ether tetrahydropyranyle du 2,2-dimethyl-3-hydroxypropanal | 52113-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: ether tetrahydropyranyle du 2,2-dimethyl-3-hydroxypropanal
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-<(tetrahydropyranyl)oxy>propanal；2,2-dimethyl-3-(tetrahydropyran-2-yl)propanal；2,2-dimethyl-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propanal；2-Methyl-2-(tetrahydro-2-pyranyloxymethyl)-1-propanal；2,2-dimethyl-3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-propanal；2,2-dimethyl-3-tetrahydropyran-2-yloxy-propionaldehyde；2,2-dimethyl-3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]propanal；2,2-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)propanal
• CAS: 52113-84-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: LOKYRMQBNWSATJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ether tetrahydropyranyle du 2,2-dimethyl-3-hydroxypropanal 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,3-dimethyl-4-(2-tetrahydropyranyloxy)but-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Raffin, Catherine; Bernard, Didier; Fournet, Guy, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 1, p. 152 - 172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到ether tetrahydropyranyle du 2,2-dimethyl-3-hydroxypropanal
  参考文献：
  名称：

  通过环二戴尔斯-阿尔德策略实现卡萨碱的全合成进展

  摘要：

  研究了在C（12）和C（13）中带有两个顺式取代基以及在C（4）中具有宝石二甲基的跨-反-反-大环三烯A的跨环Diels-Alder反应。在热条件下，仅获得所需的反式-反-顺式三轮车B。该三轮车代表了向总合成胱氨酸C的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ol006670r

文献信息

• INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES
  申请人：Canales Eda

  公开号：US20110020278A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of Flaviviridae virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供的是I式化合物： 及其药用可接受的盐和酯。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗黄病毒科病毒感染，特别是丙型肝炎感染，是有用的。
• On the Radical Brook Rearrangement. Reactivity of α-Silyl Alcohols, α-Silyl Alcohol Nitrite Esters, and β-Haloacylsilanes under Radical-Forming Conditions
  作者：M. D. Paredes、R. Alonso

  DOI：10.1021/jo9912855

  日期：2000.4.1

  Two alkoxyl radical generation methods, lead tetraacetate treatment of alcohols and photolysis of nitrites, were applied to alpha-silyl alcohols 21 and to the corresponding nitrites 25 with a view to forming alpha-silyl alkoxyl radicals 23 and studying their possible radical Brook rearrangement to alpha-silyloxy carbon radicals 24. LTA treatment of 21 led to their quick and efficient conversion into

  两种烷氧基自由基的生成方法，即四乙酸铅处理酒精和亚硝酸盐的光解，被应用于α-甲硅烷基醇21和相应的亚硝酸盐25，以形成α-甲硅烷基烷氧基自由基23并研究其可能的布鲁克重排成α -甲硅烷氧基碳自由基24. LTA处理21使它们在非常温和的条件下快速有效地转化为混合的乙酰甲硅烷基乙缩醛33。α-烷基单取代的α-甲硅烷基亚硝酸盐25被光解为相应的醛通过α-甲硅烷基烷氧基自由基中间体23进行。然而，对于亚硝酸苄基类似物的情况，提出了一致的方法。根据这些结果，据推测，共振稳定化对α-甲硅烷基烷氧基的演化有重大影响：如果这种稳定化是可能的，则它们会通过α-甲硅烷基断裂而迅速发展；否则，他们倾向于进行激进的布鲁克重排。还发现在标准锡自由基条件下由β-溴酰基硅烷产生的α-甲硅烷基环丙基氧基自由基的布鲁克重排太慢而无法与β片段化竞争。
• Synthesis of potential inhibitors of the enzyme pantothenate synthetase
  作者：Alister C. Baillie、Clive L. Cornell、Brian J. Wright、Kenneth Wright

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61210-8

  日期：1992.8

  Three phosphinate salts (5), (6) and (7) were prepared as potential inhibitors of the enzyme pantothenate synthetase. The synthesis of compound (5) utilises a (diethoxymethyl)-protected phosphinate (8) as a new reagent for the formation of unsymmetrical phosphinic acids and esters. Initial P-alkylation of (8) followed by a selective deprotection sequence yields intermediate P-H phosphinates (16) and

  制备了三种次膦酸盐（5），（6）和（7）作为泛酸合成酶的潜在抑制剂。化合物（5）的合成利用（二乙氧基甲基）保护的次膦酸酯（8）作为形成不对称次膦酸和酯的新试剂。（8）的初始P-烷基化，然后是选择性的脱保护序列，产生了中间的PH次膦酸酯（16）和（21），它们可以第二次被P-烷基化。已经用目标化合物进行了酶测定，并讨论了结果。
• Synthesis of three potential inhibitors of leukotriene biosynthesis
  作者：Juerg R. Pfister、D. V. Krishna Murthy

  DOI：10.1021/jm00362a002

  日期：1983.8

  and 5,6-benzoarachidonic acid (3), potential substrate analogue inhibitors of leukotriene biosynthesis, are described. Two of these compounds (1 and 2) apparently stimulated, while 3 inhibited, the activity of lipoxygenase from intact human polymorphonuclear leukocytes in vitro when stimulated with Ca2+ and calcium ionophore A23187 in the presence of BSA and arachidonic acid.

  描述了7,7-二甲基-（1），10,10-二甲基-（2）和5,6-苯并花生四烯酸（3）的合成，这是白三烯生物合成的潜在底物类似物抑制剂。当在BSA和花生四烯酸存在下用Ca2 +和钙离子载体A23187刺激时，其中的两种化合物（1和2）在体外明显刺激了完整人多形核白细胞中脂氧合酶的活性。
• Inhibitors of SRS-synthesis
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04432906A1

  公开（公告）日：1984-02-21

  Methyl derivatives of arachidonic acid and intermediates thereto have been synthesized. These derivatives are inhibitors of SRS-A synthesis and are useful for treating and preventing allergic reactions.

  已经合成了花生四烯酸的甲基衍生物及其中间体。这些衍生物是SRS-A合成的抑制剂，可用于治疗和预防过敏反应。