B-2-(E)-(4-bromo-but-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1613271-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: B-2-(E)-(4-bromo-but-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (E)-2-(4-bromobut-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1613271-48-9
• 化学式: C₁₀H₁₈BBrO₂
• 分子量: 260.967
• InChiKey: GIWRWKZZYOOZDT-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  B-2-(E)-(4-bromo-but-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 叔丁基锂 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双(烯基)硼酸酯的化学选择性和立体选择性烯丙基化

  摘要：

  Ir 催化的双烯基硼酸酯烯丙基化反应具有高基团选择性（取代程度较高的烯烃的迁移）、对映选择性和非对映选择性。所得光学活性叔烯丙基硼试剂可以通过硼的直接取代或通过烯丙基官能化参与转化。形成环状和非环状产物，并创建多达五个新的立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.202407824
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以255.3 mg的产率得到B-2-(E)-(4-bromo-but-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  锆催化的烯基氨基硼烷的合成：从可靠的制备烯基硼酸酯到直接立体发散地获得烯基溴化物。

  摘要：

  已优化了使用二异丙基氨基硼烷和HZrCp 2 Cl从炔烃制备烯基氨基硼烷的简单方法。结合镁催化的脱氢作用，可以使用空气和水分稳定的二异丙胺。该合成已扩展至一锅法序列，可在受控的立体化学条件下直接生成溴代烯烃。这样，它提供了一种容易，可扩展，廉价的方法来从商业上可获得的炔烃中获取烯基硼酸酯和（E）-和（Z）-溴代烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00908

文献信息

• Cs ₄ B ₄ O ₃ F ₁₀ : First Fluorooxoborate with [BF ₄ ] Involving Heteroanionic Units and Extremely Low Melting Point
  作者：Ming Xia、Miriding Mutailipu、Fuming Li、Zhihua Yang、Shilie Pan

  DOI：10.1002/chem.202101321

  日期：2021.7.7

  Herein, a new congruently melting mixed-anion compound Cs4B4O3F10 has been characterized as the first fluorooxoborate with [BF4] involving heteroanionic units. Compound Cs4B4O3F10 possesses two highly fluorinated anionic clusters and therefore its formula can be expressed as Cs3(B3O3F6) ⋅ Cs(BF4). The influence of [BF4] units on micro-symmetry and structural evolution was discussed based on the parent

  在此，一种新的同熔混合阴离子化合物 Cs 4 B 4 O 3 F 10已被表征为第一个具有 [BF 4 ] 的含杂阴离子单元的氟代硼酸盐。化合物Cs 4 B 4 O 3 F 10具有两个高度氟化的阴离子簇，因此其分子式可以表示为Cs 3 (B 3 O 3 F 6 ) ⋅ Cs(BF 4 )。基于母体化合物讨论了[BF 4 ]单元对微对称性和结构演化的影响。更重要的是，Cs 4B 4 O 3 F 10在所有可用的硼酸盐中显示出最低的熔点，从而为此类系统创造了新的记录。这项工作对于使用全氟化 [BF 4 ] 单元丰富和定制硼酸盐的结构具有重要意义。
• Electrochemical Hydroboration of Alkynes
  作者：Maude Aelterman、Morgane Sayes、Philippe Jubault、Thomas Poisson

  DOI：10.1002/chem.202101132

  日期：2021.6.4

  Herein we reported the electrochemical hydroboration of alkynes by using B2Pin2 as the boron source. This unprecedented reaction manifold was applied to a broad range of alkynes, giving the hydroboration products in good to excellent yields without the need of a metal catalyst or a hydride source. This transformation relied on the possible electrochemical oxidation of an in situ formed borate. This

  在此，我们报道了使用 B 2 Pin 2作为硼源的炔烃的电化学硼氢化反应。这种前所未有的反应歧管适用于广泛的炔烃，无需金属催化剂或氢化物源，即可使硼氢化产物具有良好的收率。这种转变依赖于原位形成的硼酸盐可能的电化学氧化。这种在未分开的电池中进行的阳极氧化允许形成推定的硼基自由基，该自由基与炔烃发生反应。
• <scp>Copper‐Catalyzed</scp> Highly Stereoselective Hydrodifluoroallylation of Cyclopropenes and Alkenyl Boronates with 3,<scp>3‐Difluoroallyl</scp> Sulfonium Salts^†
  作者：Xing Gao、Xiaoxiao Ren、Wei Deng、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202300436

  日期：2023.12.15

  asymmetric fluoroalkylation with ubiquitous alkenes. The advantages of this protocol are synthetic convenience, high functional group tolerance, and the synthetic versatility of the resulting gem-difluoroallyl cyclopropanes and borylalkanes. The synthetic utility of this approach has also been demonstrated by the diversified transformations of the gem-difluoroallylated products and the rapid synthesis of bioactive

  尽管有机氟化合物在生命和材料科学中具有重要的应用，但在立体中心立体选择性构建C(sp 3 )-CF 2 R键的有效策略仍然有限。在这里，我们报道了铜催化的环丙烯和烯基硼酸酯与 3,3-二氟烯丙基锍盐 (DFAS) 的氢二氟烯丙基化反应。DFAS 的使用克服了之前用 MH 物质抑制氟烷基化试剂还原的挑战。该反应在温和的反应条件下以高效率和立体选择性提供了一系列偕二氟烯丙基环丙烷和硼基烷烃。使用手性膦配体可以提供具有高对映选择性的偕二氟烯丙基硼基烷烃，为普遍存在的烯烃的催化不对称氟烷基化铺平了新的途径。该方案的优点是合成方便、官能团耐受性高以及所得偕二氟烯丙基环丙烷和硼基烷烃的合成多功能性。该方法的合成效用也已通过偕二氟烯丙基化产物的多样化转化和生物活性分子类似物的快速合成得到证明。
• Silver-Catalyzed Highly Regioselective Formal Hydroboration of Alkynes
  作者：Hiroto Yoshida、Ikuo Kageyuki、Ken Takaki

  DOI：10.1021/ol501465x

  日期：2014.7.3

  A silver(I)-N-heterocyclic carbene complex has proven to be a potent catalyst for formal hydroboration of alkynes, providing a variety of borylalkenes in regio- and stereoselective manners. Under the silver catalysis, allenes also undergo regioselective hydroboration to give borylalkenes.