3,6-dicyanocatechol | 3934-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,6-dicyanocatechol
• 英文别名: 3,6-Dicyan-brenzcatechin；2,3-dihydroxy-terephthalonitrile；2,3-Dihydroxybenzene-1,4-dicarbonitrile
• CAS: 3934-96-1
• 化学式: C₈H₄N₂O₂
• 分子量: 160.132
• InChiKey: AGJMKUCPZVTHPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >330 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  384.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dicyanocatechol 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,3-二羟基对苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Loudon; Steel, Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1163

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代丙二腈 、 草酸二乙酯 在 乙醚 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 3,6-dicyanocatechol
  参考文献：
  名称：

  Loudon; Steel, Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1163

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isolation of Bright Blue Fluorescent Substances from Sonochemical Hydroxylation of Methyl<i>p</i>-Cyanobenzoate
  作者：Sachiko Yamada、Hajime Hokari、Shinji Akasaka、Michiko Iwamura

  DOI：10.1246/cl.1999.197

  日期：1999.3

  Sonochemical hydroxylation of methyl p-cyanobenzoate (1a) in water gave a bright blue fluorescence, which are mainly ascribed to three new fluorescent compounds, 3-hydroxy, 2,3-and 2,5-dihydroxy derivatives of 1a. Other benzenes substituted with electron-withdrawing groups also gave similar fluorescence from their hydroxylated derivatives. Among the fluorescence substances, methyl 2,5-dihydroxybenzoate was supposed to be applicable for a fluorescent chemosensor.

  对氰基苯甲酸甲酯（1a）在水中发生声化学羟基化反应后发出明亮的蓝色荧光，这主要归因于 1a 的 3-羟基、2,3 和 2,5- 二羟基衍生物这三种新的荧光化合物。其他被抽电子基团取代的苯也能从其羟基衍生物中发出类似的荧光。在这些荧光物质中，2,5-二羟基苯甲酸甲酯被认为适用于荧光化学传感器。
• Nouvelles céphalosporines comportant en position 7 un radical benzyloxyimino substitué, leur procédé de préparation, leur application comme médicaments
  申请人：ROUSSEL UCLAF

  公开号：EP0551034A2

  公开（公告）日：1993-07-14

  L'invention a pour objet les produits de formule générale (I) : isomère syn, dans laquelle : R₁, R₂, R₃ et R₅ représentent un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un radical hydroxy, alkyloxy, mercapto, alkylthio, nitro, cyano, amino, alkylamino, dialkylamino, carbonyle, (alkylamino) carbonyle, (dialkylamino) carbonyle, carboxy, alcoxycarbonyle, acyloxy, R₄ représente un radical hydroxy ou alcyloxy, étant entendu que lorsque R₃ représente un radical hydroxy, ou alcyloxy, R₁, R₂ et R₅ ne représentent pas ensemble un atome d'hydrogène, A et A' représentent un atome d'hydrogène, un équivalent de métal alcalin, alcalino-terreux, de magnésium, d'ammonium ou d'une base organique aminée, ou bien l'un ou chacun des groupes CO₂A ou CO₂A' représentent CO₂⁻. Ces produits possèdent d'intéressantes propriétés pharmacologiques qui justifient leur emploi comme médicaments.

  本发明涉及通式 (I) 的产品： 同分异构体，其中 R₁、R₂、R₃ 和 R₅ 代表氢原子、卤素原子或羟基、烷氧基、巯基、烷硫基、硝基、氰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、羰基、（烷基氨基）羰基、（二烷基氨基）羰基、羧基、烷氧基羰基、酰氧基基、 R₄ 代表羟基或烷氧基基，当然，当 R₃ 代表羟基或烷氧基基时，R₁、R₂ 和 R₅ 不能一起代表氢原子、 A 和 A'代表氢原子、碱金属、碱土金属、镁、铵或有机胺碱的等价物、 或一个或每个基团 CO₂A 或 CO₂A' 代表 CO₂-。 这些产品具有有趣的药理特性，因此可以用作药物。
• Nouveaux produits intermédiaires pour la préparation de céphalosporines comportant en position 7 un radical benzyloxyimino substitué
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL

  公开号：EP1016646A1

  公开（公告）日：2000-07-05

  L'invention a pour objet les produits de formules intermédiaires pour la préparation des produits de formule générale (I) : décrits dans la demande principale EP-A-0551034. R1p, R2p, R3p, R4p et R5p ont respectivement les valeurs de R1, R2, R3, R4 et R5 décrites dans la demande principale ou une fonction protégée, R3 ou R5 étant identique à R4, étant entendu que soit R1, R2 ou R3, soit R2, R4 ou R5 est nécessairement F, Br, I ou CN ; soit R1 et R5 sont différents d'hydrogène ; soit R2 = R5 = Cl ; R7 est un reste d'ester clivable et R8 est hydrogène ou un groupe protecteur.

  本发明涉及以下式子的产品 制备通式 (I) 产品的中间体： 在主申请 EP-A-0551034 中有所描述。 R1p、R2p、R3p、R4p 和 R5p 分别具有主申请中所述的 R1、R2、R3、R4 和 R5 的值或一个保护功能，R3 或 R5 与 R4 相同，不言而喻，R1、R2 或 R3 或 R2、R4 或 R5 必须是 F、Br、I 或 CN；或 R1 和 R5 不是氢；或 R2 = R5 = Cl；R7 是可裂解的酯残基，R8 是氢或保护基团。
• Long-distance intramolecular electron transfer in a macrocyclic crown ether, a thermoneutral, nonadiabatic process
  作者：Stephen Mazur、Vyas M. Dixit、Fabian Gerson

  DOI：10.1021/ja00536a037

  日期：1980.7
• Céphalosporines antibiotiques comportant en position 7 un radical benzyloxyimino substitué
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL

  公开号：EP0551034B1

  公开（公告）日：2000-09-20