1,1-二氟-1-苯基丙酮 | 29548-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二氟-1-苯基丙酮
• 英文名称: 1,1-difluoro-1-phenylpropan-2-one
• CAS: 29548-91-2
• 化学式: C₉H₈F₂O
• 分子量: 170.159
• InChiKey: RUSAERAHUFWKED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氟-1-苯基丙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-甲基-4-苯基-5-甲基噁唑
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸介导的含腈的2,2-二氟乙醇体系的除氟[3 + 2]环加成/芳构化级联反应

  摘要：

  C-F键的特性（包括高的热稳定性和化学稳定性）使C-F键的活化和随后的功能化变得非常困难，从而使有机含氟化合物衍生化。我们在本文中报道了一种2,9,5-二氟乙醇与腈的路易斯酸介导的脱氟环加成/芳构化级联反应，作为制备2,4,5-三取代的恶唑的一种新型合成方法。该反应涉及两个碳原子键的断裂以及单键连续形成碳原子键和碳原子键的反应，具有广泛的底物范围和中等至高的反应产率。机理研究表明，该反应是由路易斯酸介导的2,2-二氟乙醇的闭环反应产生的，是氟代环氧中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701581
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,2-丙二酮 在 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到1,1-二氟-1-苯基丙酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称丙炔化反应合成手性叔α，α-二氟甲基甲醇。

  摘要：

  手性α，α-二氟甲基甲醇是许多治疗剂中反复出现的结构基序。尽管人们对这类化合物的催化不对称合成有浓厚的兴趣，但该研究领域仍未得到充分的开发。在本文中，已经开发出一种有效的方法，其通过Cu与（频哪醇基）烯丙基硼的α，α-二氟酮的对映体选择性炔丙基化，来开发一系列手性均丙基α，α-二氟甲基甲醇。在由CuCl和基于螺酮基的二膦（SKP）配体原位生成的亚铜配合物的存在下，各种芳基，杂芳基，烷基，炔基，烯基或苄氧羰基取代的α，α-二氟甲基甲醇以75-99％的收率获得具有84-98％ee值的有机化合物。使用组合动态NMR光谱进一步研究了催化体系，X射线晶体学和非线性效应研究。对映选择性的起源是基于DFT计算合理化的。最后，展示了几种有效的转化方法，以突出该方案在合成带有α，α-二氟甲基甲醇部分的复杂化合物中的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201904543

文献信息

• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130183269A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组成物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• [EN] METAL-CATALYZED COUPLING OF ARYL AND VINYL HALIDES WITH ALPHA, ALPHA-DIFLUOROCARBONYL COMPOUNDS<br/>[FR] COUPLAGE CATALYSÉ MÉTALLIQUE D'HALOGÉNURES D'ARYLE ET DE VINYLE AVEC DES COMPOSÉS ALPHA, ALPHA-DIFLUOROCARBONYLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014165861A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The coupling of aryl, heteroaryl, and vinyl halides with α,α-difluoroketones or silyl ethers or siylenol ethers of α,α-difluoroketones and α,α-difluoroamides and esters are described. Further derivatization of the coupling products (such as ketone cleavage and Baeyer-Villiger oxidation) is also described.

  描述了芳基、杂环基和乙烯卤化物与α，α-二氟酮或硅醚或α，α-二氟酮的硅醚或硅烯醇醚和α，α-二氟酮和α，α-二氟酰胺和酯的偶联。还描述了对偶联产物的进一步衍生化（如酮裂解和巴耶-维利格氧化）。
• Desulfurizing Difluorination Reaction of Benzyl Sulfides Using IF₅
  作者：Shoji Hara、Tadahito Fukuhara

  DOI：10.1055/s-0028-1087511

  日期：——

  of - ketocarbonyl compounds, 5 and building-block methods. 6 Pummerer-type difluorination of -thiocarbonyl compounds proceeds under mild conditions. However, the removal of the thio group from the products is difficult. The deoxyfluorination reaction of -ketocarbonyl compounds with (diethylamino)sulfur trifluoride (DAST) or Deoxofluor has been frequently used for the synthesis of - difluorocarbonyl

  具有酯、酮、腈或酰胺等官能团的苄基硫化物的脱硫二氟化反应通过与IF5反应进行。因此，可以选择性地获得gem-二氟化合物。1 特别是 αα-二氟羰基化合物，广泛用于生物有机和药物化学的各个领域。2 已经开发了几种合成αα-二氟羰基化合物的方法，例如α-硫代羰基化合物的Pummerer型氟化，3羰基化合物的亲电氟化，2b,4α-酮羰基化合物的脱氧氟化，5和构建-块方法。6 α-硫代羰基化合物的普默尔型二氟化反应在温和条件下进行。然而，从产物中除去硫基是困难的。α-酮羰基化合物与（二乙氨基）三氟化硫（DAST）或 Deoxofluor 的脱氧氟化反应经常用于合成αα-二氟羰基化合物。然而，当该方法用于与α-二酮反应合成αα-二氟酮时，很难区分底物中的两个羰基，并且会发生不希望的副反应，如多氟化反应。5c,d 如多氟化反应。5c,d 如多氟化反应。5c,d
• [EN] PROCESSES FOR FLUORINATION<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FLUORATION
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2020037109A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The present technology relates to fluorination reactions. Specifically, processes useful for making the fungicide compound, DFT are disclosed. More broadly, also disclosed herein are processes useful for deoxyfluorination at the α-aromatic position of a given compound.

  目前的技术涉及氟化反应。具体来说，揭示了用于制造杀真菌剂化合物DFT的有用过程。更广泛地，本文还揭示了用于在给定化合物的α-芳香位置进行去氧氟化的有用过程。
• Organic Compounds
  申请人：Herold Peter

  公开号：US20080058320A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  The invention relates to novel amino alcohols of the general formula (I) where X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each as defined in detail in the description, to a process for their preparation and to the use of these compounds as medicines, in particular as renin inhibitors.

  本发明涉及一种新型的氨基醇，其通式为(I)，其中X，R1，R2，R3，R4，R5和R6分别如详细描述中所定义，以及其制备方法和这些化合物作为药物的用途，特别是作为肾素抑制剂。