2',3'-Di-O-acetyl-5'-O-sulfamoyluridine | 114978-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',3'-Di-O-acetyl-5'-O-sulfamoyluridine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(sulfamoyloxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 114978-54-0
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₁₀S
• 分子量: 407.358
• InChiKey: SSGPZMRSSCGSJS-HJQYOEGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.48
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  186.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-Di-O-acetyl-5'-O-sulfamoyluridine 在 ammonium hydroxide 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 5'-O-uridine
  参考文献：
  名称：

  Castro-Pichel, Julia; Garcia-Lopez, M. Teresa; Heras, Federico G. De las, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 737 - 742

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-acetyluridine 生成 2',3'-Di-O-acetyl-5'-O-sulfamoyluridine
  参考文献：
  名称：

  CASTRO-PICHEL, JULIA;GARCIA-LOPEZ, M. TERESA;DE, LAS HERAS FREDERICO G.;H+, ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 11-15

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activity of 5′-O-(Substituted) Sulfamoyl Pyrimidine Nucleosides
  作者：Julia Castro-Pichel、M. Teresa García-López、Federico G. de Las Heras、Rosario Herranz、Concepción Pérez、Pilar Vilas

  DOI：10.1002/ardp.19893220104

  日期：——

  l]‐2′,3′‐O‐isopropylidenecytidine (7) was prepared by reaction of 2,3′‐O‐isopropylidene‐4‐N‐[(dimethylamino)methylene] cytidine with N‐isopropylsulfamoyl chloride. Acidic hydrolysis of 7 provided 8 which, upon acetylation, gave the corresponding 2′,3′‐di‐O‐acetyl derivative 9. Compounds 7–9 show antiviral effect. Structure‐activity relationships are discussed.

  5'-O-[N-（氨基酰基或异丁酰基）氨磺酰基]尿苷 4a-e、5a-e 和 5'-O-[N-（异丙基）氨磺酰基]胞苷 7-9 已合成并针对单纯疱疹病毒进行了测试类型 2. 2', 3'-O-isopropidene-5'-O-氨磺酰尿苷与 Boc-Gly、Boc-L-Ala、Boc-D-Ala 和 Boc-L-Phe 的 N-羟基琥珀酰亚胺酯的缩合，得到 4a-d，在酸性条件下脱保护得到 5a-d。2', 3'-二-O-乙酰基-5'-O-氨磺酰尿苷与异丁酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯类似缩合得到4e，脱酰后得到5e。5'-O-[N-(异丙基)氨磺酰基]-2', 3'-O-异亚丙基(7)由2,3'-O-异亚丙基-4-N-[(二甲氨基)亚甲基]反应制备胞苷与 N-异丙基氨磺酰氯。7 的酸水解得到 8，乙酰化后得到相应的 2'，3′-二-O-乙酰基衍生物 9. 化合物7-9具有抗病毒作用。讨论了结构-活性关系。
• CASTRO-PICHEL, JULIA;GARCIA-LOPEZ, M. TERESA;DE, LAS HERAS FEDERICO G.;HE+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 8, C. 737-742
  作者：CASTRO-PICHEL, JULIA、GARCIA-LOPEZ, M. TERESA、DE, LAS HERAS FEDERICO G.、HE+

  DOI：——

  日期：——