2-(2-chlorophenyl)-N,N-diethyl-2-oxoacetamide | 1438283-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-N,N-diethyl-2-oxoacetamide
• CAS: 1438283-02-3
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₂
• 分子量: 239.702
• InChiKey: JHLGUVZZWDHZBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2 -氯苯基氧乙酸 、 三乙胺 在 silver carbonate 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2-(2-chlorophenyl)-N,N-diethyl-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过选择性碳-氮键裂解， 银催化的苯甲酰基甲酸与叔胺的酰胺化反应†

  摘要：

  已经开发出一种通过叔胺作为氮基源通过C–N键断裂合成α-酮酰胺的新方法。在Ag 2 CO 3和K 2 S 2 O 8的存在下，α-酮酸与叔胺反应以良好的产率得到相应的α-酮酰胺。

  DOI：

  10.1039/c3ob40619a

文献信息

• Copper(II)‐Catalyzed Aerobic Oxidative C−C Bond Cleavage of <i>β</i> ‐Alkyl Nitroolefins to <i>α</i> ‐Ketoamides with Air
  作者：Tao Yi、Quan Liu、Yue Zhang、Jinhao Huang、Zhigang Zeng、Yunfeng Chen

  DOI：10.1002/adsc.202200842

  日期：2022.12.8

  A copper-catalyzed cascade reaction for selective aerobic oxidative C−C bond cleavage of β-alkyl nitroolefins and subsequent oxidative amidation with amines or amides was reported. The reaction all exhibited high selectivities and gave the corresponding α-ketoamides with 66–88% yields. The mechanistic study revealed that the NO2-directed aerobic oxidative C−C bond cleavage occurred on more electron-rich

  报道了铜催化的级联反应，用于β-烷基硝基烯烃的选择性需氧氧化 C-C 键裂解以及随后与胺或酰胺的氧化酰胺化。该反应均表现出高选择性，并以 66-88% 的收率生成相应的α-酮酰胺。机理研究表明，NO 2定向的有氧氧化 C-C 键断裂发生在更多富电子的烯丙基硝基互变异构体上，其起源于共轭硝基烯烃的平衡。
• Silver-catalyzed amidation of benzoylformic acids with tertiary amines via selective carbon–nitrogen bond cleavage
  作者：Xiaobin Zhang、Wenchao Yang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c3ob40619a

  日期：——

  A novel approach towards the synthesis of α-ketoamides using tertiary amines as nitrogen group sources via C–N bond cleavage has been developed. In the presence of Ag2CO3 and K2S2O8, α-keto acids reacted with tertiary amines to afford the corresponding α-ketoamides in good yields.

  已经开发出一种通过叔胺作为氮基源通过C–N键断裂合成α-酮酰胺的新方法。在Ag 2 CO 3和K 2 S 2 O 8的存在下，α-酮酸与叔胺反应以良好的产率得到相应的α-酮酰胺。