2-chloro-2,2-difluoro-N-phenylacetamide | 330-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-2,2-difluoro-N-phenylacetamide
• 英文别名: Difluor-chlor-essigsaeure-anilid；2-Chloro-2,2-difluoroacetanilide
• CAS: 330-73-4
• 化学式: C₈H₆ClF₂NO
• 分子量: 205.592
• InChiKey: RNVGYCIVPPTEKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2,2-difluoro-N-phenylacetamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3,3-difluoro-1-(methoxymethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内Ç ？H二氟烷基化：合成3,3-二氟-2-氧吲哚

  摘要：

  描述了通过稳健而有效的钯催化的CH二氟烷基化反应合成3,3-二氟-2-氧吲哚的方法。该方法从容易制备的起始原料中产生了广泛范围的二氟羟吲哚。使用BrettPhos作为配体对于提高效率至关重要。初步的机理研究表明，氧化添加是该过程的决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201410471
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dibromo-1-chloro-1,1,3,4,4-pentafluoro-butan-2-one 、 苯胺 生成 2-chloro-2,2-difluoro-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Reactions of fluoro olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00942892

文献信息

• Cadmium Sulfide Quantum-Dot-Photocatalyzed Cascade Cyclization of Functionalized Difluoromethyl Chlorides with Unactivated Olefins
  作者：Jinglin Hu、Tong-Jun Pu、Zhuo-Wei Xu、Wen-Yi Xu、Yi-Si Feng

  DOI：10.1002/adsc.201801246

  日期：2019.2.19

  A cadmium sulfide quantum‐dot‐photocatalyzed C(sp3)−Cl bond cleavage of ethyl chlorodifluoroacetate and cascade cyclization with unactivated olefins is described herein. This reaction provides a cost‐efficient method for synthesizing a wide range of CF2‐containing azaheterocycles from a variety of functionalized difluoromethyl chlorides. Furthermore, the results of a preliminary anti‐proliferative

  本文描述了硫化镉量子点光催化的氯二氟乙酸乙酯的C（sp 3）-Cl键裂解和与未活化烯烃的级联环化。该反应为从各种功能化的二氟甲基氯化物合成各种含CF 2的氮杂杂环化合物提供了一种经济高效的方法。此外，初步抗增殖活性研究的结果表明，体外抗增殖活性优于阿霉素，对三阴性乳腺癌（MDA-MB-231）的IC 50值为1.140μM，对肺脏的IC 50值为2.129μM（ A549）癌细胞。