β-(2-Methylbenzhydryl)glutaronitrile | 172876-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-(2-Methylbenzhydryl)glutaronitrile
• 英文别名: 3-[(2-methylphenyl)-phenylmethyl]pentanedinitrile
• CAS: 172876-86-7
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂
• 分子量: 274.365
• InChiKey: RGLOBOBTPRCOLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(2-Methylbenzhydryl)glutaronitrile 在 氢氧化钾 、 PPA 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 trans-1-Methyl-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzophenanthrene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Helical Molecules Based on 5,6,6a,7,8,12b-Hexahydrobenzo[c]phenanthrene-5,8-dione

  摘要：

  在纽曼 1-7 合成一些多环芳香烃的基础上，对合成路线进行了修改和发展，从而方便地制备出 11 种正式基于己二酮 (1) 的螺旋分子（方案 1）。与纽曼的工作不同的是，我们确定了 (1a-k) 中 C6a-C12b 的立体化学结构，并在某些情况下能够对其进行控制。我们还研究了在生成六环衍生物（1d, e）的反应中，六元环和七元环的竞争性形成。此外，我们还报告了在合成(1h)的过程中出现的一种不寻常的裂解（方案 2），由此产生了意想不到的副产物 4-甲氧基苯乙酮 (16)。

  DOI：

  10.1071/ch9951707
• 作为产物：
  描述：

  亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 β-(2-Methylbenzhydryl)glutaronitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Helical Molecules Based on 5,6,6a,7,8,12b-Hexahydrobenzo[c]phenanthrene-5,8-dione

  摘要：

  在纽曼 1-7 合成一些多环芳香烃的基础上，对合成路线进行了修改和发展，从而方便地制备出 11 种正式基于己二酮 (1) 的螺旋分子（方案 1）。与纽曼的工作不同的是，我们确定了 (1a-k) 中 C6a-C12b 的立体化学结构，并在某些情况下能够对其进行控制。我们还研究了在生成六环衍生物（1d, e）的反应中，六元环和七元环的竞争性形成。此外，我们还报告了在合成(1h)的过程中出现的一种不寻常的裂解（方案 2），由此产生了意想不到的副产物 4-甲氧基苯乙酮 (16)。

  DOI：

  10.1071/ch9951707