4-(1-(phenylamino)but-3-en-1-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-(phenylamino)but-3-en-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(1-(phenylamino)but-3-enyl)benzonitrile；4-[1-(phenylamino)-3-butenyl]benzonitrile；4-(1-Anilinobut-3-enyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: ZHVUELSXTZSIIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(p-cyanobenzylidene)aniline 在 sodium tetrahydroborate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(1-(phenylamino)but-3-en-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  DDQ促进苄基苯胺烯丙基化的交叉脱氢偶联策略

  摘要：

  报道了由DDQ促进的苄基苯胺的烯丙基化的交叉脱氢偶联策略，其在温和条件下在N-苄基苯胺的烯丙基化中使用非金属醌DDQ作为氧化剂。在该反应中构建了具有高选择性和活性的C–C键，并以高达99％的产率获得了均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130798

文献信息

• Synthetic and Mechanistic Studies of Indium-Mediated Allylation of Imines in Ionic Liquids
  作者：Man Chun Law、Tin Wai Cheung、Kwok-Yin Wong、Tak Hang Chan

  DOI：10.1021/jo062198x

  日期：2007.2.1

  Aldimines derived from aryl and non-enolizable aliphatic aldehydes were allylated with allyl bromide mediated by indium powder in [bpy][BF4] (bpy = N-butylpyridine) to give good yields of the corresponding homoallylic amines. Selective formation of monoallylated amines can be achieved by varying the amount of bromide ion additive in the form of [bpy][Br]. The transient organoindium intermediates, allylindium(I)

  在[bpy] [BF 4 ]（bpy = N-丁基吡啶）中，将铟粉介导的烯丙基溴与烯丙基溴烯丙基化衍生自芳基和不可烯化的脂肪族醛的醛亚胺，以得到相应的均烯丙基胺良好的收率。可以通过改变[bpy] [Br]形式的溴离子添加剂的数量来实现单烯丙基化胺的选择性形成。通过NMR光谱研究了反应中形成的瞬态有机铟中间体，烯丙基（I）和烯丙基（III）二溴化物。
• Electrochemical Allylation Reactions of Simple Imines in Aqueous Solution Mediated by Nanoscale Zinc Architectures
  作者：Jing-Mei Huang、Xu-Xiao Wang、Yi Dong

  DOI：10.1002/anie.201004852

  日期：2011.1.24

  I zinc we're alone now: The title reactions were achieved in an undivided cell fitted with a pair of zinc electrodes in aqueous solution. A preliminary study on the relationship of reaction activity and surface morphology showed that the deposited zinc powders with nanoscale architectures had very high activity.

  锌，我们现在很孤单：标题反应是在一个不分隔的小室中完成的，该小室装有一对在水溶液中的锌电极。对反应活性与表面形态关系的初步研究表明，具有纳米结构的沉积锌粉具有很高的活性。
• 一种N-苄基苯胺类化合物的烯丙基化方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN110963927A

  公开（公告）日：2020-04-07

  一种N‑苄基苯胺类化合物的烯丙基化方法，涉及烯丙基胺的合成方法。本法以各种N‑苄基苯胺衍生物为原料，烯丙基三丁基锡作为烯丙基化试剂，2，3‑二氯‑5,6‑二氰基‑1,4‑苯醌作为氧化剂在溶剂中反应后经浓缩、提纯的简单工艺而得成品。本方法采用价格低廉、低毒、易得的2，3‑二氯‑5,6‑二氰基‑1,4‑苯醌作为氧化剂，无金属离子催化，高效地实现了各种N‑苄基苯胺与烯丙基三丁基锡的氧化烯丙基化。本发明方法工艺简单，制备反应生产安全，容易操作，反应时间短，有利于工业化。
• A silver triflate-catalyzed cascade of in situ-oxidation and allylation of arylbenzylamines
  作者：Junjiao Wang、Shangdong Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.076

  日期：2016.8

  A silver-triflate catalyzed cascade of in situ-oxidation and allylation of arylbenzylamines is reported. The 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate is employed as a mild oxidant which is compatible with both catalyst and ligand. Racemic BINAP is also utilized to assist with the catalyst in regulating the yields of products. Various homoallylic amines are obtained in 39-99% yields. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GaCl3-catalyzed [4+2] annulations of allyltrimethylsilane and trimethyl(propargyl)silane with aldimines
  作者：Tsunehisa Hirashita、Daisuke Kawai、Shuki Araki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.013

  日期：2007.7

  The GaCl3-catalyzed reaction of allyltrimethylsilane and aldimines gave tetrahydroquinolines in good yields. Similarly, 4-methylquinoline was obtained by using trimethyl(propargyl)silane via a dehydrogenation process. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.