N₃-acetylamino-2-phenyl-4(3H)-quinazolinone | 6761-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N₃-acetylamino-2-phenyl-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 2-phenyl-3-acetaminoquinazoline-(3H)-4-one；3-Acetylamino-2-phenyl-4(3H)-quinazolinone；N-(4-oxo-2-phenylquinazolin-3(4H)-yl)acetamide；2-Phenyl-3-acetylamino-chinazol-4-on；N-(4-oxo-2-phenyl-4H-quinazolin-3-yl)-acetamide；N-(4-Oxo-2-phenyl-4H-chinazolin-3-yl)-acetamid；3-acetylamino-2-phenyl-3H-quinazolin-4-one；N-(4-Oxo-2-phenyl-4H-quinazolin-3-yl)-acetamide；N-(4-oxo-2-phenylquinazolin-3-yl)acetamide
• CAS: 6761-16-6
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: KRLCMYVTLQRSLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N₃-acetylamino-2-phenyl-4(3H)-quinazolinone 、 copper diacetate 以 甲醇 为溶剂， 生成 {Cu(II)(2-phenyl-3-acetamino-quinazoline(3H)-4-one)2(acetate)2}
  参考文献：
  名称：

  Prabhakar, B.; Reddy, K. Laxma; Lingaiah, P., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1989, vol. 28, # 2, p. 140 - 144

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 反应 4.5h， 生成 N₃-acetylamino-2-phenyl-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Anti-convulsant potential of quinazolinones

  摘要：

  一系列新型喹唑啉衍生物经过不同的筛选器进行虚拟筛选，并针对电刺激和化学诱导的癫痫发作评估其抗抽搐活性。

  DOI：

  10.1039/c6ra01284a

文献信息

• Asymmetric synthesis of N–N axially chiral compounds <i>via</i> organocatalytic atroposelective <i>N</i>-acylation
  作者：Wei Lin、Qun Zhao、Yao Li、Ming Pan、Chen Yang、Guo-Hui Yang、Xin Li

  DOI：10.1039/d1sc05360d

  日期：——

  the asymmetric synthesis of N–N axial chirality remains elusive and challenging. Herein we report the first atroposelective N-acylation reaction of quinazolinone type benzamides with cinnamic anhydrides for the direct catalytic synthesis of optically active atropisomeric quinazolinone derivatives. This reaction features mild conditions and a broad substrate scope and produces N–N axially chiral compounds

  与成熟的C-C和C-N轴向手性相比，N-N轴向手性的不对称合成仍然难以捉摸且具有挑战性。在此，我们报道了喹唑啉酮型苯甲酰胺与肉桂酸酐的第一个阻转选择性N-酰化反应，用于直接催化合成光学活性阻转异构喹唑啉酮衍生物。该反应条件温和，底物范围广，生成N-N轴向手性化合物，收率高，对映选择性非常好。此外，通过大规模反应、产物转化以及产物作为酰化动力学拆分试剂的应用，证明了该方案的合成实用性。此外，DFT 计算为立体选择的解释提供了令人信服的证据。
• SYNTHESIS AND ANTIVIRAL EVALUATION OF SOME NEW GLYCOSYLTHIOUREAS CONTAINING A QUINAZOLINONE NUCLEUS
  作者：Mohamed A. Saleh、Mohamed F. Adbel-Megged、Mohamed A. Abdo、Abdel-Basset M. Shokr

  DOI：10.1081/ncn-120006534

  日期：2002.4.15

  ABSTRACT A new synthesis of glycosylthioureas containing a quinazolinone nucleus is described utilizing per-O-acetylglycopyranosylisothiocyanates and several aminoquinazolinones as starting compounds. Structural proofs of these compounds are provided from elemental analyses, IR, 1H and 13C NMR spectra and mass spectra. The biological activity of these compounds has been studied.

  摘要描述了一种新的含有喹唑啉酮核的糖基硫脲的合成方法，该方法利用过-O-乙酰基甘氨酸过糖基异硫氰酸酯和几种氨基喹唑啉酮作为起始化合物。这些化合物的结构证明来自元素分析，IR，1H和13C NMR光谱和质谱。已经研究了这些化合物的生物活性。
• Prabhakar, B; Lingaiah, P; Reddy, K Laxma, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1991, vol. 30, # 10, p. 904 - 907
  作者：Prabhakar, B、Lingaiah, P、Reddy, K Laxma

  DOI：——

  日期：——
• Prabhakar, B.; Reddy, K. Laxma; Lingaiah, P., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1989, vol. 28, # 2, p. 140 - 144
  作者：Prabhakar, B.、Reddy, K. Laxma、Lingaiah, P.

  DOI：——

  日期：——
• Prabhakar, B; Reddy, K Laxma; Lingaiah, P, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1991, vol. 30, # 12, p. 1066 - 1069
  作者：Prabhakar, B、Reddy, K Laxma、Lingaiah, P

  DOI：——

  日期：——