2-(3-(bis(2(diethylamino)ethyl)amino)propanamido)ethyl methacrylate | 1629638-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-(bis(2(diethylamino)ethyl)amino)propanamido)ethyl methacrylate
• 英文别名: 2-(3-(Bis(2-(diethylamino)ethyl)amino)propanamido)ethyl methacrylate；2-[3-[bis[2-(diethylamino)ethyl]amino]propanoylamino]ethyl 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 1629638-84-1
• 化学式: C₂₁H₄₂N₄O₃
• 分子量: 398.589
• InChiKey: SUFOVEBQPVYQDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N,N′,N′-四乙基二乙烯三胺 、 N-methacryloyloxyethyl acrylamide 在 溶剂黄146 、 对苯二酚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-(3-(bis(2(diethylamino)ethyl)amino)propanamido)ethyl methacrylate
  参考文献：
  名称：

  了解迈克尔加成反应对不对称二乙烯基化合物的区域选择性†

  摘要：

  在本文中，我们描述了通过区域选择性迈克尔加成到不对称二乙烯基化合物制备的新型单体的合成。在不同的反应条件下对这种化学选择性进行了实验研究，并使用化学全局和局部描述符从理论上进行了计算。全球反应性数据显示，传入的亲核仲胺优先攻击丙烯酸衍生单元丙烯酸酯和丙烯酰胺，而失活的甲基丙烯酸酯和N-乙烯基吡咯烷酮需要更严格的反应条件，这会导致副产物的形成。此外，已证明在所研究的二乙烯基试剂内存在两个乙烯基单元会导致其整体反应性参数的显着提高。此外，非对称二乙烯基化合物的局部反应性参数示出了用于在C的攻击的偏好β激活单元相比于C β失活的单元的中心。基于这些结果，不对称二乙烯基化合物是用于制备新的官能化单体的非常有趣的起始材料。

  DOI：

  10.1039/c7ra11005g

文献信息

• Prodendronic polyamines from stable or labile methacrylates obtained by selective Michael addition onto asymmetric diacrylic compounds
  作者：Juan Alfonso Redondo、Rodrigo Navarro、Enrique Martínez-Campos、Mónica Pérez-Perrino、Rodrigo París、José Luis López-Lacomba、Carlos Elvira、Helmut Reinecke、Alberto Gallardo

  DOI：10.1002/pola.27240

  日期：2014.8.15

  N′‐tetraethyldiethylenetriamine (TEDETA) as the secondary amine leads to TEDETA moieties supported on polymeric chains. The new aminopolymers are sensitive to pH and to temperature exhibiting a lower critical solution temperature of between 50 and 90 °C. A further interesting feature of the new approach is that the stability toward hydrolysis of the side β‐amino acyl compounds was found to be dependent on whether

  提出了一种新的合成策略，用于制备甲基丙烯酸单体和带有酰基β-氨基的聚合物。该方法基于脂肪族胺在不对称丙烯酸/甲基丙烯酸化合物上的迈克尔加成，使胺与丙烯酸单元高度选择性地反应，而甲基丙烯酸部分未反应。然后通过常规的自由基聚合获得相应的聚合物。使用Ñ，Ñ，Ñ '，Ñε-四乙基二亚乙基三胺（TEDETA）作为仲胺可导致TEDETA部分负载在聚合物链上。新的氨基聚合物对pH值和温度敏感，在50至90°C之间显示出较低的临界溶液温度。这种新方法的另一个有趣特征是，发现侧链β-氨基酰基化合物水解的稳定性取决于是否使用丙烯酰胺或丙烯酸酯作为不对称原料的丙烯酸基团。与标准脂族酯相比，这些酯对水解表现出增强的敏感性，并在数小时或数周内分解释放出胺前体的衍生物，具体取决于pH和温度条件。当应用相同的实验条件时，酰胺的使用可产生稳定的聚合物。新型树突状多胺已被证明可与DNA相互作用，并以与用作阳性对照的聚乙烯亚胺载体相近的效率转染细胞。©2014