diethyl methyl(2-nitrophenyl)malonate | 71127-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl methyl(2-nitrophenyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-methyl-2-(2-nitrophenyl)propanedioate
• CAS: 71127-36-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₆
• 分子量: 295.292
• InChiKey: BREMMLWZSAHVKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  95.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl methyl(2-nitrophenyl)malonate 生成 3-Methyl-1-hydroxy-3-ethoxycarbonyl-oxindol
  参考文献：
  名称：

  ACHESON R. M.; PRINCE R. J.; PROCTER G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 3, 595-598

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基-苯基)-丙二酸二乙酯 生成 diethyl methyl(2-nitrophenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  ACHESON R. M.; PRINCE R. J.; PROCTER G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 3, 595-598

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic aromatic substitution using Et3SiH/cat. t-Bu-P4 as a system for nucleophile activation
  作者：Masahiro Ueno、Misato Yonemoto、Masahiro Hashimoto、Andrew E. H. Wheatley、Hiroshi Naka、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/b700140a

  日期：——

  A novel type of deprotonative arylation of nucleophiles was conducted using Et3SiH/cat. t-Bu-P4 and the powerful SNAr reactions of aryl fluorides were accomplished using alcohols and malonates as nucleophiles.

  一种新型的去质子化芳基化亲核试剂的方法被采用，使用Et3SiH/催化剂t-Bu-P4，并且通过醇和丙二酸盐作为亲核试剂，实现了强有力的芳基氟化物SNAr反应。
• Efficient Synthesis of t-Butyl 3-Alkyl-N-hydroxyoxindole-3-carboxylates from Di-t-butyl 2-nitrophenylmalonates
  作者：Takaaki Sumiyoshi、Yu-suke Yamai、Kyoji Ishida、Itaru Natsutani、Shinichi Uesato、Yasuo Nagaoka

  DOI：10.3987/com-18-s(t)82

  日期：——

  A selective and efficient synthesis of t-butyl 3-alkyl-N-hydroxy-oxindole-3-carboxylates from di-t-butyl 2-nitrophenylmalonates is described. A tandem reduction-cyclization approach involving reduction of di-t-butyl 2-methyl-(2-nitrophenyl)malonate to di-t-butyl 2-(2-(hydroxyamino)phenyl)-2-methylmalonate followed by accelerated cyclization reaction using a combination of Rh/C and hydrazine monohydrate smoothly and selectively afforded the N-hydroxy-oxindole scaffold. This methodology was successfully applied to gram-scale-synthesis of the t-butyl N-hydroxy-3-methyl-oxindole-3-carboxylate 1 without silica gel column chromatographic separation step.