N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-(benzyloxycarbonyl)-1,3-propanediamine | 160291-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-(benzyloxycarbonyl)-1,3-propanediamine
• 英文别名: Carbamic acid, [3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]propyl]-, phenylmethyl ester；benzyl N-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]carbamate
• CAS: 160291-51-0
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₄
• 分子量: 308.378
• InChiKey: LOFGSUCEPHVJBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-(benzyloxycarbonyl)-1,3-propanediamine 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(benzyloxycarbonylamino)propyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  一种新型吡啶基脲大环化合物的合成、表征和晶体结构

  摘要：

  一种新型的基于吡啶基脲的大环化合物已被合成并充分表征，包括单晶 X 射线结构测定。合成方法首先涉及苄氧羰基氨基丙基-3-异氰酸酯与2-[(2-氨基吡啶-3-基)氧基]乙酸叔丁酯反应，产生偶联产物。在胺和酸部分脱保护并在 1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 (EDC) 存在下进行偶联后，形成大环。化合物的结构经质谱和核磁共振谱确证。大环的 X 射线晶体结构显示出如预期的非结合构象，在尿素 NH 和吡啶基氮之间具有分子内氢键。

  DOI：

  10.3184/174751916x14792878808106
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-(benzyloxycarbonyl)-1,3-propanediamine
  参考文献：
  名称：

  一种新型吡啶基脲大环化合物的合成、表征和晶体结构

  摘要：

  一种新型的基于吡啶基脲的大环化合物已被合成并充分表征，包括单晶 X 射线结构测定。合成方法首先涉及苄氧羰基氨基丙基-3-异氰酸酯与2-[(2-氨基吡啶-3-基)氧基]乙酸叔丁酯反应，产生偶联产物。在胺和酸部分脱保护并在 1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 (EDC) 存在下进行偶联后，形成大环。化合物的结构经质谱和核磁共振谱确证。大环的 X 射线晶体结构显示出如预期的非结合构象，在尿素 NH 和吡啶基氮之间具有分子内氢键。

  DOI：

  10.3184/174751916x14792878808106

文献信息

• [EN] 3,5-DIAMINO-6-CHLORO-N-(N-(4-PHENYLBUTYL)CARBAMIMIDOYL) PYRAZINE-2- CARBOXAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS 3,5-DIAMINO -6-CHLORO-N-(N- (4-PHÉNYLBUTYL)CARBAMIMIDOYL) PYRAZINE-2-CARBOXAMIDE
  申请人：PARION SCIENCES INC

  公开号：WO2014099673A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as sodium channel blockers, as well as compositions containing the same, processes for the preparation of the same, and therapeutic methods of use therefore in promoting hydration of mucosal surfaces and the treatment of diseases including cystic fibrosis, chronic obstructive pulmonary disease, asthma, bronchiectasis, acute and chronic bronchitis, emphysema, and pneumonia.

  本发明涉及以下化合物的公式：或其药学上可接受的盐，用作钠通道阻滞剂，以及含有这些化合物的组合物，制备这些化合物的方法，以及在促进粘膜表面水合和治疗包括囊性纤维化、慢性阻塞性肺病、哮喘、支气管扩张、急性和慢性支气管炎、肺气肿和肺炎等疾病的治疗方法。
• Arasujo, M. Joso S. M. P.; Ragnarsson, Ulf; Trigo, M. Joaquina S. A. Amaral, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 8, p. 2143 - 2161
  作者：Arasujo, M. Joso S. M. P.、Ragnarsson, Ulf、Trigo, M. Joaquina S. A. Amaral、Almeida, M. Lurdes S.

  DOI：——

  日期：——
• Guanidinium and aminoimidazolinium derivatives of N-(4-piperidyl)propanamides as potential ligands for μ opioid and I2-imidazoline receptors: synthesis and pharmacological screening
  作者：Ana Montero、Pilar Goya、Nadine Jagerovic、Luis F Callado、J.Javier Meana、Rocı́o Girón、Carlos Goicoechea、Mª Isabel Martı́n

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00356-x

  日期：2002.4

  Derivatives of N-(1-phenethyl-4-piperidyl)propanamides incorporating guanidinium and 2-aminoimidazolinium groups have been prepared by a synthetic approach involving first introduction of a spacer between the piperidine and the functional group by reductive amination of piperidinone. The formation of each of these functional groups was carried out using N-N'-di(tert-butoxycarbonyl)thiourca and 2-methylthioimidazolinium iodide, respectively. These structures have been designed to incorporate two pharmacologic goals into one entity. Radioligand binding assays have been used to study their affinity for opioid (A, 5 and K) and 1(2)-imidazoline receptors. Two of them, 10 and 16, showed high affinity for mu opioid receptors and functionally they had moderate analgesic properties in the hot plate and writhing tests. The in vitro studies on guinea pig ileum (GPI) indicated that both compounds are mu opioid agonists. In what concerns 12-imidazoline receptor activity, these derivatives showed low affinity around 6 to 7 times less than idazoxan. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Corrie, John E. T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 20, p. 2975 - 2982
  作者：Corrie, John E. T.

  DOI：——

  日期：——
• TEMPLATE-FIXED PEPTIDOMIMETICS AS INHIBITORS OF SERINE PROTEASES
  申请人：Polyphor Ltd.

  公开号：EP1458747B1

  公开（公告）日：2009-02-11