(S)-5-(5-((trimethylsilyl)oxy)nonan-5-yl)pyrrolidin-2-one | 1439359-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-5-(5-((trimethylsilyl)oxy)nonan-5-yl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1439359-27-9
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₂Si
• 分子量: 299.529
• InChiKey: DXVLABZSMUSSAX-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(5-((trimethylsilyl)oxy)nonan-5-yl)pyrrolidin-2-one 、 五氨基氟丙基氢氧吡啶 、 原甲酸三甲酯 在 trimethoxonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 以1.1 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不对称 N-杂环卡宾催化烯醛与硝基烯烃的加成：通过均烯化反应途径控制立体化学以获取 δ-内酰胺

  摘要：

  在新型手性 N-杂环卡宾的催化下，烯醛和硝基烯烃之间的不对称分子间反应已被开发，以产生 δ-硝基酯。这项工作的关键是开发了一种催化剂，该催化剂有利于 δ-硝基酯途径而不是已建立的 Stetter 途径。该反应以高立体选择性进行，并提供以前未报道的顺式非对映异构体。我们还报告了一种用于合成 δ-内酰胺的操作简便的两步一锅法。

  DOI：

  10.1021/ja403847e
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (S)-5-(5-((trimethylsilyl)oxy)nonan-5-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  不对称 N-杂环卡宾催化烯醛与硝基烯烃的加成：通过均烯化反应途径控制立体化学以获取 δ-内酰胺

  摘要：

  在新型手性 N-杂环卡宾的催化下，烯醛和硝基烯烃之间的不对称分子间反应已被开发，以产生 δ-硝基酯。这项工作的关键是开发了一种催化剂，该催化剂有利于 δ-硝基酯途径而不是已建立的 Stetter 途径。该反应以高立体选择性进行，并提供以前未报道的顺式非对映异构体。我们还报告了一种用于合成 δ-内酰胺的操作简便的两步一锅法。

  DOI：

  10.1021/ja403847e