N-(3-bromo-4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide | 876322-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromo-4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 876322-59-7
• 化学式: C₁₅H₁₁BrF₃NO
• 分子量: 358.158
• InChiKey: RRGHVZXTVRPHEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.528±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromo-4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide 、 1H-吲唑-6-硼酸频哪醇酯 在 potassium carbonate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以64%的产率得到N-(3-(1H-indazol-6-yl)-4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现和优化一系列3-取代的吲唑衍生物作为治疗肺鳞状细胞癌的多靶点激酶抑制剂

  摘要：

  尽管肺腺癌患者受益于靶向治疗的发展，但肺鳞癌（SqCC）患者由于该疾病的复杂性和异质性而无法有效治疗。因此，基于对肺鳞状细胞癌突变的遗传分析以设计多靶点抑制剂代表了一种潜在的治疗策略。在这项研究中，通过筛选内部聚焦库，我们确定了一种有趣的吲唑支架。然后进行结合分析，我们通过优化DDR2酶测定法指导的四个部分，详细阐述了这种命中化合物的结构-活性关系，从而得到了有效的先导化合物10a。。我们进一步优化了针对肺鳞状细胞癌中两个重要激酶FGFR1和DDR2的双重酶促抑制作用。最后，从细胞抗增殖活性测试和体内药代动力学测试中，发现3-取代的吲唑衍生物11k是很有前途的候选者，并通过小鼠异种移植模型进行了体内药理学研究，证明了其强大的抗肿瘤功效。额外的体外药物样评估进一步证明了化合物11k对于SqCC药物开发可能是有价值的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.12.015
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 N-(3-bromo-4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为结直肠癌抑制剂的先导化合物 NVP-BHG712 的优化

  摘要：

  控制结肠癌：化合物 NVP-BHG712 的衍生物以及三嗪基分子被证明是受体酪氨酸激酶 EPHA2 的有效抑制剂。这些新合成的抑制剂中的几种在控制人类结肠癌方面显示出非常有希望的效果。此外，这些分子可以充当工具化合物，以更深入地了解肝配蛋白受体在细胞环境中的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202203967

文献信息

• Substituted phenylimidazopyrazoles and their use
  申请人：BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GmbH

  公开号：US20130190290A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The present application relates to novel 1-phenyl-1H-imidazo[1,2-b]pyrazole derivatives, to processes for their preparation, to their use for the treatment and/or prevention of diseases and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, in particular angiogenic disorders and hyperproliferative disorders, where neovascularization plays a role, such as, for example, neoplastic disorders and tumour disorders. Such treatments can be carried out as monotherapy or else in combination with other medicaments or further therapeutic measures.

  本申请涉及新颖的1-苯基-1H-咪唑[1,2-b]吡唑衍生物，其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病以及用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是血管生成障碍和过度增殖障碍，其中血管新生起到作用，例如肿瘤性疾病和肿瘤性疾病。这种治疗可以作为单独治疗，也可以与其他药物或其他治疗措施结合使用。
• <i>B</i>-Alkyl sp³–sp² Suzuki–Miyaura Couplings under Mild Aqueous Micellar Conditions
  作者：Nicholas R. Lee、Roscoe T. H. Linstadt、Danielle J. Gloisten、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00961

  日期：2018.5.18

  B-sp3-alkyl reagents for Suzuki–Miyaura couplings under aqueous micellar catalysis conditions is reported. Studies as to substrate scope, use in a four-step one-pot sequence, and reaction medium recycling exemplify the synthetic utility of this technology. OBBD (B-alkyl-9-oxa-10-borabicyclo[3.3.2]decane) derivatives are easily made and utilized for couplings under mild conditions. Comparisons were also

  据报道，在水胶束催化条件下，将B -sp 3-烷基试剂用于Suzuki-Miyaura偶联。关于底物范围的研究，在四步一锅法中的使用以及反应介质的循环利用，例证了该技术的合成效用。OBBD（B-烷基-9-氧杂-10-borabicyclo [3.3.2]癸烷）衍生物很容易制备，并用于温和条件下的偶联。还比较了OBBD和作为反应伙伴的9-BBN（B-烷基-9-硼环[3.3.1]壬烷）衍生物。
• Trifluoromethyl substituted benzamides as kinase inhibitors
  申请人：Caravatti Giorgio

  公开号：US20060035897A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The invention relates to trifluoromethyl substituted benzamide compounds of the formula I, pharmaceuticals comprising these compounds, their use as or for the manufacture of pharmaceuticals, particularly as inhibitors of protein kinases, especially of ephrin receptor kinases, and/or the treatment of a condition, disorder or disease state mediated by a protein kinase activity and/or a proliferative disease, methods of treatment comprising administering the compounds, especially of therapeutic and prophylactic treatment, methods for the manufacture of the compounds and novel intermediates and partial steps for their synthesis.

  该发明涉及公式I的三氟甲基取代苯甲酰胺化合物，包括这些化合物的药物，其作为药物或用于制造药物的用途，特别是作为蛋白激酶抑制剂，特别是作为ephrin受体激酶的抑制剂，和/或用于治疗由蛋白激酶活性介导的疾病状态、紊乱或疾病的方法，包括给予这些化合物的治疗方法，特别是治疗和预防治疗的方法，以及化合物的制造方法和用于它们合成的新型中间体和部分步骤。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Albaugh Pamela

  公开号：US20100029605A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with abnormal or deregulated kinase activity, particularly diseases or disorders that involve abnormal activation of the Abl, ARG, BCR-Abl, BRK, EphB, Fms, Fyn, KDR, c-Kit, LCK, PDGF-R, b-Raf, c-Raf, SAPK2, Src, Tie2 and TrkB kinases.

  本发明提供了一类新型化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与异常或失调激酶活性相关的疾病或疾病的方法，特别是涉及Abl、ARG、BCR-Abl、BRK、EphB、Fms、Fyn、KDR、c-Kit、LCK、PDGF-R、b-Raf、c-Raf、SAPK2、Src、Tie2和TrkB激酶异常激活的疾病或疾病。
• 2-AMINO--5-SUBSTITUTED PYRIMIDINE INHIBITORS
  申请人：Noronha Glenn

  公开号：US20080027070A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  Compounds having the general structure (A) are provided. The compounds of the invention are capable of inhibiting kinases, such as members of the Src kinase family, Vegfr and various other specific receptor and non-receptor kinases.

  提供具有一般结构（A）的化合物。本发明的化合物能够抑制激酶，如Src激酶家族成员、Vegfr和其他特定的受体和非受体激酶。