2,3,12-trimethoxy-5,6-dihydroisoquino[1,2-b][3]benzazepine-8,9-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 2,3,12-trimethoxy-5,6-dihydroisoquino[1,2-b][3]benzazepine-8,9-dione
• 英文别名: 2,3,11-Trimethoxy-5,6-dihydroisoquinolino[2,1-c][3]benzazepine-8,9-dione
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₅
• 分子量: 365.386
• InChiKey: JZVCDOUEIYMAEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,12-trimethoxy-5,6-dihydroisoquino[1,2-b][3]benzazepine-8,9-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到5,6-dihydro-2,3,10-trimethoxy-8H-dibenzoquinolizin-8-one
  参考文献：
  名称：

  苯乙酰胺的顺序双环化合成高原小ber碱和8-氧原小ber碱

  摘要：

  苯乙酰胺与草酰氯/路易斯酸的反应提供了从可用起始原料到C-高伯小ber碱和8-氧伯小o碱生物碱的收敛，高收率的入口。该方法用于从N- [β-（3'，4'-二甲氧基苯基）乙基] -3,4-二甲氧基苯基乙酰胺开始合成8-氧代伪巴马汀。一些C-同型小ber碱对人乳腺癌细胞显示出显着的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01084-4
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-4-甲氧基苯基乙酰胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2,3,12-trimethoxy-5,6-dihydroisoquino[1,2-b][3]benzazepine-8,9-dione
  参考文献：
  名称：

  苯乙酰胺的顺序双环化合成高原小ber碱和8-氧原小ber碱

  摘要：

  苯乙酰胺与草酰氯/路易斯酸的反应提供了从可用起始原料到C-高伯小ber碱和8-氧伯小o碱生物碱的收敛，高收率的入口。该方法用于从N- [β-（3'，4'-二甲氧基苯基）乙基] -3,4-二甲氧基苯基乙酰胺开始合成8-氧代伪巴马汀。一些C-同型小ber碱对人乳腺癌细胞显示出显着的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01084-4

文献信息

• Synthesis of Homoprotoberberines and 8-Oxoprotoberberines by Sequential Bicyclization of Phenylacetamides
  作者：Rafael Suau、Juan Manuel López-Romero、Antonio Ruiz、Rodrigo Rico

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01084-4

  日期：2000.2

  The reaction of phenylacetamides with oxalyl chloride/Lewis acid provides a convergent, high-yield entry to C-homoprotoberberine and 8-oxoprotoberberine alkaloids from available starting materials. This approach was used to synthesize 8-oxopseudopalmatine starting from N-[β-(3′,4′-dimethoxyphenyl)ethyl]-3,4-dimethoxyphenylacetamide. Some C-homoprotoberberines exhibit significant cytotoxicity against

  苯乙酰胺与草酰氯/路易斯酸的反应提供了从可用起始原料到C-高伯小ber碱和8-氧伯小o碱生物碱的收敛，高收率的入口。该方法用于从N- [β-（3'，4'-二甲氧基苯基）乙基] -3,4-二甲氧基苯基乙酰胺开始合成8-氧代伪巴马汀。一些C-同型小ber碱对人乳腺癌细胞显示出显着的细胞毒性。