methyl 3-(((((3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)carbonyl)amino)propanoate | 1243645-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3-(((((3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)carbonyl)amino)propanoate
• CAS: 1243645-33-1
• 化学式: C₃₂H₅₃NO₄
• 分子量: 515.777
• InChiKey: DUMYPPNGVIQUMZ-XJGPRUKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.69
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(((((3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)carbonyl)amino)propanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到N-(cholest-5-ene-3β-oxycarbonyl alanine)
  参考文献：
  名称：

  超声触发的瞬时凝胶-凝胶转变

  摘要：

  已经设计并合成了两种新的含有胆固醇和萘基的基于肽的异构体。我们发现，L-丙氨酸在接头中的位置可以调节胶凝特性和形态。具有L-丙氨酸残基位于连接子中间的分子（1b）显示出比直接与L-丙氨酸与萘二甲酰亚胺部分（1 a）连接的分子更好的胶凝行为。结果，在高温和高压下在乙腈中获得了具有独特核-壳结构的高度热稳定的1 b有机凝胶。此外，1a和1b的凝胶可能会因超声处理而发生瞬时的凝胶-凝胶转变。超声能打破的核-壳微球1b中和的胶束结构1到缠结纤维。通过研究这些化合物的声波触发的凝胶向凝胶转变过程的机理，可以得出结论，超声对形态有多种影响，例如切割，编织，展开，均质甚至交联。 。通常，超声可以裂解凝胶分子之间的π堆积和疏水相互作用并使之均匀化，然后重塑形态以形成新的凝胶。由声处理触发的形态转变的这种机制在材料存储和控制释放领域可能是有吸引力的。

  DOI：

  10.1002/chem.201000187
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇甲酰氯 、 3-氨基丙酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到methyl 3-(((((3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)carbonyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  超声触发的瞬时凝胶-凝胶转变

  摘要：

  已经设计并合成了两种新的含有胆固醇和萘基的基于肽的异构体。我们发现，L-丙氨酸在接头中的位置可以调节胶凝特性和形态。具有L-丙氨酸残基位于连接子中间的分子（1b）显示出比直接与L-丙氨酸与萘二甲酰亚胺部分（1 a）连接的分子更好的胶凝行为。结果，在高温和高压下在乙腈中获得了具有独特核-壳结构的高度热稳定的1 b有机凝胶。此外，1a和1b的凝胶可能会因超声处理而发生瞬时的凝胶-凝胶转变。超声能打破的核-壳微球1b中和的胶束结构1到缠结纤维。通过研究这些化合物的声波触发的凝胶向凝胶转变过程的机理，可以得出结论，超声对形态有多种影响，例如切割，编织，展开，均质甚至交联。 。通常，超声可以裂解凝胶分子之间的π堆积和疏水相互作用并使之均匀化，然后重塑形态以形成新的凝胶。由声处理触发的形态转变的这种机制在材料存储和控制释放领域可能是有吸引力的。

  DOI：

  10.1002/chem.201000187

文献信息

• Lipids, lipid compositions, and methods of using them
  申请人：Baryza Jeremy

  公开号：US09301923B2

  公开（公告）日：2016-04-05

  Disclosed are formulation and optimization protocols for delivery of therapeutically effective amounts of biologically active agents to liver, tumors, and/or other cells or tissues. Also provided are compositions and uses for cationic lipid compounds of formula (I). The invention also relates to compositions and uses for stealth lipids of formula (XI). Also provided are processes for making such compounds, compositions, and formulations, plus methods and uses of such compounds, compositions, and formulations to deliver biologically active agents to cells and/or tissues.

  揭示了用于将生物活性剂量有效传递至肝脏、肿瘤和/或其他细胞或组织的配方和优化协议。还提供了具有式(I)的阳离子脂质化合物的组成物和用途。该发明还涉及具有式(XI)的隐身脂质的组成物和用途。此外，还提供了制备这类化合物、组成物和配方的方法，以及利用这类化合物、组成物和配方将生物活性剂传递至细胞和/或组织的方法和用途。