4-<(2-hydroxy-1-methylene)ethyl>-1-piperidinecarboxylic acid(1,1-dimethylethyl) ester | 158469-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-<(2-hydroxy-1-methylene)ethyl>-1-piperidinecarboxylic acid(1,1-dimethylethyl) ester
• 英文别名: tert-butyl 4-(3-hydroxyprop-1-en-2-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 158469-71-7
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: WBELQYAEKAZQID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(2-hydroxy-1-methylene)ethyl>-1-piperidinecarboxylic acid(1,1-dimethylethyl) ester 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Boes Michael, Canesso Rolf, Heterocycles, 38 (1994) N 8, S 1889-1896

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氧代乙基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 四氢吡咯 、 sodium tetrahydroborate 、 4-二甲氨基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-<(2-hydroxy-1-methylene)ethyl>-1-piperidinecarboxylic acid(1,1-dimethylethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  烯烃二羰基化合物的催化，对映选择性和高度化学选择性溴环化

  摘要：

  优先选择：胺-硫代氨基甲酸酯催化剂可介导烯烃1,3-二羰基化合物的简便，高效和高度对映选择性溴环化。在双功能催化剂的存在下，溴化反应是化学选择性地发生在烯烃部分，而不是发生在羰基单元α位的碳原子上。

  DOI：

  10.1002/anie.201304107

文献信息

• Sequential Pd ⁰ ‐ and Pd ^II ‐Catalyzed Cyclizations: Enantioselective Heck and Nucleopalladation Reactions
  作者：Andrew Whyte、Jonathan Bajohr、Ramon Arora、Alexa Torelli、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.202106518

  日期：2021.9.6

  An enantioselective consecutive cyclization/coupling process, catalyzed by palladium is reported. Stereoinduction arises from an enantioselective carbopalladation, generating an intermediate which promotes a nucleopalladation step. The dual cyclization sequence was compatible with a variety of alkyne-tethered oxygen- and nitrogen-centered nucleophiles, and a variety of alkenyl-tethered aryl iodides

  报道了一种由钯催化的对映选择性连续环化/偶联过程。立体诱导源于对映选择性碳钯化，产生促进核钯化步骤的中间体。双环化序列与各种炔烃连接的氧和氮中心亲核试剂以及各种烯基连接的芳基碘化物相容，以良好的产率和高区域选择性和对映选择性锻造许多双杂环。
• Enantioselective Hydrocarbamoylation of Alkenes
  作者：Sheng Feng、Yuyang Dong、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.202206692

  日期：2022.8

  The enantioselective hydrocarbamoylation of alkenes enabled by copper hydride and palladium cooperative catalysis was developed. Utilizing readily available carbamoyl chlorides, this method can be applied to various types of olefins, including alkenyl arenes, terminal alkenes, and 1,1-disubstituted alkenes, providing α- and β-chiral amides in good yields with excellent levels of enantioselectivity

  开发了由氢化铜和钯协同催化实现的烯烃对映选择性加氢氨甲酰化反应。利用容易获得的氨基甲酰氯，该方法可应用于各种类型的烯烃，包括烯基芳烃、末端烯烃和1,1-二取代烯烃，以良好的产率提供具有优异对映选择性水平的α-和β-手性酰胺。
• Boes Michael, Canesso Rolf, Heterocycles, 38 (1994) N 8, S 1889-1896
  作者：Boes Michael, Canesso Rolf

  DOI：——

  日期：——
• Boes, Michael; Canesso, Rolf, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 8, p. 1889 - 1896
  作者：Boes, Michael、Canesso, Rolf

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic, Enantioselective, and Highly Chemoselective Bromocyclization of Olefinic Dicarbonyl Compounds
  作者：Yi Zhao、Xiaojian Jiang、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/anie.201304107

  日期：2013.8.12

  Overriding preferences: An amine–thiocarbamate catalyst can mediate the facile, efficient, and highly enantioselective bromocyclization of olefinic 1,3‐dicarbonyl compounds. In the presence of the bifunctional catalyst, the bromination occurs chemoselectively at the olefinic moiety rather than at the carbon atom in the α‐position to the carbonyl units.

  优先选择：胺-硫代氨基甲酸酯催化剂可介导烯烃1,3-二羰基化合物的简便，高效和高度对映选择性溴环化。在双功能催化剂的存在下，溴化反应是化学选择性地发生在烯烃部分，而不是发生在羰基单元α位的碳原子上。