methyl 3,3-dichloro-2-phenylacrylate | 82549-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,3-dichloro-2-phenylacrylate
• 英文别名: Methyl 3,3-dichloro-2-phenylprop-2-enoate
• CAS: 82549-32-4
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O₂
• 分子量: 231.078
• InChiKey: IGXMRPTVDNCDCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,3-dichloro-2-phenylacrylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到Alpha-甲基苯乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A NOVEL APPROACH TO THE SYNTHESIS OF 2-ARYL PROPIONATES

  摘要：

  A two step conversion of phenyl glyoxylates to 2-aryl-propionates has been accomplished. Esters of phenylglyoxylic acid have been converted to corresponding beta,beta-dichlorostyrenes. These on further reduction gave esters of 2-arylpropionic acids.

  DOI：

  10.1081/scc-120006466
• 作为产物：
  描述：

  四氯化碳 、 苯甲酰甲酸甲酯 在 三苯基膦 作用下， 以75%的产率得到methyl 3,3-dichloro-2-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  7-氯咪唑并[2,1- b ] [1,3]噻嗪-5-酮的首次合成和进一步官能化

  摘要：

  从苯乙醛酸甲酯开始，提出了一种方便的四步制备路线，用于制备新型7-氯-咪唑并[2,1- b ] [1,3]噻嗪-5-酮。该合成的独特特征是杂环化策略，其中在闭环过程中已经引入了卤素原子。通过该方法可获得在苯基和咪唑部分中具有广泛的各种取代基的7-氯-6-苯基-咪唑并噻嗪酮，以及不同的氯化三唑并噻嗪酮。在亲核取代反应中，氯官能团很容易被氨基，烷氧基和芳硫基以及氟原子取代。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.014

文献信息

• Enantioselective, Catalytic Trichloromethylation through Visible-Light-Activated Photoredox Catalysis with a Chiral Iridium Complex
  作者：Haohua Huo、Chuanyong Wang、Klaus Harms、Eric Meggers

  DOI：10.1021/jacs.5b06010

  日期：2015.8.5

  An enantioselective, catalytic trichloromethylation of 2-acyl imidazoles and 2-acylpyridines is reported. Several products are formed with enantiomeric excess of ≥99%. In this system, a chiral iridium complex serves a dual function, as a catalytically active chiral Lewis acid and simultaneously as a precursor for an in situ assembled visible-light-triggered photoredox catalyst.

  报道了 2-酰基咪唑和 2-酰基吡啶的对映选择性催化三氯甲基化。几种产品形成对映体过量≥99%。在该系统中，手性铱配合物具有双重功能，既作为具有催化活性的手性路易斯酸，又作为原位组装的可见光触发光氧化还原催化剂的前体。
• First synthesis and further functionalization of 7-chloro-imidazo[2,1-b][1,3]thiazin-5-ones
  作者：Clemens Lamberth、Florian Querniard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.014

  日期：2008.3

  A convenient four-step preparation route to novel 7-chloro-imidazo[2,1-b][1,3]thiazin-5-ones is presented, starting from methyl phenylglyoxylate. A unique feature of this synthesis is a heterocyclization strategy, in which a halogen atom is introduced already during the ring closure. 7-Chloro-6-phenyl-imidazothiazinones with a broad range of various substituents in the phenyl and imidazole moieties

  从苯乙醛酸甲酯开始，提出了一种方便的四步制备路线，用于制备新型7-氯-咪唑并[2,1- b ] [1,3]噻嗪-5-酮。该合成的独特特征是杂环化策略，其中在闭环过程中已经引入了卤素原子。通过该方法可获得在苯基和咪唑部分中具有广泛的各种取代基的7-氯-6-苯基-咪唑并噻嗪酮，以及不同的氯化三唑并噻嗪酮。在亲核取代反应中，氯官能团很容易被氨基，烷氧基和芳硫基以及氟原子取代。
• A NOVEL APPROACH TO THE SYNTHESIS OF 2-ARYL PROPIONATES
  作者：D. V. Patil、M. S. Wadia

  DOI：10.1081/scc-120006466

  日期：2002.1

  A two step conversion of phenyl glyoxylates to 2-aryl-propionates has been accomplished. Esters of phenylglyoxylic acid have been converted to corresponding beta,beta-dichlorostyrenes. These on further reduction gave esters of 2-arylpropionic acids.
• Tris(pentafluorophenyl)borane‐Catalyzed Oxygen Insertion Reaction of <i>α</i> ‐Diazoesters (α‐Diazoamides) with Dimethyl Sulfoxide
  作者：Xiao‐Yang Wu、Wen‐Xia Gao、Yun‐Bing Zhou、Miao‐Chang Liu、Hua‐Yue Wu

  DOI：10.1002/adsc.202101336

  日期：2022.2.15

  A tris(pentafluorophenyl)borane-catalyzed oxidation reaction of α-diazoesters (α-diazo amides) with dimethyl sulfoxide has been developed. The reaction proceeds under metal free conditions to afford a series α-ketoesters and α-ketoamides. The synthetic utility of this protocol is demonstrated through synthetic transformations and scaled-up synthesis.

  已经开发了三（五氟苯基）硼烷催化的 α-重氮酯（α-重氮酰胺）与二甲亚砜的氧化反应。该反应在无金属条件下进行，得到一系列 α-酮酯和 α-酮酰胺。该协议的合成效用通过合成转换和放大合成来证明。