3'-methoxyphenyl 3-methylbut-2-enoate | 98910-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3'-methoxyphenyl 3-methylbut-2-enoate
• 英文别名: 3-methoxyphenyl 3-methyl-2-butenoate；(3-Methoxyphenyl) 3-methylbut-2-enoate
• CAS: 98910-55-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: ANMRYSIBWXATGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-methoxyphenyl 3-methylbut-2-enoate 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到7-甲氧基-2,2-二甲基苯并二氢吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铋（III）催化串联酯化反应-弗里斯-Oxa-Michael合成4-chromanones

  摘要：

  描述了一种有效的串联反应方法，该方法使用20摩尔％的三氟甲磺酸铋（III）在沸腾的甲苯中，由富含电子的苯酚和3,3-二甲基丙烯酸或反式巴豆酸制备4-苯并二氢呋喃。在相同条件下，由这些酸各自的相应芳基酯也可以成功地进行反应。该程序易于执行，色谱分离后产品的收率可达25-90％。包括多种底物（每种酸14种底物）以帮助定义过程的范围。报告了其他实验，这些实验证实了事件的顺序涉及（1）酯化，（2）薯条重排和（3）oxa-Michael环闭合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.005
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 、 3,3-二甲基丙烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到3'-methoxyphenyl 3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  甲氧基苯基3-甲基丁-2-烯酸酯的油炸物重排

  摘要：

  已经研究了在甲磺酸，多磷酸，氯化铝中和在光化学条件下2-，3-和4-甲氧基苯基3-甲基丁-2-烯酸酯3-5的薯条重排。反应的结果取决于起始产物中的取代方式和所用的反应条件。下路易斯酸催化，酰化占反应混合物的主要成分，导致茚满酮和2,3-二氢4的形成ħ分别-1-苯并吡喃-4-酮在的情况下ø -和米-酯3和5，而烷基化得到二氢香豆素是对酯5的优选途径。另一方面，在所有情况下，o-酰化是光化学重排中的主要反应过程。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220229

文献信息

• On the synthesis of substituted 2,2-dimethyl1-4-chromanones and related compounds
  作者：Péter Sebök、József Jekö、Tibor Timár、Joseph Cs. Jaszberenyi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78859-9

  日期：1992.5

  A systematic study of the reaction of a series of monosubstituted phenols 3 and 3-methylbut-2-enoic acid 4 in phosphorus oxychloride/zinc chloride revealed that the formation of 4-chromanones was strongly infuenced by the substituents and their position on the aromatic ring of the starting phenols.

  对一系列单取代的酚3和3-甲基丁-2-烯酸4在三氯氧磷/氯化锌中反应的系统研究表明，取代基及其在芳香环上的位置强烈影响了4-色酮的形成。起始酚。
• Expeditious photochemical reaction toward the preparation of substituted chroman-4-ones
  作者：Daniela Iguchi、Rosa Erra-Balsells、Sergio M. Bonesi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.081

  日期：2014.8

  photochemical preparation of 5-, 6-, and 7-substituted chroman-4-ones from aryl 3-methyl-2-butenoate esters is described. The two-phase base-catalyzed method relies upon two consecutive processes in one-pot reaction through a photo-Fries rearrangement and a based-catalyzed intramolecular oxa-Michael addition to afford the desired products.

  描述了由3-甲基-2-丁烯酸酯芳基酯容易地光化学制备5-，6-和7-取代的吡喃-4-酮的方法。两相碱催化方法依靠一锅反应中的两个连续过程，通过光-弗里斯重排和碱催化的分子内氧杂-迈克尔加成反应得到所需的产物。
• Seboek, Peter; Jekoe, Jozsef; Timar, Tibor, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 9, p. 2099 - 2114
  作者：Seboek, Peter、Jekoe, Jozsef、Timar, Tibor、Jaszberenyi, Joseph Cs.

  DOI：——

  日期：——
• Miranda, Miguel A.; Primo, Jaime; Tormos, Rosa, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 3, p. 673 - 682
  作者：Miranda, Miguel A.、Primo, Jaime、Tormos, Rosa

  DOI：——

  日期：——
• CAMPS, F.;COLL, J.;COLOMINA, O.;MESSEGUER, A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 2, 363-368
  作者：CAMPS, F.、COLL, J.、COLOMINA, O.、MESSEGUER, A.

  DOI：——

  日期：——