra-substituted cyclobutane inhibitors of Androgen Receptor Action, and methods of using such inhibitors, for the treatment of hormone-refractory cancers.

  本公开提供了四取代环丁烷抑制剂，用于雄激素受体作用的抑制剂，并提供了使用这些抑制剂治疗激素难治性癌症的方法。
• ALPHA-SYNUCLEIN LIGANDS
  申请人：Washington University

  公开号：US20170189566A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The present invention generally relates to various compounds that are useful as α-synuclein ligands. The invention further relates to methods of using these compounds and their radiolabeled analogs for the detection of synucleinopathies, including Parkinson's disease (PD).

  本发明通常涉及作为α-突触核蛋白配体有用的各种化合物。该发明进一步涉及使用这些化合物及其放射标记类似物用于检测突触核蛋白病，包括帕金森病（PD）的方法。
• A new insight into the push‐pull effect of substituents via the stilbene‐like model compounds
  作者：Chaotun Cao、Zhao Zeng、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.4319

  日期：2022.4

  2-diphenylpropylenes and substituted cinnamyl anilines as stilbene-like model compounds to investigate the factors dominating the push-pull effect of substituents via using the nuclear magnetic resonance chemical shift of bridging bond carbon atoms. It is demonstrated that the maximum push-pull effect is not always between the strong electron-donating D and strong electron-accepting A groups in D-π-A compounds. The action

  在本文中，作者报告了 1-吡啶基-2-芳基乙烯、1-呋喃基-2-芳基乙烯、1,2-二苯基丙烯和取代的肉桂基苯胺作为类二苯乙烯的模型化合物，以研究主导取代基推挽效应的因素通过使用桥键碳原子的核磁共振化学位移。证明了最大推挽效应并不总是在 D-π-A 化合物中的强给电子 D 和强电子接受 A 基团之间。D-π-A化合物中取代基推挽作用的作用方式主要由其分子母体结构决定。组的场/感应效应和共轭效应对推挽效应的贡献是不相等的。当 D-π-A 母体分子在一个平面上时，组的场/感应效应对推挽效应的影响大于或接近其共轭效应的影响。虽然母体分子是空间扭曲的，但推挽效应主要取决于基团的共轭效应。本文的结果可以为我们提供关于取代基推拉效应的新见解。
• The effect on E-stilbazoles second order NLO response by axial interaction with M(II) 5,10,15,20-tetraphenyl porphyrinates (M=Zn, Ru, Os); a new crystalline packing with very large holes
  作者：Elisabetta Annoni、Maddalena Pizzotti、Renato Ugo、Silvio Quici、Tamara Morotti、Nicola Casati、Piero Macchi

  DOI：10.1016/j.ica.2005.12.056

  日期：2006.6

  coordination of push–pull E-stilbazoles carrying electron donor or electron withdrawing groups with tetraphenylporphyrinates of Zn(II), Ru(II) and Os(II) does not produce any significant increase in second order NLO response, the exception being the E-stilbazole carrying the electron withdrawing CF3 group. The lack of an increase in the second order NLO response due to the polarising action on the E-stilbazole

  摘要带有电子供体或吸电子基团的推挽E-噻唑与Zn（II），Ru（II）和Os（II）的四苯基卟啉的轴向配位不会使二阶NLO反应产生任何显着增加带有吸电子CF 3基的E-噻唑。金属中心起路易斯酸作用，对E-斯蒂巴唑推挽系统产生极化作用，导致二阶NLO响应缺乏增加，这归因于金属原子与E-的轴向π反向键合stilbazole，这种回键产生与σ捐赠相反的屏蔽效应。当E-噻唑带有一个强吸电子基团时，这种作用就变得很明显。因此，似乎卟啉配合物中的金属与软π离域配体轴向相互作用时可能表现出双重作用，例如根据E-stilbazole本身的性质，其中σ受体或π供体性质占优势的E-stilbazoles。红外，电子光谱和偶极矩表明，通过影响金属中心路易斯酸行为的π反向键合过程，轴向和赤道上的电子密度都位于金属上。具有由四个卟啉部分形成的盒子并且在盒子内具有大的空通道的特定晶体填料似乎是轴向取代的四苯基卟啉酸酯