cyclopropyl diphenylmethyl ketone | 52692-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclopropyl diphenylmethyl ketone
• 英文别名: 2,2-diphenyl-1-cyclopropylethan-1-one；Diphenylmethylcyclopropylketon；1-cyclopropyl-2,2-diphenylethanone
• CAS: 52692-22-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• mdl: MFCD20177388
• 分子量: 236.313
• InChiKey: YIEFLWXFDITFQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-36 °C
• 沸点：
  349.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropyl diphenylmethyl ketone 在 盐酸 作用下， 生成 5-chloro-1,1-diphenyl-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  N-aryl-piperazinealkanamides useful for protecting hearts from

  摘要：

  新型N-芳基哌嗪烷酰胺，其中特定取代基连接到哌嗪环的一个碳原子上，这些化合物对于保护心脏免受缺血、缺氧或低氧引起的心肌损伤是有用的。

  公开号：

  US04766125A1
• 作为产物：
  描述：

  3-Cyclopropyl-2,2-diphenyloxetan-3-ol 在 四氯化碳 、 二苯基甲烷 作用下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到cyclopropyl diphenylmethyl ketone
  参考文献：
  名称：

  2,2-二苯基-3-氧杂环丁醇衍生物的合成及其热催化或酸催化分解

  摘要：

  一系列五种不同的 2,2-二苯基-3-氧杂环丁烷是通过二苯甲酮和烯醇三甲基甲硅烷基醚的光环加成反应合成的，然后对所得 3-三甲基甲硅烷氧基氧杂环丁烷进行质子分解。描述了这些氧杂环丁烷的热裂解和酸催化重排。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3853

文献信息

• N-aryl-piperazinealkanamides useful for protecting hearts from
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04766125A1

  公开（公告）日：1988-08-23

  Novel N-aryl-piperazinealkanamides, having particular substituents attached to one of the carbon atoms of the piperazine ring, which compounds are useful to protect hearts from myocardial injury caused by ischaemia, anoxia or hypoxia.

  新型N-芳基哌嗪烷酰胺，其中特定取代基连接到哌嗪环的一个碳原子上，这些化合物对于保护心脏免受缺血、缺氧或低氧引起的心肌损伤是有用的。
• SnCl4-Mediated Reactions of Cyclopropyl Alkyl Ketones with α-Keto Esters
  作者：Yong-Hua Yang、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.200600618

  日期：2006.12

  to good yields with good stereoselectivities via the sequential nucleophilic ring-opening reaction of cyclopropane by H2O, aldol type reaction and subsequent cyclic transesterification mediated by the Lewis acid. The mechanism was further confirmed by introducing a substituent at the other α-position of the cyclopropyl alkyl ketone to produce two or three other products without the formation of spiro-γ-lactone

  本文报告了路易斯酸 SnCl4 介导的环丙基烷基酮与 α-酮酯在温和条件下反应的全部细节。通常，发现在 SnCl4 介导的环丙基烷基酮反应中形成了四种产物。然而，通过控制羟醛反应过程，可以通过环丙烷的顺序亲核开环反应、羟醛型反应和随后介导的环酯转移反应，以中等至良好的收率和良好的立体选择性专门获得相应的螺-γ-内酯产物。通过路易斯酸。通过在环丙基烷基酮的另一个 α-位引入取代基，在相同的反应条件下产生两种或三种其他产物而不会形成螺-γ-内酯产物，进一步证实了该机制。总之，SnCl4 介导的环丙基烷基酮与 α-酮酯的反应提供了一种新的通用方法，以中等至良好的收率合成螺-γ-内酯，并具有良好的立体选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Lewis Acid-Mediated Reactions of 1-Cyclopropyl-2-arylethanone Derivatives with Allenic Ester, Ethyl Acetoacetate, and Methyl Acrylate
  作者：Min Shi、Xiang-Ying Tang、Yong-Hua Yang

  DOI：10.1021/jo800608h

  日期：2008.7.1

  TMSOTf-mediated reactions of 2-aryl-1-(1-phenylcyclopropyl)ethanones 1 with allenic esters afford a novel method for the synthesis of 6-methyl-3a,7-diaryl-3,3a-dihydro-2H-benzofuran-4-one derivatives 2 in moderate yields. In addition, we also found that TMSOTf-mediated reactions of 1-cyclopropyl-2-arylethanones with ethyl acetoacetate can provide the corresponding 2,3-dihydrobenzofuran-4-ol and dihydrofuro[2

  TMSOTf介导的2-芳基-1-（1-苯基环丙基）乙炔酮1与烯丙酸酯的反应为合成6-甲基-3a，7-二芳基-3,3a-二氢-2 H-苯并呋喃-提供了一种新方法4-一衍生物2的产率中等。此外，我们还发现，TMSOTf介导的1-环丙基-2-芳基蒽酮与乙酰乙酸乙酯的反应可提供相应的2,3-二氢苯并呋喃-4-醇和二氢呋喃[2,3 - h ]铬-2-酮通过涉及H 2的环丙烷的亲核开环反应的顺序反应获得中等收率O，一个分子间的醇醛型反应和两个分子内的醇醛型反应，循环酯交换，脱水和芳构化。而且，通过使用丙烯酸甲酯代替烯丙酸酯，相应的7-芳基-3,5,6,7-四氢-2 H-苯并呋喃-4-酮和5-芳基-3,5,6,7-四氢-在Bi（OTf）2 Cl存在下，可以中等至高产率形成2 H-苯并呋喃-4-酮。在控制实验的基础上，还提供了合理的反应机理。
• Novel N-(3-hydroxy-4-piperidinyl) benzamide derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US05057525A1

  公开（公告）日：1991-10-15

  Novel N-(3-hydroxy-4-pipridinyl)benzamides and derivatives thereof, said compounds being used as stimulators of the motility of the gastro-intestinal system.

  小说N-(3-羟基-4-哌啶基)苯甲酰胺及其衍生物，所述化合物被用作胃肠系统运动的刺激剂。
• N-(3-hydroxy-4-piperidinyl)benzamide derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US05137896A1

  公开（公告）日：1992-08-11

  Novel N-(3-hydroxy-4-piperidinyl)benzamides and derivatives thereof, said compounds being useful as stimulators of the motility of the gastro-intestinal system.

  小说N-(3-羟基-4-哌啶基)苯甲酰胺及其衍生物，这些化合物可用作胃肠道系统的运动促进剂。