methyl (3-benzyloxy-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)(hydroxy)phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: methyl (3-benzyloxy-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)(hydroxy)phenylacetate
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-2-(5-oxo-3-phenylmethoxy-2H-furan-2-yl)-2-phenylacetate
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: PJDCPFJFDBHPER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3-benzyloxy-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)(hydroxy)phenylacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到methyl (3-benzyloxy-5-oxo-5H-furan-2-ylidene)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  由四氢萘酸合成硫辛酸和pulvinic酸

  摘要：

  常见的前体tetronic酸被用于合成几种硫化松香酸和pulvinic酸，这是在几种地衣和蘑菇中发现的颜料。该方法的关键特征是四甲基苄酯的两步烷基化和Suzuki-Miyaura交叉偶联。描述了几种天然产物的合成，如松果酸，松果酸，异黄酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.058
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 正丁基锂 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 methyl (3-benzyloxy-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)(hydroxy)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  由tetronic酸灵活地合成硫辛酸

  摘要：

  从一个单一的前体，即四氢苯甲酸，在几个步骤中合成了几种硫辛酸。将该商品化合物通过几步转化为碘化物。涉及此常见中间体和各种芳基硼酸酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联剂可接触到几种硫化松香酸（或甲基pulvinates）。其中，制备了两种天然产物，即硫磺酸和松香酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.094

文献信息

• Synthesis of vulpinic and pulvinic acids from tetronic acid
  作者：Yann Bourdreux、Ewen Bodio、Catherine Willis、Célia Billaud、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.058

  日期：2008.9

  A common precursor, tetronic acid, was used in the synthesis of several vulpinic acids and pulvinic acids, which are pigments found in several lichens and mushrooms. The key features of this method are a two-step alkylidenation of benzyl tetronate and a Suzuki–Miyaura cross-coupling. The synthesis of several natural products, vulpinic acid, pinastric acid, xerocomic acid is described.

  常见的前体tetronic酸被用于合成几种硫化松香酸和pulvinic酸，这是在几种地衣和蘑菇中发现的颜料。该方法的关键特征是四甲基苄酯的两步烷基化和Suzuki-Miyaura交叉偶联。描述了几种天然产物的合成，如松果酸，松果酸，异黄酸。
• Flexible synthesis of vulpinic acids from tetronic acid
  作者：Catherine Willis、Ewen Bodio、Yann Bourdreux、Célia Billaud、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.094

  日期：2007.9

  vulpinic acids were synthesized in a few steps from a single precursor, the tetronic acid. This commercial compound was converted in a few steps to an iodide. Suzuki–Miyaura cross-couplings involving this common intermediate and various arylboronates allowed to gain access to several vulpinic acids (or methyl pulvinates). Among them, two natural products, vulpinic acid and pinastric acid, were prepared

  从一个单一的前体，即四氢苯甲酸，在几个步骤中合成了几种硫辛酸。将该商品化合物通过几步转化为碘化物。涉及此常见中间体和各种芳基硼酸酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联剂可接触到几种硫化松香酸（或甲基pulvinates）。其中，制备了两种天然产物，即硫磺酸和松香酸。