4,5-dimethylene-2,3,6,7-tetrahydro-azep-1-yl-p-tolylsulfone | 185899-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethylene-2,3,6,7-tetrahydro-azep-1-yl-p-tolylsulfone
• 英文别名: 4,5-dimethylene-1-tosylazepane；4,5-Dimethylidene-1-(4-methylphenyl)sulfonylazepane
• CAS: 185899-64-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂S
• 分子量: 277.387
• InChiKey: NFDNITPNEAVUOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丙二酸二乙酯 、 4,5-dimethylene-2,3,6,7-tetrahydro-azep-1-yl-p-tolylsulfone 在 2-二吡啶基酮 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper diacetate 作用下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到diethyl 3-tosyl-1,2,3,4,5,6,8,9-octahydro-7H-benzo[d]azepine-7,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的脱氢狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  的实用而有效的铜催化脱氢Diels-Alder反应宝石-diesters和与二烯烃酮已经建立。通过基于自由基的脱氢过程原位产生活性二烯亲和体，其与多种二烯反应，以良好或优异的收率得到各种多取代的环己烯衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01067
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bismethylene-1,6-hexanediol 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4,5-dimethylene-2,3,6,7-tetrahydro-azep-1-yl-p-tolylsulfone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的脱氢狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  的实用而有效的铜催化脱氢Diels-Alder反应宝石-diesters和与二烯烃酮已经建立。通过基于自由基的脱氢过程原位产生活性二烯亲和体，其与多种二烯反应，以良好或优异的收率得到各种多取代的环己烯衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01067

文献信息

• 3‐(Methoxycarbonyl)Cyclobutenone as a Reactive Dienophile in Enantioselective Diels–Alder Reactions Catalyzed by Chiral Oxazaborolidinium Ions
  作者：Peng Yan、Changxu Zhong、Jie Zhang、Yu Liu、Huayi Fang、Ping Lu

  DOI：10.1002/anie.202014308

  日期：2021.2.23

  Cyclobutenone has been used as a highly reactive dienophile in Diels–Alder reactions, however, no enantioselective example has been reported. We disclose herein a chiral oxazaborolidine‐aluminum bromide catalyzed enantioselective Diels–Alder reaction of 3‐alkoxycarbonyl cyclobutenone with a variety of dienes. Furthermore, a total synthesis of (−)‐kingianin F was completed for the first time via enantioenriched

  环丁烯酮已被用作Diels-Alder反应中的高反应性亲二烯体，但是，没有报道对映体选择性的例子。我们在此公开了3-烷氧基羰基环丁烯酮与各种二烯的手性恶唑硼烷-溴化铝催化的对映选择性Diels-Alder反应。此外，通过对映体富集的环加合物双环[4.2.0]辛烷衍生物首次完成了（-）-kingianin F的全合成。
• 8,11-Dichloro-<i>N</i>-tosyl-3-aza[5]metacyclophane:  A Highly Strained Aromatic System
  作者：Daniël S. van Es、Arne Egberts、Stephen Nkrumah、Hans de Nijs、Willem H. de Wolf、Friedrich Bickelhaupt、Nora Veldman、Anthony L. Spek

  DOI：10.1021/ja9634987

  日期：1997.1.1
• Van Es, Daniel S.; Van Eis, Maurice J.; N'krumah, Stephen, Heterocycles, 2001, vol. 54, # 2, p. 799 - 824
  作者：Van Es, Daniel S.、Van Eis, Maurice J.、N'krumah, Stephen、Gret, Norbert、Egberts, Arnet、De Rijke, Marianne、De Kanter, Franciscus J.J.、De Wolf, Willem H.、Bickelhaupt, Friedrich、Spek, Anthony L.

  DOI：——

  日期：——