3-oxo-3-(2-methoxyphenoxy)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-oxo-3-(2-methoxyphenoxy)propanoic acid
• 英文别名: monoguaiacol malonate；3-(2-Methoxyphenoxy)-3-oxopropanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: IRTCHRFUEWNREG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-3-(2-methoxyphenoxy)propanoic acid 在 [²H]methanol 作用下， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  深入了解丙二酸半硫代酸酯（MAHT）和丙二酸半含氧酸酯（MAHO）之间的反应性差异

  摘要：

  使用廉价，易于获得且易于处理的起始物，已实现了结构和功能多样的硫酚和（环）烷基衍生的丙二酸半含氧酸酯（MAHT）和酚衍生的丙二酸半含氧酸酯（MAHO）的有效两步合成材料。MAHT和MAHO的合成（大多数以前没有报道过）很容易扩展规模以提供克量的产品。在氢→氘交换中，当引入不同的芳基时，观察到有趣的立体电子效应。观察到氢→氘交换速率和同位素结合水平的显着变化。举例来说，使用[ 2H]甲醇和4-溴苯酚衍生的MAHO仅提供14％[ 2 H]-掺入（9分钟，k = 31），而相应的4-溴硫代苯酚衍生的MAHT提供97％[ 2 H]-掺入（9分钟，k = 208）。在基准程序和全面的DFT研究中，对54种酯和硫酯构型和构象进行了表征。在MAHT系列中，含硫分子轨道为MAHO中无法提供的增加电子密度向烯醇的离域化的途径。这促进了酮-烯醇互变异构，因此提高了氢→氘交换的速率和百分比。

  DOI：

  10.1002/chem.201605148
• 作为产物：
  描述：

  malonic acid monochloride 、 木榴油 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.03h， 以45%的产率得到3-oxo-3-(2-methoxyphenoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  深入了解丙二酸半硫代酸酯（MAHT）和丙二酸半含氧酸酯（MAHO）之间的反应性差异

  摘要：

  使用廉价，易于获得且易于处理的起始物，已实现了结构和功能多样的硫酚和（环）烷基衍生的丙二酸半含氧酸酯（MAHT）和酚衍生的丙二酸半含氧酸酯（MAHO）的有效两步合成材料。MAHT和MAHO的合成（大多数以前没有报道过）很容易扩展规模以提供克量的产品。在氢→氘交换中，当引入不同的芳基时，观察到有趣的立体电子效应。观察到氢→氘交换速率和同位素结合水平的显着变化。举例来说，使用[ 2H]甲醇和4-溴苯酚衍生的MAHO仅提供14％[ 2 H]-掺入（9分钟，k = 31），而相应的4-溴硫代苯酚衍生的MAHT提供97％[ 2 H]-掺入（9分钟，k = 208）。在基准程序和全面的DFT研究中，对54种酯和硫酯构型和构象进行了表征。在MAHT系列中，含硫分子轨道为MAHO中无法提供的增加电子密度向烯醇的离域化的途径。这促进了酮-烯醇互变异构，因此提高了氢→氘交换的速率和百分比。

  DOI：

  10.1002/chem.201605148

文献信息

• Biomimetic regioselective and high-yielding Cu(<scp>i</scp>)-catalyzed dimerization of sinapate esters in green solvent Cyrene™: towards sustainable antioxidant and anti-UV ingredients
  作者：Matthieu M. Mention、Amandine L. Flourat、Cédric Peyrot、Florent Allais

  DOI：10.1039/d0gc00122h

  日期：——

  work aimed at designing an industrially relevant sustainable synthetic pathway allowing their selective β–β′ dimerization to enhance their properties with a view to use them in commercial applications such as functional additives for cosmetics, plastics and food/feed. A copper(I)-catalyzed procedure involving pyridine and O2 from air was developed and greened up using the REACH-compliant bio-based

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• Enantioselective Construction of Amino Carboxylic‐Phosphonic Acid Derivatives Enabled by Chiral Amino Thiourea‐Catalyzed Decarboxylative Mannich Reaction
  作者：Xue‐Qi Wang、Fang‐Fang Feng、Jing Nie、Fa‐Guang Zhang、Jun‐An Ma

  DOI：10.1002/adsc.202200306

  日期：2022.6.7

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• SUBSTITUTED PHENOXY- AND PHENYLTHIO- DERIVATIVES FOR TREATING PROLIFERATIVE DISORDERS
  申请人：Temple University of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：EP1740530A2

  公开（公告）日：2007-01-10
• EP1740530A4
  申请人：——

  公开号：EP1740530A4

  公开（公告）日：2008-02-27
• JP2007529530A
  申请人：——

  公开号：JP2007529530A

  公开（公告）日：2007-10-25