2-(4-chlorophenyl)-5-((difluoromethyl)thio)-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5-((difluoromethyl)thio)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-5-(difluoromethylsulfanyl)-1H-pyrrole
• 化学式: C₁₁H₈ClF₂NS
• 分子量: 259.707
• InChiKey: YFJZQQFBNYMGHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)吡咯 、 溴氟甲基膦酸二乙酯 在 水 、 碘 、 硫脲 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-5-((difluoromethyl)thio)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  由硫脲和溴二氟甲基膦酸二乙酯一锅法合成二氟甲基硫醚

  摘要：

  已经开发了由硫脲和溴代二氟甲基膦酸二乙酯直接合成一锅二氟甲基硫醚的方法。硫脲是一种便宜而友好的硫试剂，而溴二氟甲基膦酸二乙酯是一种低成本且稳定的二氟卡宾前体。该策略使得能够将SCF 2 H部分引入吲哚，吡咯和活化的芳烃中，并形成许多二氟甲基硫醚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03538

文献信息

• Metal-Free Difluoromethylthiolation, Trifluoromethylthiolation, and Perfluoroalkylthiolation with Sodium Difluoromethane- sulfinate, Sodium Trifluoromethanesulfinate or Sodium Perfluoro- alkanesulfinate
  作者：Qiang Yan、Lvqi Jiang、Wenbin Yi、Qiran Liu、Wei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700270

  日期：2017.7.17

  A method for direct difluoromethylthiolation of Ar−H bonds is introduced. The stable and easy-to-handle HCF2SO2Na is reduced with (EtO)2P(O)H in the presence of TMSCl to generate HCF2S+ for the regioselective difluoromethylthiolation of aromatic compounds including indoles, pyrroles, and activated benzenes. This method is also applicable for the trifluoromethylthiolation with CF3SO2Na and the perf

  介绍了一种直接的二氟甲硫基化Ar-H键的方法。在TMSCl存在下，用（EtO）2 P（O）H还原稳定易处理的HCF 2 SO 2 Na ，生成HCF 2 S +，用于芳香族化合物（包括吲哚，吡咯和活化）的区域选择性二氟甲基硫醇化反应苯。该方法也适用于用芳烃和杂芳烃用CF 3 SO 2 Na进行三氟甲基硫醇化和用R f SO 2 Na进行全氟烷基硫醇化。还讨论了与无金属亲电性氟代烷基硫基化反应相关的反应机理。
• Haloalkylthio, -sulfinyl and -sulfonyl arylpyrrole insecticidal, acaricidal and fungicidal agents
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：EP0549866B1

  公开（公告）日：1997-08-13
• US5306827A
  申请人：——

  公开号：US5306827A

  公开（公告）日：1994-04-26
• US5284863A
  申请人：——

  公开号：US5284863A

  公开（公告）日：1994-02-08
• US5484807A
  申请人：——

  公开号：US5484807A

  公开（公告）日：1996-01-16