ethyl 3-[(1R,8S,9R,13S)-14-nitroso-10,12-dioxo-11,14-diazatetracyclo[6.5.1.02,7.09,13]tetradeca-2,4,6-trien-11-yl]propanoate | 1309387-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl 3-[(1R,8S,9R,13S)-14-nitroso-10,12-dioxo-11,14-diazatetracyclo[6.5.1.02,7.09,13]tetradeca-2,4,6-trien-11-yl]propanoate
• CAS: 1309387-57-2
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₅
• 分子量: 343.339
• InChiKey: JWMWIJRNSVXAAK-NMWPEEMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-丙氨酸乙酯盐酸盐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl 3-[(1R,8S,9R,13S)-14-nitroso-10,12-dioxo-11,14-diazatetracyclo[6.5.1.02,7.09,13]tetradeca-2,4,6-trien-11-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂双环[2.2.1]庚烷作为结构亚基，可阻断亚硝胺的致突变性

  摘要：

  亚硝胺是大鼠的强效致癌物和毒物，是人类的潜在遗传毒素。它们在细胞色素P450的催化下，通过相对于亚硝基氨基的α-碳原子上的羟基化而被代谢激活。但是，对N-亚硝胺的结构与诱变活性关系的系统研究很少。在本文中，我们通过使用Ames分析评估了一系列7-氮杂双环[2.2.1]庚烷N-亚硝胺和相关的单环亚硝胺的致突变性。我们的研究结果表明，ñ嵌入双环7-氮杂双[2.2.1]庚烷结构中的亚硝胺官能团缺乏诱变性，即对α-羟基化反应呈惰性，后者是诱变事件的触发因素。此外，计算得出的双环亚硝胺的α-C-H键解离能比相应的单环亚硝胺和N-亚硝基二甲胺要大20-30 kcal / mol。这些结果与双环亚硝胺的较低的α-CH键反应性相符。因此，7-氮杂双环[2.2.1]庚烷结构基序可用于设计具有潜在生物学/医学应用的非遗传毒性亚硝胺化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.049