ethyl 2-(3-fluorophenyl)acetimidate hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-fluorophenyl)acetimidate hydrochloride
• 英文别名: Ethyl-2-(3-fluorophenyl)acetimidate hydrochloride；ethyl 2-(3-fluorophenyl)ethanimidate;hydrochloride
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO*ClH
• 分子量: 217.671
• InChiKey: WHAKUFGSICOPBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-fluorophenyl)acetimidate hydrochloride 以 xylene 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 8-Chloro-3-[(3-fluorophenyl)methyl]-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  8-氨基-3-苄基-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡嗪。合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  合成了11个取代的8-氨基-3-苄基-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡嗪，并测试了其对大鼠最大电击诱发癫痫发作（MES）的抗惊厥活性。由苯基乙腈分四个阶段制备化合物。I.将中间体（2,2,2-三乙氧基乙基）苯III与2-氯-3-肼基吡嗪（IV）缩合，得到3-苄基-8-氯-1,2,4-三唑并[4,3 -a]吡嗪V。后者被甲胺或氨转化为8-胺靶VI。几种化合物对MES表现出有效的活性；3-（2-氟苄基）-8-（甲基氨基）和3-（2,6-二氟苄基）-8-（甲基氨基）同源物（4和12）在口服ED50S为3 mg / kg时表现出最佳的抗惊厥活性。1,2,4-三唑[4，3-a]吡嗪环系统用作嘌呤环的生物等排体，具有抗惊厥活性；但是，这些药物引起呕吐的倾向较小。

  DOI：

  10.1021/jm00018a029
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 3-氟苯乙腈 在 盐酸 作用下， 反应 48.0h， 以94%的产率得到ethyl 2-(3-fluorophenyl)acetimidate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  8-氨基-3-苄基-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡嗪。合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  合成了11个取代的8-氨基-3-苄基-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡嗪，并测试了其对大鼠最大电击诱发癫痫发作（MES）的抗惊厥活性。由苯基乙腈分四个阶段制备化合物。I.将中间体（2,2,2-三乙氧基乙基）苯III与2-氯-3-肼基吡嗪（IV）缩合，得到3-苄基-8-氯-1,2,4-三唑并[4,3 -a]吡嗪V。后者被甲胺或氨转化为8-胺靶VI。几种化合物对MES表现出有效的活性；3-（2-氟苄基）-8-（甲基氨基）和3-（2,6-二氟苄基）-8-（甲基氨基）同源物（4和12）在口服ED50S为3 mg / kg时表现出最佳的抗惊厥活性。1,2,4-三唑[4，3-a]吡嗪环系统用作嘌呤环的生物等排体，具有抗惊厥活性；但是，这些药物引起呕吐的倾向较小。

  DOI：

  10.1021/jm00018a029

文献信息

• 3-HETARYL-SUBSTITUTED PYRROLO[2,3 B]PYRIDINE DERIVATIVES AS PDK1 INHIBITORS
  申请人：Buchstaller Hans-Peter

  公开号：US20130245355A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  Compounds of the formula I in which Q, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have the meanings indicated in Claim 1 , are PDK1 inhibitors and can be employed for the treatment of tumours.

  式I中Q、R1、R2、R3和R4的化合物具有权利要求1中指示的含义，它们是PDK1抑制剂，可用于治疗肿瘤。
• Synthesis, α-glucosidase inhibition and in silico studies of some 4-(5-fluoro-2-substituted-1H-benzimidazol-6-yl)morpholine derivatives
  作者：Emre Menteşe、Nimet Baltaş、Mustafa Emirik

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104002

  日期：2020.8

  4-(5-fluoro-2-substituted-1H-benzimidazol-6-yl)morpholine derivatives has been synthesized and screened for their α-glucosidase inhibitory potential. All molecules showed a considerable α-glucosidase inhibitory potential with IC50 values ranging from 20.46 ± 0.21 to 0.18 ± 0.01 µg/mL when compared with the acarbose (IC50 = 8.16 ± 0.12 µg/mL) as the standard. Compound 4 k having methoxy group on phenyl ring

  在这项研究中，合成了一系列新的4-（5-氟-2-取代-1 H-苯并咪唑-6-基）吗啉衍生物，并对其α-葡萄糖苷酶抑制潜力进行了筛选。与标准的阿卡波糖（IC 50 =  8.16±0.12 µg / mL）相比，所有分子均显示出相当大的α-葡萄糖苷酶抑制潜能，IC 50值在20.46±0.21至0.18±0.01 µg / mL之间。在苯环上具有甲氧基的化合物4 k对IC 50的抑制作用最高  在所检查的化合物中= 0.18±0.01 µg / mL。苯环上的供电子基团（如甲基和甲氧基）在抑制中起重要作用。此外，Lineweaver-Burk图分析显示4k的抑制类型是竞争模式，如阿卡波糖作为标准。还进行了计算机分析，以探索活性最高的化合物的结合相互作用。
• Efficient Microwave Assisted Synthesis of Some New Benzimidazoles Containing the Mebendazole Nucleus
  作者：Emre Menteşe

  DOI：10.3184/174751913x13603595770952

  日期：2013.3

  A simple and practical method has been developed for the synthesis of benzimidazoles containing the biological active mebendazole nucleus. Iminoester hydrochlorides of phenylacetic acids were used as intermediates in the reaction with 3,4-diaminobenzophenone under microwave irradiation leading to the products in good yields and in short reaction times.

  我们开发了一种简单实用的方法来合成含有生物活性甲苯咪唑核的苯并咪唑。在微波辐照下，苯乙酸的氨基酯盐酸盐被用作与 3,4-二氨基二苯甲酮反应的中间体，从而以良好的收率和较短的反应时间得到产物。
• Rapid and Efficient Synthesis of a New Series of 2-Aryl-5-Fluoro-6-(4-Phenylpiperazin-1-Yl)-1H-Benzimidazoles Using Microwave Heating
  作者：Emre Menteşe、Fatih Yılmaz、Fatih İslamoğlu、Bahittin Kahveci

  DOI：10.3184/174751915x14268750943001

  日期：2015.4

  iminoester hydrochlorides. 4-Fluoro-5-(4-phenylpiperazin-1-yl)benzene-1,2-diamine was prepared from the reduction of 5-fluoro-2-nitro-4-(4-phenylpiperazin-1-yl)aniline by using Pd/C (10%) catalyst and hydrazine hydrate under microwave irradiation. The structures of newly synthesised compounds were identified by 1H NMR, 13C NMR, mass spectroscopy and elemental analysis data.

  由4-氟-5-(4-苯基哌嗪-1-基)苯反应合成了一系列新的2-芳基-5-氟-6-(4-苯基哌嗪-1-基)-1H-苯并咪唑- 1,2-二胺和亚氨基酯盐酸盐。4-氟-5-(4-苯基哌嗪-1-基)苯-1,2-二胺是由5-氟-2-硝基-4-(4-苯基哌嗪-1-基)苯胺还原制备的微波辐射下的 Pd/C (10%) 催化剂和水合肼。新合成化合物的结构通过1H NMR、13C NMR、质谱和元素分析数据进行鉴定。
• Green Protocol: Catalyst-Free Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles under Ultrasound Irradiation
  作者：Emre Menteşe、Bahittin Kahveci、Meltem Menteşe

  DOI：10.3184/174751918x15293267526838

  日期：2018.6

  The synthesis of 2-substituted benzimidazoles from the reaction of o-phenylenediamine and an imino ester hydrochloride with ultrasound irradiation is reported. The procedure has an eco-friendly and simple workup with good yield in a short time.

  报道了由邻苯二胺和亚氨基酯盐酸盐在超声照射下反应合成 2-取代苯并咪唑。该程序具有环保和简单的后处理，在短时间内具有良好的产量。