6-(Trimethylsilyl)methyl-3-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine | 109925-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(Trimethylsilyl)methyl-3-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine
• 英文别名: trimethyl-[(3-phenyl-5,6-dihydro-4H-oxazin-6-yl)methyl]silane
• CAS: 109925-98-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NOSi
• 分子量: 247.412
• InChiKey: QGKDOFPBBFVNQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C(Solvent: Ligroine)
• 沸点：
  311.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(Trimethylsilyl)methyl-3-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine 在 高氯酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以58%的产率得到1-苯基-4-戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 6-Trimethylsiloxy- and 6-(Trimethylsilyl)-methyl-3-phenyl-5, 6,dihydro-4H-1,2-oxazines by Cycloaddition of α-Nitrosostyrene to Silyl Enol Ethers and Allyltrimethylsilane

  摘要：

  标题化合物3是通过在原位生成的硅醇醚1和α-亚硝基苯乙烯2，以良好的产率制备而成，这些化合物是由α-氯乙酰苯肟4生成的。烯丙基三甲基硅烷顺利地生成环加成物5，该物可以开环生成不饱和酮6或氨烯烃7。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27856
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1-phenyl-ethanone oxime 、 烯丙基三甲基硅烷 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 192.0h， 以80%的产率得到6-(Trimethylsilyl)methyl-3-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 6-Trimethylsiloxy- and 6-(Trimethylsilyl)-methyl-3-phenyl-5, 6,dihydro-4H-1,2-oxazines by Cycloaddition of α-Nitrosostyrene to Silyl Enol Ethers and Allyltrimethylsilane

  摘要：

  标题化合物3是通过在原位生成的硅醇醚1和α-亚硝基苯乙烯2，以良好的产率制备而成，这些化合物是由α-氯乙酰苯肟4生成的。烯丙基三甲基硅烷顺利地生成环加成物5，该物可以开环生成不饱和酮6或氨烯烃7。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27856

文献信息

• An Efficient and Simple Synthesis of 3,4,5,6-Tetrahydro-2<i>H</i>-1,2-oxazines by Sodium Cyanoborohydride Reduction of 5,6-Dihydro-4<i>H</i>-1,2-oxazines
  作者：Reinhold Zimmer、Thomas Arnold、Kai Homann、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1055/s-1994-25636

  日期：——

  3,4,5,6-Tetrahydro-2H-1,2-oxazines are prepared by reduction of the corresponding 5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines with sodium cyanoborohydride as the reducing agent in acetic acid. This reaction gives the 3,5-disubstituted compounds 2a-c, 2f-g, and 5a,b with good to excellent cis selectivities, while a 3,6-disubstituted 1,2-oxazine leads to a trans configurated product as the major isomer. Under the same reaction conditions the bicyclic heterocycle 14 affords two products, the expected compound 15 and the cyclopentenol derivative 16 as a byproduct. Also, the formation of trifluoromethylated ketoximes 18 and 21 starting from the precursors 17 and 19 is described.

  以氰基硼氢化钠为还原剂，在醋酸中还原相应的 5,6-二氢-4H-1,2-噁嗪，制备出 3,4,5,6-四氢-2H-1,2-噁嗪。该反应可得到 3,5-二取代的化合物 2a-c、2f-g 和 5a,b，顺式选择性良好，甚至极佳，而 3,6-二取代的 1,2-噁嗪会导致反式构型产物成为主要异构体。在相同的反应条件下，双环杂环 14 产生两种产物，即预期的化合物 15 和副产物环戊烯醇衍生物 16。此外，还介绍了由前体 17 和 19 生成三氟甲基酮肟 18 和 21 的过程。
• Reissig, Hans-Ulrich; Hippeli, Claudia, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 1, p. 115 - 127
  作者：Reissig, Hans-Ulrich、Hippeli, Claudia

  DOI：——

  日期：——
• Highly diastereoselective deprotonation and substitution of chiral 5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines
  作者：Claudia Hippeli、Hans Ulrich Reissig

  DOI：10.1021/jo00251a050

  日期：1988.8
• Paulini, Klaus; Reissig, Hans-Ulrich, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 4, p. 685 - 690
  作者：Paulini, Klaus、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• REISS. IG, HANS-ULRICH;HIPPELI, CLAUDIA, CHEM. BER., 124,(1991) N, C. 115-127
  作者：REISS. IG, HANS-ULRICH、HIPPELI, CLAUDIA

  DOI：——

  日期：——