1-(2,6-dibromophenyl)naphthalene | 1533409-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2,6-dibromophenyl)naphthalene
• 英文别名: 1-(2,6-Dibromophenyl)naphthalene
• CAS: 1533409-66-3
• 化学式: C₁₆H₁₀Br₂
• 分子量: 362.063
• InChiKey: FMBSOCUOUDTGJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.636±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-dibromophenyl)naphthalene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 2,6-bis-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,5-dihydro-oxazol-2-yl]-pyridine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4,’4-(2-(naphthalen-1-yl)-1,3-phenylene)bis(1-benzyl-1H-1,2,3-triazole)
  参考文献：
  名称：

  Enantioposition-Selective Copper-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition for Construction of Chiral Biaryl Derivatives

  摘要：

  A highly enantioposition-selective copper-catalyzed azidealkyne cycloaddition (CuAAC) of dialkynes bearing prochiral biaryls has been developed for the construction of 1,2,3-triazoles bearing axially chiral biaryl groups in up to 76% yield and up to 99% ee.

  DOI：

  10.1021/ol502778j
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 碘 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(2,6-dibromophenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  [5]-和[6]螺旋烯的5,9-二氮杂类似物的合成及其手性光学和光物理表征

  摘要：

  5,9-二氮杂[5]-和-[6]螺旋烯通过邻三芳基的邻位、邻'融合合成。 [6]螺旋烯可以以其对映体形式拆分。通过测量和计算确定了两种化合物的光物理性质。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301240
• 作为试剂：
  描述：

  环丙甲醛 、 3-(三氟甲基)苯乙烯 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 1-(2,6-dibromophenyl)naphthalene 、 C₃₄H₅₀N₄ 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ni催化的不对称自由基交叉偶联反应获得轴向手性联芳基化合物

  摘要：

  轴向手性联芳基的合成继续引起科学界的广泛关注。在这项工作中，我们介绍了前手性二溴芳烃的镍催化去对称化策略，该策略在温和的反应条件下进行，具有良好的官能团耐受性。该方法允许从容易获得的偶联伙伴（例如醛、醚和未活化的烷基溴）合成轴向手性联芳基。此外，该方法已成功应用于对映体富集的甘菊环嵌入[7]螺旋烯的简洁合成，这是一种有前途的手性有机光电子材料。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c03944

文献信息

• Asymmetric Sonogashira Coupling with a Chiral Palladium Imidazoindole Phosphine Complex
  作者：Yasuhiro Uozumi、Haifeng Zhou

  DOI：10.1055/s-0033-1339873

  日期：——

  The asymmetric Sonogashira coupling of 1-(2,6-di­bromophenyl)naphthalene or 4,16-dibromo[2,2]paracyclophane with various terminal alkynes was carried out with a palladium complex of a homochiral imidazoindole phosphine, a derivative of a (3R,9aS)-2-aryl-[3-(2-dialkylphosphanyl)phenyl]tetrahydro-1H-imidazo[1,5a]indol-1-one, to give the corresponding axially chiral monoalkynylated biaryl products with

  1-(2,6-二溴苯基)萘或 4,16-二溴[2,2] 对环烷与各种末端炔烃的不对称 Sonogashira 偶联是用同手性咪唑并吲哚膦的钯配合物进行的，这是一种 (3R ,9aS)-2-芳基-[3-(2-二烷基膦基)苯基]四氢-1H-咪唑并[1,5a]indol-1-one，得到相应的轴向手性单炔基联芳基产物，对映体过量高达72% .
• Azulene‐Embedded [ <i>n</i> ]Helicenes ( <i>n</i> =5, 6 and 7)
  作者：Chao Duan、Jianwei Zhang、Junjun Xiang、Xiaodi Yang、Xike Gao

  DOI：10.1002/anie.202201494

  日期：2022.4.25

  A straightforward “bottom-up” approach has been used to synthesize azulene-embedded pristine [n]helicenes (n=5, 6 and 7) that show low-lying first electric states, small optical energy gaps, and anti-Kasha emissions. These azulene-embedded [n]helicenes contribute to the non-benzenoid helicene library and allow structure–property relationships to be better understood.

  一种直接的“自下而上”方法已被用于合成嵌嵌薁的原始 [ n ] 螺旋烯（n = 5、6 和 7），其显示出低位的第一电态、小的光学能隙和反Kasha 发射。这些azulene嵌入的 [ n ] 螺旋烯有助于非苯型螺旋烯库，并允许更好地理解结构-性质关系。
• 一种大共轭扭曲分子及电致发光器件
  申请人：西安欧得光电材料有限公司

  公开号：CN117447437A

  公开（公告）日：2024-01-26

  本发明公开了一种大共轭扭曲分子及电致发光器件，通过向扭曲的螺碳分子内引入一个平面结构来调整分子扭曲姿态，从而实现对分子的微观改造，提升分子的共轭，同时增加分子的刚性，降低分子的对称性；本发明大共轭扭曲分子制成的电致发光器件驱动电压降低，发光亮度明显改善，整体器件效率得到有效提升，且器件寿命比传统的材料器件寿命更优。
• Enantioposition-Selective Copper-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition for Construction of Chiral Biaryl Derivatives
  作者：Takao Osako、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/ol502778j

  日期：2014.11.21

  A highly enantioposition-selective copper-catalyzed azidealkyne cycloaddition (CuAAC) of dialkynes bearing prochiral biaryls has been developed for the construction of 1,2,3-triazoles bearing axially chiral biaryl groups in up to 76% yield and up to 99% ee.
• Synthesis of 5,9‐Diaza Analogues of [5]‐ and [6]Helicene and their Chiroptic and Photophysical Characterization
  作者：Stefan Herzog、Gianluca Giuseppe Rizzo、Joachim Podlech

  DOI：10.1002/ejoc.202301240

  日期：2024.4.8

  5,9-Diaza[5]- and -[6]helicenes were synthesized by ortho,ortho’ fusion of ortho-teraryls. The [6]helicene could be resolved in its enantiomers. Photophysical properties of both compounds were determined by measurements and calculations.

  5,9-二氮杂[5]-和-[6]螺旋烯通过邻三芳基的邻位、邻'融合合成。 [6]螺旋烯可以以其对映体形式拆分。通过测量和计算确定了两种化合物的光物理性质。