2(S)-(tert-butyldimethylsiloxy)heptan-1-ol | 121563-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2(S)-(tert-butyldimethylsiloxy)heptan-1-ol
• 英文别名: (S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)heptan-1-ol；(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyheptan-1-ol
• CAS: 121563-58-4
• 化学式: C₁₃H₃₀O₂Si
• 分子量: 246.465
• InChiKey: BSZWOHSOYRAYET-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(S)-(tert-butyldimethylsiloxy)heptan-1-ol 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二氯二茂锆 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 二乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 Methyl (11E,13S)-13-Hydroxyoctadec-11-en-9-ynoate
  参考文献：
  名称：

  13-羟基十八碳二烯酸二十二碳六烯酸酯的两种对映体的合成（13-DHAHLA）

  摘要：

  最近，已经报道了几种不同类别的内源脂质，它们显示出抗糖尿病和抗炎作用。由于它们在人体样品中的存在极少，因此对于精确的结构阐明和广泛的生物学评估，必须获得每种对映异构体的合成材料。在本文中，我们报道了从市售的起始原料的十三-羟基十八碳二烯酸二十二碳六烯酸酯（13-DHAHLA）的两种对映异构体的多毫克合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151331
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-(3-butyloxiranyl)methyl alcohol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2(S)-(tert-butyldimethylsiloxy)heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of novel geometric isomers of lipoxin A4 and lipoxin B4

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00284a026

文献信息

• Effect of allylic and homoallylic substituents on cross metathesis: syntheses of prostaglandins F2α and J2
  作者：Neil A. Sheddan、Vladimir B. Arion、Johann Mulzer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.140

  日期：2006.9

  We describe the effect of allylic (C15) and homoallylic (C11) substituents on cross metathesis reactions with Corey lactone derivatives. This strategy has led to the successful syntheses of PGF(2 alpha) and PGJ(2). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NICOLAOU, K. C.;MARRON, B. E.;VEALE, C. A.;WEBBER, S. E.;SERHAN, C. N., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N3, C. 5527-5535
  作者：NICOLAOU, K. C.、MARRON, B. E.、VEALE, C. A.、WEBBER, S. E.、SERHAN, C. N.

  DOI：——

  日期：——
• NICOLAOU, K. C.;STYLIANIDES, N. A.;RAMPHAL, J. Y., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N1, C. 2131-2132
  作者：NICOLAOU, K. C.、STYLIANIDES, N. A.、RAMPHAL, J. Y.

  DOI：——

  日期：——