N-butyl-3-(trifluoromethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-3-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: Benzamide, 3-(trifluoromethyl)-N-butyl-
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NO
• 分子量: 245.244
• InChiKey: CQSSXBUAUOOYFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-3-(trifluoromethyl)benzamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 35.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 3-(2-butyl-4-methyl-1,3-dioxo-7-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)-2,2-dimethylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的苯甲酰胺向全氟化或氰化异喹啉二酮的发散环化†

  摘要：

  开发了一种简单高效的苯甲酰胺铜控制的发散环化反应，该反应可导致全氟或氰化异喹啉二酮。在AIBN存在下，甲基丙烯酰基苯甲酰胺与全氟烷基碘进行级联自由基加成/环化反应，在无金属条件下提供全氟代异喹啉二酮为主要产物，而使用CuI（10 mol％）能够使环化重新定向以生成异喹啉二酮。带有一个α-氰基季碳中心。环化具有可控的发散合成和广泛的底物范围以及高度实用的反应条件，从而使该策略成为氟化或氰酸化异喹啉二酮的极具吸引力的手段。

  DOI：

  10.1039/c6ob01550f
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯甲酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-butyl-3-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的苯甲酰胺向全氟化或氰化异喹啉二酮的发散环化†

  摘要：

  开发了一种简单高效的苯甲酰胺铜控制的发散环化反应，该反应可导致全氟或氰化异喹啉二酮。在AIBN存在下，甲基丙烯酰基苯甲酰胺与全氟烷基碘进行级联自由基加成/环化反应，在无金属条件下提供全氟代异喹啉二酮为主要产物，而使用CuI（10 mol％）能够使环化重新定向以生成异喹啉二酮。带有一个α-氰基季碳中心。环化具有可控的发散合成和广泛的底物范围以及高度实用的反应条件，从而使该策略成为氟化或氰酸化异喹啉二酮的极具吸引力的手段。

  DOI：

  10.1039/c6ob01550f

文献信息

• Nickel-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling: Direct Transformation of Aldehydes into Esters and Amides
  作者：Aaron M. Whittaker、Vy M. Dong

  DOI：10.1002/anie.201410322

  日期：2015.1.19

  nickel‐catalyzed cross‐coupling, a method to directly transform both aromatic and aliphatic aldehydes into either esters or amides has been developed. The success of this oxidative coupling depends on the appropriate choice of catalyst and organic oxidant, including the use of either α,α,α‐trifluoroacetophenone or excess aldehyde. Mechanistic data that supports a catalytic cycle involving oxidative addition into

  通过探索镍催化交叉偶联的新模式，开发了一种将芳香族和脂肪族醛直接转化为酯或酰胺的方法。这种氧化偶联的成功取决于催化剂和有机氧化剂的适当选择，包括使用α,α,α-三氟苯乙酮或过量的醛。还提供了支持涉及醛 C - H 键氧化加成的催化循环的机理数据。
• QUINUCLIDINE DERIVATIVES BINDING TO MUCARINIC M3 RECEPTORS
  申请人：Collingwood Stephen Paul

  公开号：US20100041887A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Compounds of formula I in salt or zwitterionic form wherein, wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating conditions that are mediated by the muscarinic M3 receptor. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and a process for preparing the compounds are also described.

  具有式I的化合物，其以盐或双离子形式存在，其中R1、R2、R3和R4的含义如规范中所示，可用于治疗由肌肉乙酰胆碱M3受体介导的疾病。还描述了含有这些化合物的制药组合物和制备这些化合物的过程。
• Quinuclidine derivatives binding to mucarinic m3 receptors
  申请人：Collingwood Paul Stephen

  公开号：US20070060563A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  Compounds of formula I in salt or zwitterionic form wherein, wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating conditions that are mediated by the muscarinic M3 receptor. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and a process for preparing the compounds are also described.

  具有式I的盐或双电离形式的化合物，其中R1、R2、R3和R4的含义如规范中所示，可用于治疗由肌肉型M3受体介导的病症。还描述了含有这些化合物的制药组合物和制备这些化合物的过程。
• Substituted Imidazopyridazines as Lipid Kinase Inhibitors
  申请人：Capraro Hans-Georg

  公开号：US20100305113A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The invention relates to novel compounds of the formula I, as well as other invention embodiments related to these compounds. The compounds are e.g. useful in the treatment of the animal or human body in view of their ability to inhibit protein kinases such as especially PI3 kinase.

  本发明涉及公式I的新化合物，以及与这些化合物相关的其他发明实施方式。这些化合物可用于治疗动物或人体，因为它们能够抑制蛋白激酶，特别是PI3激酶。
• Dehydrogenative Coupling of Alkylamines with Primary Alcohols Forming α-Amino Ketones
  作者：Tairin Kawasaki、Tomohiro Tosaki、Shousuke Miki、Tsuyoshi Takada、Masahiro Murakami、Naoki Ishida

  DOI：10.1021/jacs.4c02761

  日期：2024.7.3

  Acceptorless dehydrogenative coupling reactions between C–H bonds offer straightforward and atom-economical methods connecting readily available materials while liberating gaseous hydrogen as the sole byproduct. Despite the growing interest in such transformations, their realization still poses a significant challenge. Here we report a photoinduced dehydrogenative coupling reaction of alkylamines with

  C-H键之间的无受体脱氢偶联反应提供了直接且原子经济的方法，连接容易获得的材料，同时释放气态氢作为唯一的副产物。尽管人们对此类转变的兴趣日益浓厚，但它们的实现仍然面临着重大挑战。在这里，我们报道了烷基胺与伯醇的光诱导脱氢偶联反应。与氮和氧相邻的C-H键被选择性地断裂，并且碳原子之间以交叉选择性的方式形成C-C键，生成α-氨基酮。各种极性官能团如酯、酰胺和羧酸得以保留，证明了本方法的广泛适用性。