3-<(benzoyloxy)methyl>-3-ethyl-5-hexen-2-one | 122761-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-<(benzoyloxy)methyl>-3-ethyl-5-hexen-2-one
• 英文别名: (2-acetyl-2-ethylpent-4-enyl) benzoate
• CAS: 122761-94-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: WERDVLJQWFFOBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(benzoyloxy)methyl>-3-ethyl-5-hexen-2-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 Benzoic acid 2-carboxymethyl-2-ethyl-3-oxo-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 4,6-diethyl-1,3,4,5-tetrahydropyrano[4,3-b]indole-4-acetic acid, an isomer of etodolac

  摘要：

  The synthesis of 4,6-diethyl-1,3,4,5-tetrahydropyrano[4,3-b]indole-4-acetic acid, an isomer of the antiinflammatory agent etodolac, is described. The compound was found to have an ED50 of 3 mg/kg po in the rat curative adjuvant arthritis assay, and an IC50 of 50 nM for inhibiting prostaglandin production in cultured chondrocytes.

  DOI：

  10.1021/jm00129a018
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基乙酰乙酸乙酯 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 3-<(benzoyloxy)methyl>-3-ethyl-5-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 4,6-diethyl-1,3,4,5-tetrahydropyrano[4,3-b]indole-4-acetic acid, an isomer of etodolac

  摘要：

  The synthesis of 4,6-diethyl-1,3,4,5-tetrahydropyrano[4,3-b]indole-4-acetic acid, an isomer of the antiinflammatory agent etodolac, is described. The compound was found to have an ED50 of 3 mg/kg po in the rat curative adjuvant arthritis assay, and an IC50 of 50 nM for inhibiting prostaglandin production in cultured chondrocytes.

  DOI：

  10.1021/jm00129a018

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 4,6-diethyl-1,3,4,5-tetrahydropyrano[4,3-b]indole-4-acetic acid, an isomer of etodolac
  作者：Philip Hughes、John DeVirgilio、Leslie G. Humber、Chau Thuy、Barry Weichman、Glen Neuman

  DOI：10.1021/jm00129a018

  日期：1989.9

  The synthesis of 4,6-diethyl-1,3,4,5-tetrahydropyrano[4,3-b]indole-4-acetic acid, an isomer of the antiinflammatory agent etodolac, is described. The compound was found to have an ED50 of 3 mg/kg po in the rat curative adjuvant arthritis assay, and an IC50 of 50 nM for inhibiting prostaglandin production in cultured chondrocytes.