2-bromophenol-6-carbomethoxypropane | 1427500-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-bromophenol-6-carbomethoxypropane
• 英文别名: Methyl 4-(3-bromo-2-hydroxyphenyl)butanoate；methyl 4-(3-bromo-2-hydroxyphenyl)butanoate
• CAS: 1427500-17-1
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: IQFROUMJAPPBKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromophenol-6-carbomethoxypropane 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 偶氮二异丁腈 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 71.67h， 生成 methyl 4-((1S,2R,3aS,8bS)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-5-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR MAKING BERAPROST
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BÉRAPROST

  摘要：

  本文描述了一种制备合成beraprost二醇单异构体的方法，这是制备314-d异构体beraprost的关键中间体。该方法比已知方法需要更少的步骤，并且可以更容易地扩大反应规模以生产商业数量。

  公开号：

  WO2017027706A1
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氢苯并[B]氧杂卓-2(3H)-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-bromophenol-6-carbomethoxypropane
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR PRODUCING BERAPROST AND ITS DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DU BÉRAPROST ET SES DÉRIVÉS

  摘要：

  本发明涉及制备贝拉前列素（Beraprost）的方法以及贝拉前列素的新型合成中间体。在一个方面，提供了通过自由基环化路线生产一般式（I）代表的药物化合物的方法。该过程比已知的合成方法完成步骤更少，并可用于制备商业上有用的数量。在另一个方面，提供了用于生产贝拉前列素及其衍生物的合成方法，这些方法具有立体选择性，高效，可扩展和经济。在另一个方面，通过上述过程生产了基本异构纯化合物和中间体。

  公开号：

  WO2015179427A1

文献信息

• PROCESS FOR MAKING BERAPROST
  申请人：United Therapeutics Corporation

  公开号：US20180037563A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  A method is described for making single isomers of synthetic beraprost diol, a key intermediate for making 314-d isomer of beraprost. The method requires fewer steps than the known methods for making these compounds and can be used to scale up the reaction more easily to produce commercial quantities.

  本文描述了一种制备合成贝拉前列素二醇单异构体的方法，该方法是制备314-d异构体贝拉前列素的关键中间体。该方法所需步骤比已知方法少，可以更容易地扩大反应规模以生产商业数量。
• Methods for producing beraprost and its derivatives
  申请人：Lung Biotechnology PBC

  公开号：US10005753B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  The present invention is directed to methods for preparing Beraprost and novel synthetic intermediates for Beraprost. In one aspect, a process is provided to produce a pharmaceutical compound represented by the general Formula (I) via a radical cyclization route. The process is completed in fewer steps than the known synthetic methods and may be conducted to prepare commercially useful quantities. In another aspect, synthetic methods are provided for producing Beraprost and its derivatives, which are stereoselective, efficient, scalable and economical. In another aspect, substantially isomerically pure compounds and intermediates are produced by the above processes.

  本发明涉及贝前列素的制备方法和贝前列素的新型合成中间体。一方面，本发明提供了一种通过自由基环化途径生产通式（I）所代表的药物化合物的工艺。与已知的合成方法相比，该工艺只需较少的步骤即可完成，并可用于制备商业上有用的数量。另一方面，提供了生产贝前列素及其衍生物的合成方法，该方法具有立体选择性、高效性、可扩展性和经济性。在另一个方面，通过上述工艺可以生产出基本上同分异构的纯化合物和中间体。
• Process for making beraprost
  申请人：United Therapeutics Corporation

  公开号：US10093641B2

  公开（公告）日：2018-10-09

  A method is described for making single isomers of synthetic beraprost diol, a key intermediate for making 314-d isomer of beraprost. The method requires fewer steps than the known methods for making these compounds and can be used to scale up the reaction more easily to produce commercial quantities.

  本文介绍了一种制造合成贝前列素二醇单异构体的方法，这是制造贝前列素 314-d 异构体的关键中间体。与已知的制造这些化合物的方法相比，该方法所需的步骤更少，可用于更容易地扩大反应规模，以生产商业数量。
• Methods for producing Beraprost and its derivatives
  申请人：Lung Biotechnology PBC

  公开号：US10246430B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  The present invention is directed to methods for preparing Beraprost and novel synthetic intermediates for Beraprost.

  本发明涉及贝前列素的制备方法和贝前列素的新型合成中间体。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING SYNTHETIC PROSTACYCLINS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PROSTACYCLINES SYNTHÉTIQUES
  申请人：IRIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013040068A3

  公开（公告）日：2013-05-16