N-benzyloxycarbonyl-thio-β-alanine S-phenyl ester | 101878-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-thio-β-alanine S-phenyl ester
• 英文别名: N-Benzyloxycarbonyl-thio-β-alanin-S-phenylester；S-phenyl 3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanethioate
• CAS: 101878-10-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: FBSLXKDXEFAPHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-beta-丙氨酸 在 N-乙基哌啶 、 乙酰氯 作用下， 生成 N-benzyloxycarbonyl-thio-β-alanine S-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  DE865445

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A solid supported synthesis of thiol esters
  作者：Maciej Adamczyk、Jeffrey R. Fishpaugh

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00831-3

  日期：1996.6

  A variety of thiol esters was conveniently prepared from thiols and carboxylic acids using ethyl 3-(dimethylamino)propyl carbodiimide (EDAC) on a solid support in good to high yield for primary and aryl thiol esters with lower yields for secondary and tertiary thiol esters.

  使用3-（二甲基氨基）丙基碳二亚胺（EDAC）在固相支持物上，由硫醇和羧酸方便地制备了多种硫醇酯，伯和芳基硫醇酯的产率高到高，仲和叔硫醇酯的产率低。
• Photocatalytic Phosphine-Mediated Thioesterification of Carboxylic Acids with Disulfides
  作者：Junqi Su、Aobo Chen、Guofeng Zhang、Ziyu Jiang、Jiannan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03249

  日期：2023.11.10

  Herein, a practical and effective synthesis of thioesters from readily available carboxylic acids and odorless disulfides was developed under photocatalytic conditions. This approach involves phosphoranyl radical-mediated fragmentation to generate acyl radicals and allows for incorporation of both S atoms of the disulfides into the desired products. In addition to batch reactions, a continuous-flow

  在此，在光催化条件下开发了一种实用且有效的由容易获得的羧酸和无味二硫化物合成硫酯的方法。该方法涉及正膦基自由基介导的断裂以产生酰基自由基，并允许将二硫化物的两个S原子掺入所需的产物中。除了间歇反应外，还采用了连续流反应器，能够实现克级的快速硫酯合成。还展示了初步实验机制研究和 dalcetrapib 的快速合成。
• Wieland et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1951, vol. 573, p. 99,103
  作者：Wieland et al.

  DOI：——

  日期：——