(Z)-7-{(1R,2S,3R,5S)-1-Benzenesulfonyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-5-dimethylamino-cyclopentyl}-hept-5-enenitrile | 85453-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-7-{(1R,2S,3R,5S)-1-Benzenesulfonyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-5-dimethylamino-cyclopentyl}-hept-5-enenitrile
• 英文别名: (Z)-7-[(1R,2S,3R,5S)-1-(benzenesulfonyl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-5-(dimethylamino)cyclopentyl]hept-5-enenitrile
• CAS: 85453-26-5
• 化学式: C₄₀H₇₀N₂O₄SSi₂
• 分子量: 731.244
• InChiKey: CAXWFSZJMZNJRT-JYWOIHGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  720.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.71
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-{(1R,2S,3R,5S)-1-Benzenesulfonyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-5-dimethylamino-cyclopentyl}-hept-5-enenitrile 在 氢氧化钾 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 [(1S,2R,3S,4R)-2-Benzenesulfonyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2-((Z)-6-carbamoyl-hex-2-enyl)-cyclopentyl]-methyl-carbamic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses via vinyl sulfones. 11. A triply convergent total synthesis of L-(-)-prostaglandin E2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00161a010
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-7-Bromo-hept-5-enenitrile 、 Phenylacetyl-triphenylsilan 、 (1S,4R)-cis-4-(tert-Butyldimethylsiloxy)-1-(dimethylamino)-2-(phenylsulfonyl)-2-cyclopentene 生成 (1S,2S,3S,4R)-cis-4-(tert-Butyldimethylsiloxy)-trans-3-<(E,S)-3'-(tert-butyldimethylsiloxy)-1'-octenyl>-1-(dimethylamino)-trans-2-(phenylsulfonyl)cyclopentane 、 (Z)-7-{(1S,2S,3R,5S)-1-Benzenesulfonyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-5-dimethylamino-cyclopentyl}-hept-5-enenitrile 、 (Z)-7-{(1R,2S,3R,5S)-1-Benzenesulfonyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-5-dimethylamino-cyclopentyl}-hept-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Syntheses via vinyl sulfones. 11. A triply convergent total synthesis of L-(-)-prostaglandin E2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00161a010

文献信息

• Syntheses via vinyl sulfones. 11. A triply convergent total synthesis of L-(-)-prostaglandin E2
  作者：R. E. Donaldson、J. C. Saddler、S. Byrn、A. T. McKenzie、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/jo00161a010

  日期：1983.7