2,3-dibromo-3-(3',4'-dimethoxy)-phenyl ethyl propanoate | 99873-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dibromo-3-(3',4'-dimethoxy)-phenyl ethyl propanoate
• 英文别名: 2,3-dibromo-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propionic acid ethyl ester；2,3-Dibrom-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propionsaeure-aethylester；α.β-Dibrom-β-(3.4-dimethoxy-phenyl)-propionsaeure-aethylester；Dimethylaether-α.β-dibrom-hydrokaffeesaeure-aethylester；2,3-Dibromo-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propionic acid ethyl ester；ethyl 2,3-dibromo-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 99873-50-4
• 化学式: C₁₃H₁₆Br₂O₄
• 分子量: 396.076
• InChiKey: SPUIUCVGRQQTLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.579±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-3-(3',4'-dimethoxy)-phenyl ethyl propanoate 在 碘 、 氢化铝 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 硝基苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,7-dihydroxy-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型新黄酮衍生物作为潜在的抗糖尿病药的合成和生物学评估†

  摘要：

  使用硫酸化的蒙脱石K-10作为催化剂合成了各种取代的新类黄酮衍生物。该方法是环境友好的，可持续的和经济的，使用丰富的地球催化剂，在分离和纯化过程中方便，副产物少，副产物少。筛选那些新类黄酮衍生物的抗氧化剂，α-葡萄糖苷酶抑制作用，醛糖还原酶2（ALR2）抑制作用和晚期糖基化终产物形成抑制作用。大多数化合物显示出显着的抗氧化剂和先进的糖基化终产物（AGE）形成抑制活性。有趣的是，在30种化合物中，8k和8l被发现比标准药物槲皮素具有更高的ALR2抑制活性。药理研究表明，具有相邻7,8-二羟基基团的新黄酮类化合物在抑制ALR2方面更有效。抗糖尿病活性研究表明，化合物8l和8m在体内与标准药物glibenclamide等效。总之，目标化合物81提供了用于开发糖尿病和糖尿病并发症的治疗剂或预防剂的潜在药物设计概念。

  DOI：

  10.1039/c7ra06457h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3,4-dimethoxycinnamate 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3-dibromo-3-(3',4'-dimethoxy)-phenyl ethyl propanoate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Neoflavonoid Antioxidants Based on Montmorillonite K-10 Catalysis

  摘要：

  描述了一种基于高产量的蒙脱石K-10催化的内酯环形成环化过程的合成新黄酮类化合物的新方法。通过制备取代的4-苯基新黄酮1-8，展示了该方法的应用价值。评估了这些物质的自由基清除特性。观察到模拟七叶亭类抗氧化剂的新黄酮1和5能清除羟自由基。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18436

文献信息

• An efficient bromination of alkenes using cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) and potassium bromide
  作者：Vijay Nair、Sreeletha B Panicker、Anu Augustine、Tesmol G George、Siji Thomas、M Vairamani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00712-8

  日期：2001.8

  Bromination of alkenes using a combination of potassium bromide and cerium(iv) ammonium nitrate (CAN) in a two phase system consisting of water and dichloromethane affords the corresponding dibromides in excellent yield. The reaction most likely involves the addition of the bromine radical generated from bromide ion by CAN and subsequent formation of the dibromide.

  在由水和二氯甲烷组成的两相体系中，使用溴化钾和铈（iv）硝酸铵（CAN）的组合将烯烃溴化，可以以优异的收率得到相应的二溴化物。该反应最可能涉及通过CAN添加由溴离子产生的溴自由基，并随后形成二溴化物。
• Enolethers and their use as a fungicide
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05677303A1

  公开（公告）日：1997-10-14

  Enolethers and thioenolethers of formula I ##STR1## are disclosed. The compounds are useful for combatting phytopathogenic fungi.

  公开了式I的烯醚和硫代烯醚。这些化合物对抗植物病原真菌很有用。
• van Duin, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1926, vol. 45, p. 358
  作者：van Duin

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of 4-arylcoumarins as potential anti-Alzheimer’s disease agents
  作者：Yinling Yun、Jie Yang、Yuhang Miao、Xiaojing Wang、Jie Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126900

  日期：2020.2

  Alzheimer's disease (AD) is a progressive neurological degenerative disease that has complex pathogenesis. A variety of studies in humans indicate that several enzymes inhibitors can be useful in the treatment of AD, including acetylcholinesterase (AchE), butyrylcholinesterase (BuChE) and monoamine oxidase (MAO). Various substituted 4-arylcoumarin derivatives were synthesised, and their activity in vitro were investigated, including AChE/BuChE inhibitory activity, MAO inhibitory activity, and antioxidant activity. Most of the compounds were found to exhibit high inhibitory activity, and individual compounds have extremely excellent activities. Therefore 4-arylcoumarins provides an idea for drugs design for the development of therapeutic or preventive agents for AD.
• 345. Synthesis of octahydrophenanthrene derivatives
  作者：James D. Fulton、Robert Robinson

  DOI：10.1039/jr9330001463

  日期：——