n-hexyldiisopropoxyborane | 86290-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: n-hexyldiisopropoxyborane
• 英文别名: Dipropan-2-yl hexylboronate；hexyl-di(propan-2-yloxy)borane
• CAS: 86290-26-8
• 化学式: C₁₂H₂₇BO₂
• 分子量: 214.156
• InChiKey: DURGOUQTHFQAJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-92 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.817±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-hexyldiisopropoxyborane 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+)-pinanediol (1S)-1-chloroheptaneboronate
  参考文献：
  名称：

  P1 Phenethyl peptide boronic acid inhibitors of HCV NS3 protease

  摘要：

  A series of peptide boronic acids containing extended, hydrophobic P1 residues was prepared to probe the shallow, hydrophobic S1 region of HCV NS3 protease. The p-trifluoromethylphenethyl P1 substituent was identified as optimal with respect to inhibitor potency for NS3 and selectivity against elastase and chymotrypsin. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00682-0
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 在 三乙基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 n-hexyldiisopropoxyborane
  参考文献：
  名称：

  Matteson硼氢化法制备三氟硼酸烷基酯

  摘要：

  已经开发了一种用于合成简单的烷基三氟硼酸盐的有效的一锅法。通过Matteson硼氢化方法使用原位生成的HBCl 2制备的烷基二氯硼烷与2-丙醇酯化，用KHF 2水溶液处理，并使用标准程序进行分离。当在氮气下进行氟化时，总的分离产率通常大于90％。相反，使用“露天”条件的反应显示出氧化作用，并降低了烷基三氟硼酸盐的收率。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.03.027

文献信息

• Organoboranes. 32. Homologation of alkylboronic esters with methoxy(phenylthio)methyllithium: regio- and stereocontrolled aldehyde synthesis from olefins via hydroboration
  作者：Herbert C. Brown、Toshiro Imai

  DOI：10.1021/ja00358a017

  日期：1983.9

  L'homologation d'alkyl-2 dioxaborinannes-1,3,2(I) en derives α-methoxyalkyl-2 (II) est realisee par reaction avec LiCH(OCH 3 )SC 6 H 5 suivie d'un traitement par HgCl 2 . Les intermediaires (II) sont oxydees par H 2 O 2 en tampon phosphate pour donner les aldehydes correspondants. Les groupes alkyles de (I) sont introduits par borhydratation

  L'homologation d'alkyl-2 dioxaborinannes-1,3,2(I) en衍生α-甲氧基烷基-2 (II) est realisee par反应avec LiCH(OCH 3 )SC 6 H 5 suvie d'un traitement par HgCl 2 . Les intermediaires (II) sont oxydees par H 2 O 2 en tampon phosphate pour donner les aldehydes 通讯员。Les groupesalkales de (I) sont 介绍了par borhydration
• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Fluoroalkenylboronates Using 2-Fluoroalkylideneiodonium Ylides Generated from (2-Fluoro-1-alkenyl)iodonium Salts
  作者：Tong Guan、Masanori Yoshida、Shoji Hara

  DOI：10.1021/jo701784t

  日期：2007.12.1

  (E)- and (Z)-(fluoroalkenyl)boronates were prepared stereospecifically by the reaction of 2-fluoroalkylideneiodonium ylide generated from (E)- or (Z)-(2-fluoroalkenyl)iodonium salts with di(p-fluorophenoxy)alkylboranes, followed by transesterification to pinacol esters. The resulting pinacol esters of (fluoroalkenyl)boranes were used for the stereoselective synthesis of trisubstituted fluoroalkenes

  （E）-和（Z）-（氟链烯基）硼酸酯是通过由（E）-或（Z）-（2-氟链烯基）碘鎓盐生成的2-氟烷基亚烷基碘化鎓内鎓盐与二（对-氟苯氧基）烷基硼烷的反应立体定向制备的，然后酯交换为频哪醇酯。所得的（氟链烯基）硼烷的频哪醇酯通过交叉偶联反应用于立体选择性地合成三取代的氟代烯烃。
• Addition compounds of alkali-metal hydrides. 25. Rapid reaction of boronic esters and acids with lithium aluminum hydride. A novel and quantitative synthesis of lithium monoorganylborohydrides
  作者：Bakthan Singaram、Thomas E. Cole、Herbert C. Brown

  DOI：10.1021/om00083a022

  日期：1984.5
• Brown, Herbert C.; Singh, Shankar M., Organometallics, 1986, vol. 5, # 5, p. 994 - 997
  作者：Brown, Herbert C.、Singh, Shankar M.

  DOI：——

  日期：——
• Organoboranes. 30. Convenient procedures for the synthesis of alkyl- and alkenylboronic acids and esters
  作者：Herbert C. Brown、N. G. Bhat、Vishwanatha Somayaji

  DOI：10.1021/om50004a008

  日期：1983.10