2-methyl-2-(3-phenyl-2-propenyl)malonic acid diethyl ester | 156382-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-(3-phenyl-2-propenyl)malonic acid diethyl ester
• 英文别名: (E)-diethyl 1-phenyl-1-penten-4,4-dicarboxylate；diethyl 2-(E)-cinnamyl-2-methylmalonate；diethyl 2-methyl-2-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]propanedioate
• CAS: 156382-65-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: XBBFKCGLIWWNCA-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(3-phenyl-2-propenyl)malonic acid diethyl ester 在 四甲基乙二胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到2-Methyl-3-((E)-styryl)-succinic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2-羰基沿烯丙基框架的迁移：烯基萘醌的合成

  摘要：

  代替经历环戊烯酮环的，所述烯丙基丙二阴离子从二羧酸衍生的（7）重排为vinylsuccinate（5），一个应用程序，它的已导致vinylnaphthoquinones的一个方便的合成（10）。

  DOI：

  10.1039/c39880001382
• 作为产物：
  描述：

  Cinnamyl bromide 、 甲基丙二酸二乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到2-methyl-2-(3-phenyl-2-propenyl)malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Integration of electrooxidative cyclization and chemical oxidation via alkoxysulfonium ions. Synthesis of exocyclic ketones from alkenes with cyclization

  摘要：

  实现了电氧化环合与化学氧化的结合。在DMSO存在下，含有亲核基团烯烃的电化学氧化生成环合的烷氧基硫鎓离子，通过一步法依次用三乙胺处理转化为相应的酮。该方法也是高效实现1,6-二烯环化，高立体选择性生成五元环二酮的工具。

  DOI：

  10.1039/c3ob40315g

文献信息

• Schiff bases containing ferrocenyl and thienyl units and their utility in the palladium catalyzed allylic alkylation of cinnamyl acetate
  作者：David Pou、Ana E. Platero-Prats、Sonia Pérez、Concepción López、Xavier Solans、Mercè Font-Bardía、Piet W.N.M. van Leeuwen、Gino P.F. van Strijdonck、Zoraida Freixa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.07.027

  日期：2007.10

  The synthesis and characterization of two new ferrocenyl Schiff bases: [Fc-CHN–(CH2)n–(C4H3S)] (2) Fc represents (η5-C5H5)Fe(η5-C5H4)– and n = 1(2a) or 2(2b)} containing the thienyl (C4H3S) group are reported. NMR studies indicate that 2 have the anti-(E) conformation in solution and the X-ray crystal structure of 2a confirms that it also adopts the anti-(E) form in the solid state. Ligands 2 have

  的合成和两个新的二茂铁席夫碱表征：[Fc的CHN-（CH 2）ñ - （C 4 H ^ 3 S）（2）的Fc表示（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（η 5 -据报道含有噻吩基（C 4 H 3 S）基团的C 5 H 4）-和n  ＝ 1（2a）或2（2b）} 。NMR研究表明2在溶液中具有抗-（E）构象，并且2a的X射线晶体结构确认它也采用固态的抗-（E）形式。使用2-甲基丙二酸二乙酯钠作为亲核试剂，在钯催化的乙酸（E）-3-苯基-2-丙烯-1-基（肉桂基）的烯丙基烷基化反应中对配体2进行了测试。的反应2与[加入Pd（η 3 -1-PH-C 3 H ^ 4）（μ-Cl）的] 2稍微过量K的存在[PF 6 ]制备[将Pd（η 3 -1-PH- C 3 H 4）Fc-CHN–（CH 2）n-（C 4 H 3S）}] [PF 6 ] n  = 1（5a）或2（5b）}，它们是该催化过程
• Direct Allylation of Active Methylene Compounds with Allylic Alcohols by Use of Palladium/Phosphine-Borane Catalyst System
  作者：Aika Shimizu、Goki Hirata、Gen Onodera、Masanari Kimura

  DOI：10.1002/adsc.201800187

  日期：2018.5.16

  The C−C bond formation between active methylene compounds and allylic alcohols has been newly developed by using a palladium complex as a catalyst together with a phosphine‐borane ligand. The best phosphine‐borane ligand for this direct allylation has been revealed to be Ph2P(CH2)4(9‐BBN) to produce a variety of desirable allylated products in high yields.

  通过使用钯配合物与膦-硼烷配体作为催化剂，新开发了活性亚甲基化合物与烯丙基醇之间的C-C键形成。已经证明，用于这种直接烯丙基化的最佳膦硼烷配体是Ph 2 P（CH 2）4（9-BBN），可以高产率生产出各种理想的烯丙基化产物。
• Remarkable rate enhancement of palladium-catalyzed allylic alkylation in water using a colloidal dispersion system
  作者：Shū Kobayashi、William W.-L Lam、Kei Manabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01027-3

  日期：2000.8

  The rate of palladium-catalyzed allylic alkylation was dramatically enhanced in a colloidal dispersion system created by a neutral surfactant, Triton X-100, in water.

  在中性表面活性剂Triton X-100在水中形成的胶体分散体系中，钯催化的烯丙基烷基化速率大大提高。
• Palladium(II)–allyl complexes containing chiral N-donor ferrocenyl ligands
  作者：Ana E. Platero-Prats、Sonia Pérez、Concepción López、Xavier Solans、Mercè Font-Bardía、Piet W.N.M. van Leeuwen、Gino P.F. van Strijdonck、Zoraida Freixa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.06.016

  日期：2007.9

  (1a) with palladium(II)–allyl complexes [Pd(η3-1R1,3R2-C3H3)(μ-Cl)]2 R1 = H and R2 = H (2), Ph (3) or R1 = R2 = Ph (4)} is reported. Treatment of 1a with 2 or 3 in a molar ratio Pd(II):1a = 1} in CH2Cl2 at 298 K produced [Pd(η3-3R2-C3H4)FcCHN–CH(Me)(Ph)}Cl] R2 = H (5a) or Ph (6a)}. When the reaction was carried out under identical experimental conditions using complex 4 as starting material no evidence

  对映体纯ferrocenylimine（的反应性的研究小号Ç） - [FcCHN-CH（Me）中（PH）] FC =（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe （η 5 -C 5 H ^ 4） - }（图1A）与钯（II） -烯丙基配合物[将Pd（η 3 -1R 1，3R 2 -C 3 H ^ 3）（μ-Cl）的] 2 R 1  = H和R 2  = H（2）中，Ph（3）或R 1  = R 2  = Ph（4）}。治疗1a用2或3 的摩尔比Pd（II）：1A  = 1}在CH 2氯2在298K产生的[将Pd（η 3 -3R 2 -C 3 H ^ 4）FcCHN-CH（Me）中（PH ）} Cl] R 2  ＝ H（5a）或Ph（6a）}。当反应使用复杂的相同的实验条件下进行4作为起始原料，没有证据为[钯形成（η 3 -1,3-PH 2 -C 3 H ^ 3）FcCHN-CH（Me）中（PH）
• Novel pyridopyprimidinone derivatives which are HM74A agonists
  申请人：Conte Aurelia

  公开号：US20070275987A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  The invention is concerned with novel pyridopyrimidinone derivatives of formula (I): wherein R 1 to R 8 , X, Y, m and n are as defined in the description and in the claims. The compounds of the present invention are HM74A agonists with improved properties compared to niacin and can be used for the treatment and/or prevention of diseases such as dyslipidemia, atherosclerosis, diabetes, metabolic syndrome, and other related diseases associated with HM74A.

  这项发明涉及式(I)的新型吡啶吡嘧啶酮衍生物：其中R1至R8、X、Y、m和n如描述和索赔中所定义。本发明的化合物是HM74A激动剂，与烟酸相比具有改进的性能，并可用于治疗和/或预防与HM74A相关的疾病，如脂质代谢异常、动脉粥样硬化、糖尿病、代谢综合征和其他与HM74A相关的疾病。