(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)(4-methoxyphenyl)methanone | 17052-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (6,7-Dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 17052-80-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: CIYCAXMLCWXOKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  505.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)(4-methoxyphenyl)methanone 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 8,9-dimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-(morpholin-4-ylmethyl)-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  受自然启发的 1-苯基吡咯并[2,1-a]异喹啉支架，用于新型抗增殖剂，规避 P-糖蛋白依赖性多药耐药性

  摘要：

  先前的研究表明，一些类似于层状蛋白的稠合氮杂环甲醛和相关亚氨基加合物，共享1-苯基-5,6-二氢吡咯并[2,1-a]异喹啉（1-Ph-DHPIQ）支架，在某些肿瘤中具有细胞毒性细胞并可能逆转由 P-糖蛋白 (P-gp) 介导的多药耐药性 (MDR)。在此，合成了几种新型取代的1-Ph-DHPIQ衍生物，它们在C2位上带有羧酸根基团（COOH、COOEt）、腈基（CN）和曼尼希碱（即吗啉代甲基衍生物），作为已报道的醛基的替代物。评估了它们在四种肿瘤细胞系（RD、HCT116、HeLa、A549）中的抗增殖活性以及选择性抑制 P-gp 介导的 MDR 的能力。亲脂性描述符和分子对接计算帮助我们合理化所研究的 1-Ph-DHPIQ 的 P-gp 抑制效力的结构-活性关系。作为主要成果，公开了一种吗啉甲基曼尼希碱 (8c)，它被证明对所有测试的肿瘤细胞系在低微摩尔范围内 (IC50 < 20 μM)

  DOI：

  10.3390/ph17040539
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-(4-methoxybenzyl)-3,4-dihydroisoquinoline 在 氧气 、 potassium hydrogencarbonate 、 C₂₀H₂Cl₄I₄O₅^(2-) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以86 %的产率得到(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的双氧氧化 1-苄基-3,4-二氢异喹啉：1-苯甲酰基异喹啉和 1-苯甲酰基-3,4-二氢异喹啉的可转换合成

  摘要：

  可见光介导的 1-苄基-3,4-二氢异喹啉 (1-BnDHIQs) 的无金属氧化，用于可切换制备多种 1-苯甲酰基异喹啉 (BzIQs) 和 1-苯甲酰基-3,4-二氢异喹啉(BzDHIQs) 是使用双氧作为氧化剂实现的。该方案为高效合成异喹啉生物碱提供了一条简便的途径。机理研究表明自由基途径和离子途径可能同时存在，这两种途径都通过共同的关键过氧化物中间体进行，产生氧化产物。

  DOI：

  10.1055/a-2160-8903

文献信息

• Elaboration of 1-benzoyltetrahydroisoquinoline derivatives employing a Pictet–Spengler cyclization with α-chloro-α-phenylthioketones. Synthesis of O-methylvelucryptine
  作者：Claudio C Silveira、Carmem R Bernardi、Antonio L Braga、Teodoro S Kaufman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01998-0

  日期：2001.12

  N-tosyl-β-phenethylamines with α-chloro-α-phenylthioketones, leading to 1-benzoyl- and 1-pivaloyl-tetrahydroisoquinolines under modified Pictet–Spengler conditions, is described. The synthesis of O-methylvelucryptine employing this transformation as a key step is reported.

  的反应Ñ -tosyl-β-苯乙胺与α氯代-α-phenylthioketones，改性的Pictet-格勒条件下导致1苯甲酰基和1-新戊酰四氢异喹啉，进行说明。报道了使用该转化作为关键步骤的O-甲基维隐氨酸的合成。
• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed and acid-promoted highly regioselective oxidation of tautomerizable C(sp³)–H bonds adjacent to 3,4-dihydroisoquinolines using air (O₂) as a clean oxidant
  作者：Yun-Gang He、Yong-Kang Huang、Qi-Qi Fan、Bo Zheng、Yong-Qiang Luo、Xing-Liang Zhu、Xiao-Xin Shi

  DOI：10.1039/d1ra05671a

  日期：——

  1-Bn-DHIQs to 1-Bz-DHIQs without concomitant excessive oxidation of 1-Bz-DHIQs to 1-Bz-IQs is very important for the syntheses of 1-Bz-DHIQ alkaloids and analogues. In this article, we developed a novel Cu(ii)-catalyzed and acid-promoted highly regioselective oxidation of tautomerizable C(sp3)-H bonds adjacent to the C-1 positions of various 1-Bn-DHIQs. It was observed that when 0.2 equiv. of Cu(OAc)2·2H2O

  一种温和、高效、环保的方法将 1-Bn-DHIQs 氧化为 1-Bz-DHIQs，且不会同时将 1-Bz-DHIQs 过度氧化为 1-Bz-IQs，这对于 1-Bz 的合成非常重要。 -DHIQ 生物碱和类似物。在本文中，我们开发了一种新型 Cu(ii) 催化和酸促进的高度区域选择性氧化，可对各种 1-Bn-DHIQ 的 C-1 位置附近的可互变 C(sp3)-H 键进行氧化。据观察，当 0.2 当量时。 Cu(OAc)2·2H2O用作催化剂，3.0当量。以AcOH为添加剂，空气（O2）为清洁氧化剂，在25℃的DMSO中，各种1-Bn-DHIQ可以有效氧化为相应的1-Bz-DHIQ。特别是，在上述反应过程中几乎没有观察到1-Bz-DHIQs过度氧化为1-Bz-IQs。此外，该方法还成功应用于生物碱canelillinoxine的首次全合成。
• Antiplatelet activity of benzylisoquinoline derivatives oxidized by cerium(IV) ammonium nitrate
  作者：Reen-Yen Kuo、Fang-Rong Chang、Chin-Chun Wu、Ramesh Patnam、Wei-Ya Wang、Ying-Chi Du、Yang-Chang Wu

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00477-3

  日期：2003.8

  Oxidation of 1-benzyl-3,4-dihydroisoquinolines with cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) under mild condition yielded the mixture of corresponding 1-benzylisoquinolines (b-type) and 1-benzoylisoquinolines (a- or c-type) in an equal yields. The selective oxidation products (c-type) can be prepared by using MeCN instead of MeOH. In the antiplatelet assays, four inducers were employed, including AA, Col

  在温和条件下用硝酸铈（IV）铵（CAN）氧化1-苄基-3,4-二氢异喹啉，得到相应的1-苄基异喹啉（b型）和1-苯甲酰基异喹啉（a或c型）的混合物收益相等。选择性氧化产物（c型）可以通过使用MeCN代替MeOH来制备。在抗血小板测定中，采用了四种诱导剂，包括AA，Col，PAF和Thr。在PAF或Col诱导的血小板聚集中，属于a型和b型的化合物显示出比阿司匹林更强的抑制作用。
• Desulfonylation of N-Sulfonyl Tetrahydroisoquinoline Derivatives by Potassium Fluoride on Alumina Under Microwave Irradiation: Selective Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinolines and Isoquinolines
  作者：Claudio C. Silveira、Carmem R. Bernardi、Antonio L. Braga、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1055/s-2002-31923

  日期：——

  In a solvent-free system, the microwave irradiation of mixtures of N-sulfonyl tetrahydroisoquinolines and 37% potassium fluoride supported on alumina selectively furnished 3,4-dihydroisoquinolines or isoquinolines, depending upon the reaction time.

  在无溶剂系统中，对负载在氧化铝上的 N-磺酰基四氢异喹啉和 37% 氟化钾的混合物进行微波照射，根据反应时间选择性地提供 3,4-二氢异喹啉或异喹啉。
• Govindachari; Nagarajan, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1955, vol. 42, p. 261,262, 266
  作者：Govindachari、Nagarajan

  DOI：——

  日期：——