5-bromo-2,4-dimethylbenzaldehyde | 383176-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2,4-dimethylbenzaldehyde
• 英文别名: 5-Brom-2,4-dimethyl-benzaldehyd
• CAS: 383176-10-1
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: PWXKCBMKMMVAKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2,4-dimethylbenzaldehyde 在 silver(l) oxide 作用下， 生成 5-溴-2,4-二甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Rinkes, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1939, vol. 58, p. 538,542

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,4-二甲基苯甲腈 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到5-bromo-2,4-dimethylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  固态邻甲苯甲醛的高非对映选择性串联光致降解-杂狄尔斯-阿尔德环加成反应

  摘要：

  的（ê）-photoenols原位产生由光解ö -tolualdehydes 1 - 5在固体状态下与前体反应的醛如在杂狄尔斯-阿尔德环加成方式的亲二烯体，得到反式-3- arylisochromanols以优良产率和在高非对映选择性。对三种不同类别的合理设计的醛的反应性进行的研究表明，对于（（E）-光烯醇（i）比其相应的苯并环丁烯醇更稳定，并且（ii）在空间上不拥挤。然而，快速环化benzocyclobutenols被发现对于空间位阻（唯一途径ë）-enols由醛衍生的6 - 8。鉴于在固态heteromolecular反应的执行是一个挑战，用简单的结晶获得的结果Ò-甲苯甲醛是引人注目的，并且涉及在双亲亲晶体中原位生成二烯醇以高度非对映选择性的方式实现异Diels-Alder反应的策略是前所未有的。在当代合成有机化学中对串联/多米诺反应的极大兴趣的背景下，邻甲苯甲醛所观察到的结果证明了固态下串联反应的成功实施。

  DOI：

  10.1021/jo048482a

文献信息

• Pd-Catalyzed, <i>ortho</i> C–H Methylation and Fluorination of Benzaldehydes Using Orthanilic Acids as Transient Directing Groups
  作者：Xiao-Yang Chen、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/jacs.8b00048

  日期：2018.2.28

  using commercially available orthanilic acids as transient directing groups. In these reactions, the 1-fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium salts can be either a bystanding F+ oxidant or an electrophilic fluorinating reagent. An X-ray crystal structure of a benzaldehyde ortho C-H palladation intermediate was obtained using triphenylphosphine as the stabilizing ligand.

  直接的、Pd 催化的邻位 CH 甲基化和苯甲醛氟化已经使用市售的邻苯甲酸作为瞬时导向基团完成。在这些反应中，1-氟-2,4,6-三甲基吡啶鎓盐可以是旁通的 F+ 氧化剂或亲电子氟化试剂。使用三苯基膦作为稳定配体获得苯甲醛邻位 CH 钯化中间体的 X 射线晶体结构。
• [EN] 2-OXO-2,3-DIHYDRO-1H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-6-YL)-4-METHYLBENZAMIDE DERIVATIVES AND SIMILAR COMPOUNDS AS RIPK2 INHIBITORS FOR TREATING E.G. AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-OXO-2,3-DIHYDRO-1H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-6-YL)-4-MÉTHYLBENZAMIDE ET COMPOSÉS SIMILAIRES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE RIPK2 POUR TRAITER PAR EXEMPLE DES MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2020198053A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Disclosed are compounds of Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein α, β, R2, R3, R4, R5, R8, R9, X1, X6, and X7 are defined in the specification. The compounds of formula 1 are receptor-interacting protein kinase 2 (RIPK2) inhibitors for treating e.g. type I hypersensitivity reactions, autoimmune diseases, inflammatory disorders, cancer and non-malignant proliferative disorders, such as e.g. allergic rhinitis, asthma, atopic dermatitis, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus, lupus nephritis, psoriasis, immune thrombocytopenic purpura, inflammatory bowel disease, chronic obstructive pulmonary disease, Sjogren's syndrome, ankylosing spondylitis, Behcet's disease, graft versus host disease, pemphigus vulgaris, idiopathic plasmacytic lymphadenopathy, atherosclerosis, myocardial infarction and thrombosis. The present description discloses the preparation of exemplary compounds as well as pharmacological data thereof (e.g. pages 107 to 208; examples 1 to 109; table 1). An exemplary compound is e.g. N-cyclopropyl-2-fluoro-5-(l-(2-fluoroethyl)-3-(l-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-2-oxo-2,3-dihydro-lH-imidazo[4,5-b]pyridin-6-yl)-4-methylbenzamide (example 1).

  本发明涉及Formula 1的化合物及其药用盐，其中α、β、R2、R3、R4、R5、R8、R9、X1、X6和X7在说明书中有定义。Formula 1的化合物是受体相互作用蛋白激酶2（RIPK2）抑制剂，用于治疗例如I型超敏反应、自身免疫疾病、炎症性疾病、癌症和非恶性增殖性疾病，例如过敏性鼻炎、哮喘、特应性皮炎、类风湿关节炎、多发性硬化、系统性红斑狼疮、红斑性肾炎、银屑病、免疫性血小板减少性紫癜、炎症性肠病、慢性阻塞性肺病、干燥综合征、强直性脊柱炎、Behcet病、移植物抗宿主病、天疱疮、特发性浆细胞淋巴结病、动脉粥样硬化、心肌梗死和血栓形成。本说明书披露了示例化合物的制备以及其药理学数据（例如107至208页；示例1至109；表1）。一个示例化合物是N-环丙基-2-氟-5-（1-（2-氟乙基）-3-（1-羟基-2-甲基异丙基）-2-氧代-2,3-二氢-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶-6-基）-4-甲基苯甲酰胺（示例1）。
• Novel HSP90 Inhibitor
  申请人：NIPPON KAYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20130116252A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  Disclosed is a triazole derivative(s) represented by the general formula (1) below or a pharmacologically acceptable salt(s) thereof. Also disclosed are a prodrug(s) of such a triazole derivative(s) and an HSP90 inhibitor(s) containing any one of them as an active constituent. (1) (In the formula, X represents a halogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkynyl group or the like; Y represents a mercapto group, a hydroxyl group, an optionally substituted sulfonyl group, an optionally substituted amino group or the like; and R represents an optionally substituted aryl or alkyl group or the like.)

  本发明涉及一种由下式（1）表示的三唑衍生物或其药理学上可接受的盐。本发明还涉及此类三唑衍生物的前药以及含有其中任何一种作为活性成分的HSP90抑制剂。式中，X代表卤素原子，可选取代的烷基，可选取代的炔基或类似物；Y代表巯基，羟基，可选取代的磺酰基，可选取代的氨基或类似物；R代表可选取代的芳基或烷基或类似物。
• A mild oxidation of deactivated naphthalenes and anthracenes to corresponding para-quinones by N-bromosuccinimide
  作者：Palani Natarajan、Vinuta Devi Vagicherla、Muthana Thevar Vijayan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.088

  日期：2014.6
• RADIATION-SENSITIVE COMPOSITION
  申请人：Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.

  公开号：EP2080750B1

  公开（公告）日：2020-07-29