methyl 3-chloro-5,6-dimethoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylate | 70262-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: methyl 3-chloro-5,6-dimethoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: 3-chloro-5,6-dimethoxybenzo[b]thiophene-2-carbonyl chloride；3-Chloro-5,6-dimethoxy-benzo[b]thiophene-2-carbonyl chloride；3-chloro-5,6-dimethoxy-1-benzothiophene-2-carbonyl chloride
• CAS: 70262-57-6
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂O₃S
• 分子量: 291.155
• InChiKey: FPOJTIOYSDDNKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-chloro-5,6-dimethoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-fluoro-9,10-dimethoxy-5-methyl<1>benzothieno<2,3-c>quinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Luo, Jiann-Kuan; Musmar, M. J.; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 5, p. 1309 - 1313

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 以31%的产率得到methyl 3-chloro-5,6-dimethoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二甲氧基和三甲氧基[1]苯并噻吩并[2,3- c ]喹啉的合成

  摘要：

  通过将合适的3-氯-N-苯基苯并[ b ]噻吩-2-甲酰胺15-17光环化为[1]苯并噻吩并[2，] ，制备了三个二甲氧基[1]苯并噻吩并[2,3- c ]喹啉24-26。 3- ç ]喹啉6（5 ħ） -酮18-20，接着氯化，以6-氯[1]苯并噻吩并[2,3- c ^〕喹啉21-23，然后，获得标题化合物脱氯。的反应24-26用甲基碘提供的相应Ñ -甲基季盐27-29。甲醇钠易于转化21-23到三甲氧基[1]苯并噻吩并[2,3- c ]喹啉30-32。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240617

文献信息

• [EN] THE 5,6-DIMETHOXY-1, 1-DIOXOBENZO(B)THIOPHENE-2-METHYLOXYCARBONYL (DM-BSMOC) AND RELATED AMINO-PROTECTING GROUPS<br/>[FR] 5,6-DIMÉTHOXY-1, 1-DIOXOBENZO(B)THIOPHÈNE-2-MÉTHYLOXYCARBONYL (DM-BSMOC) ET GROUPES AMINO-PROTECTEURS CORRESPONDANTS
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS

  公开号：WO2015009837A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  Amino acid protecting groups are provided for use in peptide synthesis. Particular compounds disclosed include 5,6-dimethoxy-l,l-dioxobenzo[b]thiophi methyloxycarbonyl (DM-Bsmoc) and related amino-protecting groups.

  氨基酸保护基可用于肽合成。具体披露的化合物包括5,6-二甲氧基-1,1-二氧代苯并[b]噻吩甲氧羰基（DM-Bsmoc）和相关的氨基保护基。
• 3-Arylsulfanyl and 3-heteroarylsulfanyl substituted benzo[b]thiophenes as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20040248953A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention provides benzo[b]thiophenes of Formula I: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , and L have any of the values defined therefor in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions, including inflammatory diseases, cardiovascular diseases, and cancers. Also provided are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula I.

  本发明提供了公式I:1中的苯并[b]噻吩，其中R1、R2、R3和L具有规范中定义的任何值，以及其药用可接受的盐，可用作治疗疾病和症状的药物，包括炎症性疾病、心血管疾病和癌症。还提供了包含一个或多个公式I化合物的药物组合物。
• Cycloalkylsulfanyl substituted benzo[b]thiophenes as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20040248954A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention provides benzo[b]thiophenes of Formula I: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , and L have any of the values defined therefor in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions, including inflammatory diseases, cardiovascular diseases, and cancers. Also provided are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula I.

  本发明提供了公式I中的苯并[b]噻吩：其中R1、R2、R3和L具有规范中定义的任何值，以及其药用盐，这些化合物可用作治疗疾病和症状的药剂，包括炎症性疾病、心血管疾病和癌症的药剂。还提供了包括一个或多个公式I化合物的药物组合物。
• Benzofurans and benzothiophenes having antiallergic activity and method
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04910317A1

  公开（公告）日：1990-03-20

  Novel benzothiophenes having antiallergic activity and both novel and other selected benzothiophenes having activity for treating acute respiratory distress syndrome. The benzothiophenes of the present invention are particularly 2-tetrazolylcarboxamides of the benzothiophenes.

  具有抗过敏活性的新型苯并噻吩，以及用于治疗急性呼吸窘迫综合征的新型和其他选择的苯并噻吩。本发明的苯并噻吩特别是苯并噻吩的2-四唑基甲酰胺。
• BENZO[b]THIOPHENE COMPOUNDS AS STING AGONISTS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20180093964A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  Compounds of general formula (Ia), compounds of general formula (Ia′), compounds of general formula (Ib), compounds of general formula (Ib′), compounds of general formula (I), compounds of general formula (I′), and their pharmaceutically acceptable salts, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , X 1 , X 2 , and X 3 are defined herein, that may be useful as inductors of type I interferon production, specifically as STING active agents, are provided. Also provided are processes for the synthesis and use of compounds of the disclosure.

  提供通式（Ia）化合物，通式（Ia′）化合物，通式（Ib）化合物，通式（Ib′）化合物，通式（I）化合物，通式（I′）化合物及其药用盐，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R8，R9，X1，X2和X3在此有定义，可能作为I型干扰素产生的诱导剂，特别是作为STING活性剂有用。还提供了化合物的合成和使用的方法。