3,6,9,12,15,20-Hexaoxabicyclo[15.2.1]icosa-1(19),17-diene-2,16-dione | 72638-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3,6,9,12,15,20-Hexaoxabicyclo[15.2.1]icosa-1(19),17-diene-2,16-dione
• CAS: 72638-75-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₈
• 分子量: 314.292
• InChiKey: XBUQSMNRPRKRIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,9,12,15,20-Hexaoxabicyclo[15.2.1]icosa-1(19),17-diene-2,16-dione 在 劳森试剂 、 镍 作用下， 以 乙醚 、 xylene 为溶剂， 生成 monofuranyl-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  A new conversion of esters to ethers and its application to the preparation of furano-18-crown-6

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00317a045
• 作为产物：
  描述：

  三缩四乙二醇 、 呋喃-2,5-二甲酸二甲酯 在 4 A molecular sieve 、 alkali methoxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 以37%的产率得到3,6,9,12,15,20-Hexaoxabicyclo[15.2.1]icosa-1(19),17-diene-2,16-dione
  参考文献：
  名称：

  Bradshaw, Jerald S.; Jones, Brian A.; Nielsen, Ralph B., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 957 - 962

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cation-complexing properties of synthetic macrocyclic polyether-diester ligands containing the furan, benzene, tetrahydrofuran, and thiophene subcyclic units
  作者：Jerald S. Bradshaw、Steven L. Baxter、John D. Lamb、Reed M. Izatt、James J. Christensen

  DOI：10.1021/ja00397a041

  日期：1981.4

  The synthesis of 13 new macrocyclic polyether-diester ligands containing the furan, 3,4-dimethoxyfuran, tetrahydrofuran, and thiophene subcyclic by the reaction of a diacid dichloride with the appropriate glycol is described. The complexation properties of these ligands with alkylammonium and metal cations were determined and compared with the crown ethers. The free energies of activation (..delta

  描述了通过二酰氯与适当的二醇反应合成 13 种新的大环聚醚-二酯配体，包括呋喃、3,4-二甲氧基呋喃、四氢呋喃和亚环噻吩。测定了这些配体与烷基铵和金属阳离子的络合特性，并与冠醚进行了比较。烷基铵配合物解离的活化自由能 (..delta..G*) 由它们的温度依赖性/sup 1/H NMR 光谱确定。高氯酸苄基铵和含有芳香亚环单元的配体之间的复合物的相对动力学稳定性（通过 ..delta..G* 值测量）随着环尺寸的增加而增加，按 18-<21-<24 元环的顺序增加。地层常数以及 ..delta..H 和 T..delta.. S值在甲醇中通过量热滴定技术测定Na/sup +/、K/sup +/、Cs/sup +/ 和Sr/sup 2 +/与四氢呋喃配体的反应。发现含有呋喃亚环单元的 21 和 24 元环化合物是 Cs/sup +/ 穿过 CHCl/sub 3/ 配体膜分离水相的有效载体。
• BAXTER S. L.; BRADSHAW J. S., J. ORG. CHEM. 1981, 46, NO 4, 831-832
  作者：BAXTER S. L.、 BRADSHAW J. S.

  DOI：——

  日期：——
• NAKATSUJI Y.; BRANDSHAW J. S., CROAT. CHEM. ACTA, 59,(1986) N 1, 19-26
  作者：NAKATSUJI Y.、 BRANDSHAW J. S.

  DOI：——

  日期：——
• Bradshaw, Jerald S.; Jones, Brian A.; Nielsen, Ralph B., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 957 - 962
  作者：Bradshaw, Jerald S.、Jones, Brian A.、Nielsen, Ralph B.、Spencer, Neil O.、Thompson, Patricia K.

  DOI：——

  日期：——
• A new conversion of esters to ethers and its application to the preparation of furano-18-crown-6
  作者：Steven L. Baxter、Jerald S. Bradshaw

  DOI：10.1021/jo00317a045

  日期：1981.2