5-(3,5-dimethylphenyl)-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one | 80387-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,5-dimethylphenyl)-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 4-(3,5-dimethylphenyl)-γ-valerolactone；5-(3,5-Dimethylphenyl)-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 80387-60-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: ZQJSXPRDNAVCGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,5-dimethylphenyl)-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one 在 盐酸 、 amalgamated zinc 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-(3,5-dimethylphenyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  New rearrangements of arylhydrazones in polyphosphoric acid: extension to the thiophene and indole series. 5

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00348a016
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸甲酯 在 氢氧化钾 、 magnesium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-(3,5-dimethylphenyl)-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  New rearrangements of arylhydrazones in polyphosphoric acid: extension to the thiophene and indole series. 5

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00348a016

文献信息

• A Nickel Catalyst for the Addition of Organoboronate Esters to Ketones and Aldehydes
  作者：Jean Bouffard、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/ol9017613

  日期：2009.10.1

  Ni(cod)2/IPr catalyst promotes the intermolecular 1,2-addition of arylboronate esters to unactivated aldehydes and ketones. Diaryl, alkyl aryl, and dialkyl ketones show good reactivity under mild reaction conditions (≤80 °C, nonpolar solvents, no strong base or acid additives). A dramatic ligand effect favors either carbonyl addition (IPr) or C−OR cross-coupling (PCy3) with aryl ether substrates. A Ni(0)/Ni(II)

  Ni（cod）2 / IPr催化剂可促进芳基硼酸酯的分子间1，2-加成至未活化的醛和酮。二芳基，烷基芳基和二烷基酮在温和的反应条件下（≤80°C，非极性溶剂，无强碱或强酸添加剂）显示出良好的反应活性。显着的配体效应有利于羰基加成（IPr）或与芳基醚底物的C-OR交叉偶联（PCy 3）。提出了由羰基底物的氧化环化引发的Ni（0）/ Ni（II）催化循环。
• FUSCO, R.;SANNICOLO, F., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 9, 1691-1696
  作者：FUSCO, R.、SANNICOLO, F.

  DOI：——

  日期：——