heptadecyltriphenylphosphonium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: heptadecyltriphenylphosphonium bromide
• 英文别名: Heptadecyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• 化学式: Br*C₃₅H₅₀P
• 分子量: 581.66
• InChiKey: RKIPTQLJAXOVTP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptadecyltriphenylphosphonium bromide 在 platinum(IV) oxide dimsylsodium 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Methyl-(4-hydroxy-3-octadecyl-phenyl)-aether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Relationships of Phaffiaol and Related Antioxidants.

  摘要：

  通过从3,5-二溴水杨醛（2）开始的三个反应步骤，实现了从Phaffia rhodozyma中分离得到的强效抗氧化剂phaffiaol（1）这一新型长链烷基酚的完全合成。我们还制备了几种具有不同芳环或不同碳链长度的长链烷基酚，并通过兔红细胞膜系统评估了它们的抗氧化活性。在这些化合物中，具有十七烷基侧链且位于羟基邻位的甲氧基酚衍生物（6c、d、7）的活性约为α-生育酚的两倍。此外，侧链具有15个碳原子的4-甲氧基-2-十五烷基酚（10h）显示出最高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1688
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十七烷 、 三苯基膦 生成 heptadecyltriphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  支链长链烷基甲基醚：蜘蛛丝中的一类新脂质

  摘要：

  利用气相色谱保留指数，GC / MS研究和化学修饰方法，从蜘蛛Linyphia triangleis（Araneae：Linyphiidae）的丝中鉴定出长链甲基支链的1-甲氧基烷烃，一种新型的醚脂质。甲基分别主要位于C-2和ω-3或ω-2位置。链长在C 24和C 32之间变化。报告了代表性化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80424-5

文献信息

• Synthesis of the Marine Compound (2<i>R</i>,5<i>Z</i>,9<i>Z</i>)-2-Methoxyhexacosa-5,9-dienoic Acid via a Lipase-Catalyzed Resolution and a Novel O-Alkylation Protocol
  作者：Subrata Chattopadhyay、Bheemashankar A. Kulkarni、Anubha Sharma、Sunita Gamre

  DOI：10.1055/s-2004-815963

  日期：——

  been synthesized by a facile route starting from 4-pentyn-1-ol. The enantioselectivity was attained by a strategy involving a lipase-catalyzed acetylation of a solid-phase immobilized long chain α-hydroxy acid. Another important feature of the synthesis was the formulation of an efficient HgO-catalyzed O-methylation of the α-hydroxy acids which proceeded without any racemization. The alkylation protocol

  标题化合物已通过从 4-pentyn-1-ol 开始的简便路线合成。对映选择性是通过涉及脂肪酶催化的固相固定长链α-羟基酸乙酰化的策略实现的。该合成的另一个重要特征是在没有任何外消旋化的情况下进行了有效的 HgO 催化的 α-羟基酸的 O-甲基化。烷基化方案对于对称二醇的选择性单甲基化/苄基化也非常有效。
• Isolation, Structure Elucidation, Total Synthesis, and Evaluation of New Natural and Synthetic Ceramides on Human SK-MEL-1 Melanoma Cells
  作者：Francisco León、Ignacio Brouard、Augusto Rivera、Fernando Torres、Sara Rubio、José Quintana、Francisco Estévez、Jaime Bermejo

  DOI：10.1021/jm0605334

  日期：2006.9.1

  Two new long-chain ceramides, trametenamides A (1) and B (2), were isolated from the methanolic extract of the fruiting body of the fungus Trametes menziesii. The structures were elucidated by spectroscopic analyses and chemical transformations, and the absolute stereochemistry of trametenamide B (2) was determined by stereoselective total synthesis of four possible diastereomers. The acetyl derivative

  从真菌Trametes menziesii子实体的甲醇提取物中分离出两种新的长链神经酰胺，即曲脑酰胺A（1）和B（2）。通过光谱分析和化学转化阐明了结构，并通过四种可能的非对映异构体的立体选择性全合成确定了曲贝酰胺B（2）的绝对立体化学。天然神经酰胺（1a）和合成神经酰胺（24-27）的乙酰基衍生物对人黑素瘤细胞系SK-MEL-1具有细胞毒性，这是由DNA片段化检测到的凋亡诱导所引起的，聚（ADP-核糖） ）聚合酶裂解，以及procaspase-9和-8加工。
• NOVEL MEDICINAL COMPOSITION
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0650732A1

  公开（公告）日：1995-05-03

  A medicinal composition comprising at least one compound represented by general formula (A), specifically a myeloid cell growth promoter, a radiation damage protective and a thrombocytopenia remedy, wherein R represents (α), (R₂ being H or OH, and X being an integer of 0 to 26) or -(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇CH₃; R₁ represents a substituent selected from the group consisting of -CH₂(CH₂)YCH₃, -CH(OH)(CH₂)YCH₃, -CH(OH)(CH₂)YCH(CH₃)₂ and -CH=CH(CH₂)YCH₃; and Y represents an integer of 5 to 17.

  一种药物组合物，包含至少一种由通式(A)代表的化合物，特别是一种髓系细胞生长促进剂、一种辐射损伤保护剂和一种血小板减少治疗剂，其中 R 代表(α)，(R₂为 H 或 OH，X 为 0 至 26 的整数)或-(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇CH₃；R₁ 代表选自以下组成的组的取代基：-CH₂(CH₂)YCH₃、-CH(OH)(CH₂)YCH₃、-CH(OH)(CH₂)YCH(CH₃)₂ 和 -CH=CH(CH₂)YCH₃；以及 Y 代表 5 至 17 的整数。
• Synthesis of racemic and each enantiomer of 3-methylnonacosanol, a new plant growth regulator from Lowsonia inermis
  作者：Bheemashankar A Kulkarni、Sivaraman Sankaranarayanan、Ayalur S Subbaraman、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00150-0

  日期：1999.4

  An efficient synthesis of the title compound I in racemic and enantiomeric forms has been developed starting from 10-undecenoic acid. For the enantiomeric synthesis, a lipase catalyzed acylation strategy was employed to prepare the required methyl branched chiron which was subsequently derivatized to give the enantiomers of I. The plant growth regulatory (PGR) assay of I, carried out with hypocotyl cuttings of French beans (Phaseolus vulgaris L.) in Steinberg's nutrient medium revealed appreciable activity at a concentration of 2.5 ppm. The PGR activities of the compound both in racemic and enantiomeric forms were better than 1-triacontanol, the enantiomer, (S)-I being the best test candidate. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Unsaturated acids and macrocyclic lactones Communication 11. Total syntheses of cis-8-hexadecenoic, cis-11-hexadecenoic (palmitovaccenic), cis-7-octadecenoic, and cis-9-hexacosenoic acids
  作者：L. D. Bergel'son、V. A. Vaver、L. I. Barsukov、M. M. Shemyakin

  DOI：10.1007/bf00847798

  日期：1963.8