5,5-dimethyl-2-(1-propynyl)-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinane | 119713-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-(1-propynyl)-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinane
• 英文别名: 5,5-dimethyl-2-prop-1-ynyl-1,3,2λ5-dioxaphosphinane 2-oxide
• CAS: 119713-40-5
• 化学式: C₈H₁₃O₃P
• 分子量: 188.163
• InChiKey: IODATUDQDVTCDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-(1-propynyl)-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinane 在 盐酸 、 sodium chloride 、 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-丙酮基-5,5-二甲基-2-氧代-1,3,2-二氧杂磷杂环己烷
  参考文献：
  名称：

  Hydrazine derivatives useful as intermediates in the synthesis of

  摘要：

  一种具有以下公式的肼衍生物：##STR1## 其中R是氢原子或##STR2##。

  公开号：

  US05177237A1
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-oxo-2-(propa-1',2'-diene)-1,3,2-dioxaphosphorinane 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5,5-dimethyl-2-(1-propynyl)-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  Allenylphosphonates ― 吡唑和 1,2,3-三唑的有用前体

  摘要：

  描述了从丙二烯基膦酸酯合成具有或不具有磷取代基的新型吡唑和三唑。因此，Ph3P 促进的丙二烯基膦酸酯 (OCH2CMe2CH2O)P(O)CH=C=CRR [R =H , R = Me (1b), R = R = Me (1c)] 与 DIAD/DEAD 的反应导致膦酰基吡唑通过利用 DIAD/DEAD 的 –CO2R 功能进行环化。衍生自带有 α-苯基的丙二烯基膦酸酯的产物经过不寻常但容易的 P-C 键断裂形成四取代的吡唑。在第二种反应中，Me3SiN3 与丙二烯基膦酸酯反应在 CH3CN 中形成膦酰基-1,2,3-三唑

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800490

文献信息

• Catalyst-Free and Catalysed Addition of P(O)-H Bonds to Allenyl/Alkynyl-Phosphonates and -Phosphane Oxides: Use of a Robust, Recoverable Dinuclear Palladium(I) Catalyst
  作者：Venu Srinivas、E. Balaraman、K. V. Sajna、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1002/ejoc.201100197

  日期：2011.8

  effective, recoverable, dinuclear palladium(I) catalyst [(OCH2CMe2CH2O)PSPd(PPh3)]2 has been explored and compared with other traditional palladium catalysts (e.g., [Pd(PPh3)4]) in the phosphonylation/phosphanylation ofallenes (OCH2CMe2CH2O)P(O)CH=C=CH2 (1), Ph2P(O)CH=C=CH2 (2), (EtO)2P(O)CH=C=CH2 (3) (OCH2CMe2CH2O)P(O)CH=C=CMe2 (4), Ph2P(O)CH=C=CMe2 (5), (OCH2CMe2CH2O)P(O)C(Ph)=C=CH2 (6) and Ph2P(O)C(Ph)=C=CH2

  已经探索了一种有效、可回收的双核钯 (I) 催化剂 [(O CMe2 O)PSPd(PPh3)]2，并与其他传统钯催化剂（例如 [Pd(PPh3)4]）在丙二烯 (O CMe2 O) 的膦酰化/膦酰化中进行了比较)P(O)CH=C=CH2 (1), Ph2P(O)CH=C= (2), (EtO)2P(O)CH=C= (3) (O CMe2 O)P(O)CH =C=CMe2 (4), Ph2P(O)CH=C=CMe2 (5), (O CMe2 O)P(O)C(Ph)=C= (6) 和 Ph2P(O)C(Ph)=C = (7)。膦酰化/膦酰化通常发生在磷原子的 β 碳上，但伴随的质子加成发生在 α 或 γ 位置，导致生成烯丙基或乙烯基膦酸酯。使用 P(nBu)3 作为催化剂导致具有较少取代的 = 末端丙二烯 1 和 2 的孪生和双膦酰化/膦酰化。结合使用相应的异构炔烃
• Efficient Palladium-Catalyzed Double Arylation of Phosphonoalkynes and Diarylalkynes in Water: Use of a Dinuclear Palladium(I) Catalyst
  作者：K. V. Sajna、Venu Srinivas、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1002/adsc.201000579

  日期：2010.11.22

  A novel use of the dinuclear palladium(I) catalyst [(OCH2CMe2CH2O)P-S-Pd(PPh3)]2 in aqueous medium for the double arylation of phosphonoalkynes as well as diarylalkynes is reported. This double arylation requires both the iodoarene and arylboronic acid along with the catalyst. The structures of some key products have been proven by X-ray crystallography.

  报道了在水介质中双核钯（I）催化剂[（OCH 2 CMe 2 CH 2 O）PS-Pd（PPh 3）] 2在膦酰基炔烃和二芳基炔烃的双芳基化中的新用途。该双重芳基化需要碘芳烃和芳基硼酸以及催化剂。X射线晶体学已经证明了一些关键产品的结构。